叔丁基 2-硝基乙基醚 | 77791-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 叔丁基 2-硝基乙基醚
• 中文别名: 叔丁基2-硝基乙基醚
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-nitroethoxy)-propane
• 英文别名: t-butyl 2-nitroethyl ether；nitroethanol t-butyl ether；2-t-butoxymethyl-1-nitroethane；2-Methyl-2-(2-nitroethoxy)propane
• CAS: 77791-00-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00066255
• 分子量: 147.174
• InChiKey: JQXURDVBNVDPPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基 2-硝基乙基醚 在 cerium(III) chloride sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以97%的产率得到2-硝基乙醇
  参考文献：
  名称：

  叔丁基醚：酒精保护小组的复兴。用氯化铈（III）/碘化钠轻松裂解

  摘要：

  的叔丁氧基衍生物是最未充分利用的醇保护基团中的一个。在开发出简单易用的引入方案后，我们在这里提供了一种简单的程序，可通过在CH 3 CN中用无水CeCl 3和NaI处理将其除去。该方法导致脂族和芳族叔丁基醚的成功裂解，并且与分子中存在的各种其他官能团和保护基团相容。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505469
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 二碳酸二叔丁酯 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到叔丁基 2-硝基乙基醚
  参考文献：
  名称：

  在高氯酸镁存在下，碳酸二叔丁酯（Boc2O）与醇的异常和意外反应。叔丁基醚的新的通用路线。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，一种新的温和的保护叔丁醚醇的方法。反应与Mg（ClO4）2和Boc2O进行，显示出一般的适用性。也已经重新考虑了叔丁基醚的脱保护。初步结果表明，CeCl3 x 7H2O / NaI体系是非常适合去除它们的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol047704o

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction in Porphyrin Systems with Functionalized Alkyl Nitrile Oxides — Synthesis of Isoxazoline-Fused Chlorins
  作者：Stanisław Ostrowski、Przemysław Wyrębek、Agnieszka Mikus

  DOI：10.3987/com-11-12347

  日期：——

  with unstable alkyl nitrile oxides (R-CNO) affording isoxazoline-fused chlorins according to dipolar (3+2)-cycloaddition pathway. The respective nitrile oxides were in situ generated from the corresponding functionalized nitroalkanes in the presence of base (NEt3, DABCO) and dehydrating agent (PhNCO, (Boc)2O). Substituent R bearing diverse of functionality allows synthesis of very attractive moieties

  内消旋四苯基卟啉在较高温度下与不稳定的烷基氧化腈 (RCNO) 反应，根据偶极 (3+2)-环加成途径生成异恶唑啉稠合二氢卟吩。在碱 (NEt3, DABCO) 和脱水剂 (PhNCO, (Boc)2O) 的存在下，由相应的官能化硝基烷烃原位生成相应的腈氧化物。具有多种功能的取代基 R 允许合成非常有吸引力的部分，这些部分可能在光动力疗法中用作敏化剂。所得产物也是卟啉进一步衍生化的合适中间体。在过去的十年中，已经进行了大量针对二氢卟酚和菌绿素的合成和利用的研究。这些化合物可被视为抗肿瘤光动力疗法 (PDT) 1 中的第二代光敏剂，因为它们的特征性强吸收带转移到可见光谱的红色区域（630-780 nm）。有吸引力的二氢卟酚系统可以通过各种方法合成。2 其中一种方法涉及卟啉部分的外围 β,β-双键与一些 1,3-偶极发生 1,3-偶极环加成反应。其中，腈氧化物可用于此目的。在最近的过去，我
• Synthesis of amino sugars via isoxazolines
  作者：Volker Jäger、Ingrid Müller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96705-5

  日期：1985.1

  cycloadditions to reluctant dipolarophiles furan and 2-methylfuran are presented. The furoisoxazoline adducts 6 and 7 are shown to represent highly advanced, yet versatile precursors for derivatives of novel C6 and C7 amino sugar derivatives, accessible by subsequent highly stereoselective modification (addition of HO/OCH3 or HO/OH) and/or LiAlH4 reduction.

  提出了新的1,3-偶极一氧化氮环化成难于吸附的偶极亲和性呋喃和2-甲基呋喃的新形式。呋喃并恶唑啉加合物6和7已显示出代表新型C 6和C 7氨基糖衍生物衍生物的高度先进而通用的前体，可通过随后的高度立体选择性修饰（添加HO / OCH 3或HO / OH）和/或LiAlH 4还原。
• Synthesis of amino sugars via isoxazolines DL- and D-lividosamine (2-amino-2,3-dideoxy-ribo-hexose) derivatives from 4-vinyl-1,3-dioxolanes and nitroacetaldehyde acetals
  作者：Volker Jäger、Rudolf Schohe

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80002-2

  日期：1984.1

  1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides, generated from nitroethanol and nitroacetaldehyde derivatives 3, 21 and 22, respectively, and of benzonitrile oxide to 4-vinyldioxolanes 1, 2 gave ca 4:1 erythro/threo mixtures of corresponding isoxazolines. LAH reduction of erytho isoxazolines proceeded with similar (ca 4:1) selectivity to furnish protected ribo-amino-polyols 11, 15,19, DL- and D-lividosamines

  氧化腈的1,3-偶极环加成，从硝基乙醇和nitroacetaldehyde衍生物产生的3,21和22，分别和苄腈氧化物4- vinyldioxolanes 1,2给CA 4:1赤式/苏式对应异恶唑啉的混合物。的LAH还原erytho异恶唑啉继续进行类似（CA 4：1）选择性配料受保护的核糖-氨基-多元醇11，15,19，和DL- d-lividosamines 31和33分别作为主产品。DL-李维糖胺衍生物33通过结晶获得纯产物。在D系列中，将相应的核糖/阿拉伯糖混合物D- 31 / D- 32转化为已知的α-甲基D-脂维糖胺D- 37。
• Synthesis of amino sugars via isoxazolines the concept and one application: nitrile oxide/furan adducts
  作者：Ingrid Müller、Volker Jäger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85711-1

  日期：1982.1
• Schwab, Wilfried; Jaeger, Volker, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 6/7, p. 578 - 579
  作者：Schwab, Wilfried、Jaeger, Volker

  DOI：——

  日期：——