2-((4-methylpentan-2-yl)oxy)isoindoline-1,3-dione | 1402842-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-methylpentan-2-yl)oxy)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1402842-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: PXMRUFYUMSVGBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methylpentan-2-yl)oxy)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 adamantan-2-one O-(4-methylpentan-2-yl) oxime
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化非活化C（SP的定向酰胺化3）-H键，得到1,2-二氨基醇衍生物†

  摘要：

  已开发出铑催化的定向C（sp 3）-H酰胺化反应以提供1,2-氨基醇肟衍生物，具有良好的收率和广泛的底物范围。在以前的这类反应方法中，由于与C（sp 2）-H键的活化作用强烈竞争，因此1-arylethan-1-ol肟类似物成为具有挑战性的底物。这种Rh催化的C–H活化方法克服了竞争性C（sp 2）–H键活化的局限性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05637d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊醇 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((4-methylpentan-2-yl)oxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过sp（3）甲基CH键的催化CH酰胺化合成1,2-氨基醇。

  摘要：

  在本文中，通过使用sp（3）甲基CH键的CH酰胺化作为关键步骤，提出了一种合成1,2-氨基醇的新途径。在将现成的醇转化为可除去的酮肟螯合基团之后，将现成的醇用作起始原料。发现铱催化剂对于CH的酰胺化是有效的，然后将LAH还原用于提供β-氨基醇产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc05655h

文献信息

• Catalytic Functionalization of Unactivated sp³ C–H Bonds via <i>exo</i>-Directing Groups: Synthesis of Chemically Differentiated 1,2-Diols
  作者：Zhi Ren、Fanyang Mo、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja3082186

  日期：2012.10.17

  describe a Pd-catalyzed site-selective functionalization of unactivated aliphatic C-H bonds, providing chemically differentiated 1,2-diols from monoalcohol derivatives. The oxime was employed as both a directing group (DG) and an alcohol surrogate for this transformation. As demonstrated in a range of substrates, the C-H bonds β to the oxime group are selectively oxidized. Besides activation of the methyl

  我们描述了 Pd 催化的未活化脂肪族 CH 键的位点选择性功能化，提供了从一元醇衍生物中化学分化的 1,2-二醇。肟被用作该转化的导向基团 (DG) 和醇替代物。正如在一系列底物中所证明的那样，与肟基团的 CH 键 β 被选择性氧化。除了甲基基团的活化之外，环状底物中的亚甲基基团 (CH(2)) 和桥头位置的次甲基基团 (CH) 也可以被功能化。此外，使用薄荷醇衍生的底物观察到有趣的氧化骨架重排。如本工作所示，在 CH 激活中使用外定向基团可能会为发现新的转化和新的可切割 DG 打开大门。
• Iridium‐Catalyzed β‐Alkynylation of Aliphatic Oximes as Masked Carbonyl Compounds and Alcohols
  作者：Eric Tan、Margherita Zanini、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.202002948

  日期：2020.6.22

  An Ir‐catalyzed C(sp3)−H alkynylation of aliphatic ketones, aldehydes, and alcohols was achieved by using the corresponding oxime derivatives and a IrIII catalyst. This general reaction is selective towards primary C(sp3)−H bonds and can be used for the late‐stage C−H alkynylation of complex molecules.

  通过使用相应的肟衍生物和Ir III催化剂可实现Ir催化的脂肪族酮，醛和醇的C（sp 3）-H烷基化反应。该一般反应对主要的C（sp 3）-H键具有选择性，可用于复杂分子的后期C-H炔基化反应。
• Palladium-catalyzed intermolecular amination of unactivated C(sp³)–H bonds via a cleavable directing group
  作者：Lianwen Jin、Xiaoli Zeng、Siyang Li、Xuechuan Hong、Guofu Qiu、Peng Liu

  DOI：10.1039/c7cc00808b

  日期：——

  Cleavable directing group promoted palladium-catalyzed intermolecular amination of unactivated C(sp3)-H bonds with NFSI as the amino source was developed.

  开发了可裂解的导向基团，以NFSI为氨基源，促进了钯催化的未活化的C（sp 3）-H键的分子间胺化。