3-aminolevamisole | 41774-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-aminolevamisole
• 英文别名: (6R)-3'-aminotetramisole；3-(2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazol-6S-yl)phenylamine；3-[(6S)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl]aniline
• CAS: 41774-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S
• 分子量: 219.31
• InChiKey: IQGVBROUGQZILV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminolevamisole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-Cyano-phenyl)-2-methyl-3-[(S)-3-(2,3,5,6-tetrahydro-imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)-phenyl]-isothiourea
  参考文献：
  名称：

  具有广谱驱虫活性的6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑的异硫脲衍生物。

  摘要：

  描述了一系列6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑（四咪唑）的异硫脲衍生物。该化合物是通过硫脲的S-烷基化制备的，该硫脲是通过胺与6-（3-异硫氰酸根合苯基）-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑的反应获得的，或通过异硫氰酸酯与6-（3-氨基苯基）-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑的反应 这些衍生物具有比四咪唑更好的活性谱，并且对线虫，和吸虫具有活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00393a028
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-(3-nitrophenyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole hydrochloric acid salt 在 铁粉 、 氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-aminolevamisole
  参考文献：
  名称：

  WO2006/79642

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and anthelmintic activity of 3'-benzoylurea derivatives of 6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole
  作者：Robert J. Weikert、Stanford Bingham、Mark A. Emanuel、Elizabeth B. Fraser-Smith、David G. Loughhead、Peter H. Nelson、Anthony L. Poulton

  DOI：10.1021/jm00109a015

  日期：1991.5

  Reaction of 3-amino derivatives of the nematocides tetramisole and levamisole with variously substituted benzoylisocyanates gave a series of benzoylureas I which were tested for activity against helminths and ectoparasites. Compounds bearing 2,6-difluoro and 4-trifluoromethyl substituents had potent nematocidal activity in both mice and sheep. No antiectoparasitic activity was observed.

  线虫杀虫剂四咪唑和左旋咪唑的3-氨基衍生物与各种取代的苯甲酰基异氰酸酯的反应产生了一系列苯甲酰脲I，测试了其对蠕虫和体外寄生虫的活性。带有2，6-二氟和4-三氟甲基取代基的化合物在小鼠和绵羊中均具有有效的杀线虫活性。没有观察到抗寄生虫活性。
• WEIKERT, ROBERT J.;BINGHAM, STANFORD (JR);EMANUEL, MARK A.;FRASER-SMITH, +, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1630-1633
  作者：WEIKERT, ROBERT J.、BINGHAM, STANFORD (JR)、EMANUEL, MARK A.、FRASER-SMITH, +

  DOI：——

  日期：——
• LEWIS, J. A.;PATERSON, I., G. LAVELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1984, 21, N 10, 945-959
  作者：LEWIS, J. A.、PATERSON, I.

  DOI：——

  日期：——
• ANTHELMINTIC IMIDAZOL-THIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1844055A1

  公开（公告）日：2007-10-17
• Anthelmintic Imidazol-Thiazole Derivates
  申请人：Heeres Jan

  公开号：US20080287511A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to the novel anthelmintic compound tetrahydro-furan-2-carboxylic acid-[3-(2,3,5,6-tetrahydro-imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)-phenyl]-amide and the pharmaceutically acceptable acid addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising said novel compound, processes for preparing said compound and compositions, and the use thereof as a medicine, in particular in treatment, control and prevention of endo- and ectoparasite infections in warm-blooded animals.