N-chloro-N-methoxy-N'-(4-nitrophenyl)urea | 86465-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-chloro-N-methoxy-N'-(4-nitrophenyl)urea
• 英文别名: 1-chloro-1-methoxy-3-(p-nitrophenyl)urea；1-chloro-1-methoxy-3-(4-nitrophenyl)urea
• CAS: 86465-30-7
• 化学式: C₈H₈ClN₃O₄
• 分子量: 245.622
• InChiKey: HUXTYMSHOGWZNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-N-methoxy-N'-(4-nitrophenyl)urea 在 sodium hydride 、 oil 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-methoxy-6-nitro-2-benzimidazolinone
  参考文献：
  名称：

  Perronnet, Jacques; Demoute, Jean-Pierre, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 11/12, p. 507 - 512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯异氰酸酯 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-chloro-N-methoxy-N'-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Perronnet, Jacques; Demoute, Jean-Pierre, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 11/12, p. 507 - 512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Geminal systems
  作者：V. G. Shtamburg、R. G. Kostyanovsky、A. V. Tsygankov、V. V. Shtamburg、O. V. Shishkin、R. I. Zubatyuk、A. V. Mazepa、S. V. Kravchenko

  DOI：10.1007/s11172-015-0822-9

  日期：2015.1

  Molecular and crystal structures of N-alkoxy-N-chloroureas and N,N-dialkoxyureas were studied together with those of N-alkoxyureas as reference compounds. N-Alkoxy-N-chloroureas were found to have an elongated N—Cl bond and a shortened N–O(Alk) bond due to the nO(Alk)→σ*N–Cl anomeric effect. Alcoholysis of N-alkoxy-N-chloro derivatives of urea, N′-arylureas, and carbamates in the presence of silver trifluoroacetate leads to sterically hindered N,N-dialkoxyureas, N,N-dialkoxy-N′-arylureas, and N,N-dialkoxycarbamates, respectively.

  研究了N-烷氧基-N-氯脲和N,N-二烷氧基脲的分子和晶体结构，同时以N-烷氧基脲作为参考化合物。发现N-烷氧基-N-氯脲具有拉长的N—Cl键和缩短的N–O(Alk)键，这归因于nO(Alk)→σ*N–Cl的异构效应。在三氟乙酸银存在下，对N-烷氧基-N-氯衍生物、N′-芳基脲和氨基甲酸酯的醇解反应分别得到空间位阻较大的N,N-二烷氧基脲、N,N-二烷氧基-N′-芳基脲和N,N-二烷氧基氨基甲酸酯。
• New approach to N,N-dialkoxy-N′-arylureas and N,N-dialkoxycarbamates
  作者：Vasiliy G. Shtamburg、Alexander V. Tsygankov、Mikhail V. Gerasimenko、Oleg V. Shishkin、Roman I. Zubatyuk、Alexander V. Mazepa、Remir G. Kostyanovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.01.021

  日期：2011.1

  Methanolysis of N-chloro-N-alkoxy-N'-arylureas in the presence of silver trifluoroacetate gives the corresponding N,N-dialkoxy-N'-arylureas, whereas N-chloro-N-alkoxycarbamates react with alcohols in the presence of silver trifluoroacetate to afford N,N-dialkoxycarbamates.