(1S,2S,5R,6R)-3,7-diazatricyclo[4.2.2.22,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione | 50592-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1S,2S,5R,6R)-3,7-diazatricyclo[4.2.2.22,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione
• CAS: 50592-24-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: WYMWYRQOKYYHPS-SOSBWXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6R)-3,7-diazatricyclo[4.2.2.22,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 (3aS)-1-methyl-3, 3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole borane complex 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,2R,4R,5S,6S)-4-Hydroxy-8-oxo-3,7-diaza-tricyclo[4.2.2.2^2,5]dodecane-3,7-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric desymmetrisation of a centrosymmetric molecule: CBS reduction of a 2-pyridone [4 + 4]-photodimer derivative

  摘要：

  B-Me-(S)-CBS催化下的硼烷还原反应，对中心对称的双-N-Boc四氢光二聚体3具有几乎完全的对应选择性（>97% ee），且收率良好（76%）。

  DOI：

  10.1039/a908059g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以52%的产率得到(1S,2S,5R,6R)-3,7-diazatricyclo[4.2.2.22,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric desymmetrisation of a centrosymmetric molecule: CBS reduction of a 2-pyridone [4 + 4]-photodimer derivative

  摘要：

  B-Me-(S)-CBS催化下的硼烷还原反应，对中心对称的双-N-Boc四氢光二聚体3具有几乎完全的对应选择性（>97% ee），且收率良好（76%）。

  DOI：

  10.1039/a908059g

文献信息

• New [4 + 4] photodimerization of 5-chloro-2-pyridone to the meso-cis-syn dimmer as an inclusion complex with 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid
  作者：Shinya Hirano、Shinji Toyota、Fumio Toda

  DOI：10.1070/mc2004v014n06abeh002030

  日期：2004.1

  As the first example of the [4 + 4] cis-syn dimer of 2-pyridone, the meso-cis-syn dimer of 5-chloro-2-pyridone was prepared by photoirradiation of a 1:4 inclusion complex of a 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid host and 5-chloro-2-pyridone in the solid state, and the steric course of the reaction was studied by X-ray analysis.
• Photoreactions of 2- and 4-Pyridones in Their Inclusion Crystal with a Host Compound
  作者：Fumio Toda、Minoru Yagi、Shinya Hirano、Shinji Toyota、Petros Giastas、Irene M. Marvidis

  DOI：10.3987/com-02-s85

  日期：——
• KUZUYA MASAYUKI; NOGUCHI AKIHIRO; YOKOTA NAOHISA; OKUDA TAKACHIYO; TODA F+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1986) N 12, 1746-1753
  作者：KUZUYA MASAYUKI、 NOGUCHI AKIHIRO、 YOKOTA NAOHISA、 OKUDA TAKACHIYO、 TODA F+

  DOI：——

  日期：——