(3S)-3-methyl-3-vinylisoindolin-1-one | 1404082-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-methyl-3-vinylisoindolin-1-one
• CAS: 1404082-76-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: PELBHHFWFQARMJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methyl-3-vinylisoindolin-1-one 在 sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 108.58h， 生成 (3R)-2-(biphenyl-2-ylmethyl)-N-tert-butyl-1-methyl-3-oxoisoindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  不对称的有氧氮杂-瓦克型环化：带有四取代碳立体中心的异吲哚啉酮的合成。

  摘要：

  一切都在溶剂中：已经开发出aza-Wacker型环化的对映体选择性变体，该变体可将含四取代碳中心α的异吲哚啉酮带至氮原子（参见方案； tfa =三氟乙酸盐）。使用高度配位的溶剂对于催化剂的活性和反应的立体选择性（至多99％ee）至关重要 。

  DOI：

  10.1002/anie.201203693
• 作为产物：
  描述：

  2-(丁-2-烯-2-基)苯甲酸 在 samarium diiodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 (S)-4-叔丁基-2-(2-氮苯基)恶唑啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.25h， 生成 (3S)-3-methyl-3-vinylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的有氧氮杂-瓦克型环化：带有四取代碳立体中心的异吲哚啉酮的合成。

  摘要：

  一切都在溶剂中：已经开发出aza-Wacker型环化的对映体选择性变体，该变体可将含四取代碳中心α的异吲哚啉酮带至氮原子（参见方案； tfa =三氟乙酸盐）。使用高度配位的溶剂对于催化剂的活性和反应的立体选择性（至多99％ee）至关重要 。

  DOI：

  10.1002/anie.201203693