N-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-5-iodobenzamide | 2627-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-5-iodobenzamide
• CAS: 2627-76-1
• 化学式: C₁₃H₉BrINO₂
• mdl: MFCD22055965
• 分子量: 418.028
• InChiKey: ODJWEOWHYPZENX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C
• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-5-iodobenzamide 、 乙酸酐 在 磷酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid 2-(4-bromo-phenylcarbamoyl)-4-iodo-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  水杨酰苯胺的设计，合成和多变量定量结构-活性关系-耶尔森菌中III型分泌的强效抑制剂。

  摘要：

  选择，合成和在三个循环中生物学评估水杨酰苯胺N-（4-氯苯基）-2-乙酰氧基-3,5-二碘联苯甲酰胺1a的类似物，后者是耶尔森氏菌III型分泌（T3S）的抑制剂。首先，合成一组在水杨酸环部分具有变化的类似物以探测可能的结构变化。建立了基本的结构-活性关系，然后将其用于从水杨酰苯胺的主成分分析得分图中挑选出化合物，以生成第二组。使用D-最佳洋葱设计设计了第三组具有增加的生物活性的生物活性。使用与T3S抑制百分比相关的构件的PLS评分矢量，计算了使用层次化部分最小二乘回归到潜在结构（Hi-PLS）的定量构效关系模型。使用与Hi-PLS模型相同的描述符集导出PLS判别分析（PLS-DA）模型。两种模型均通过外部测试仪进行了验证。

  DOI：

  10.1021/jm070741b
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨酸 、 4-溴苯胺 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-5-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  水杨酰苯胺的设计，合成和多变量定量结构-活性关系-耶尔森菌中III型分泌的强效抑制剂。

  摘要：

  选择，合成和在三个循环中生物学评估水杨酰苯胺N-（4-氯苯基）-2-乙酰氧基-3,5-二碘联苯甲酰胺1a的类似物，后者是耶尔森氏菌III型分泌（T3S）的抑制剂。首先，合成一组在水杨酸环部分具有变化的类似物以探测可能的结构变化。建立了基本的结构-活性关系，然后将其用于从水杨酰苯胺的主成分分析得分图中挑选出化合物，以生成第二组。使用D-最佳洋葱设计设计了第三组具有增加的生物活性的生物活性。使用与T3S抑制百分比相关的构件的PLS评分矢量，计算了使用层次化部分最小二乘回归到潜在结构（Hi-PLS）的定量构效关系模型。使用与Hi-PLS模型相同的描述符集导出PLS判别分析（PLS-DA）模型。两种模型均通过外部测试仪进行了验证。

  DOI：

  10.1021/jm070741b

文献信息

• US4010252A
  申请人：——

  公开号：US4010252A

  公开（公告）日：1977-03-01
• US7351861B2
  申请人：——

  公开号：US7351861B2

  公开（公告）日：2008-04-01
• Design, Synthesis, and Multivariate Quantitative Structure−Activity Relationship of SalicylanilidesPotent Inhibitors of Type III Secretion in <i>Yersinia</i>
  作者：Markus K. Dahlgren、Anna M. Kauppi、Ing-Marie Olsson、Anna Linusson、Mikael Elofsson

  DOI：10.1021/jm070741b

  日期：2007.11.1

  possible structural variation. A basic structure-activity relationship was established and then used to cherry-pick compounds from a principal component analysis score plot of salicylanilides to generate a second set. A third set with increased likelihood of biological activity was designed using D-optimal onion design. A quantitative structure-activity relationship model using hierarchical partial least-square

  选择，合成和在三个循环中生物学评估水杨酰苯胺N-（4-氯苯基）-2-乙酰氧基-3,5-二碘联苯甲酰胺1a的类似物，后者是耶尔森氏菌III型分泌（T3S）的抑制剂。首先，合成一组在水杨酸环部分具有变化的类似物以探测可能的结构变化。建立了基本的结构-活性关系，然后将其用于从水杨酰苯胺的主成分分析得分图中挑选出化合物，以生成第二组。使用D-最佳洋葱设计设计了第三组具有增加的生物活性的生物活性。使用与T3S抑制百分比相关的构件的PLS评分矢量，计算了使用层次化部分最小二乘回归到潜在结构（Hi-PLS）的定量构效关系模型。使用与Hi-PLS模型相同的描述符集导出PLS判别分析（PLS-DA）模型。两种模型均通过外部测试仪进行了验证。
• Synthesis and antiproliferative activities against Hep-G2 of salicylanide derivatives: potent inhibitors of the epidermal growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase
  作者：Zhen-Wei Zhu、Lei Shi、Xiao-Ming Ruan、Ying Yang、Huan-Qiu Li、Suo-Ping Xu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.3109/14756361003671060

  日期：2011.2.1

  A series of salicylanilide derivatives (compounds 1--32) were synthesised by reacting substituted salicylic acids and anilines. The chemical structures of these compounds were determined by