2-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclopentan-1-one | 126486-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 126486-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: NZXDAXPWKXHEGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclopentan-1-one 、 4-methyl-2,3-pentadienyl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以37%的产率得到2-(4-methylpenta-2,3-dien-1-yl)-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  γ-烯丙基酮环化的金属三叶酸酯催化合成多环叔醇

  摘要：

  现已确定，在温和的反应条件下，三氟甲磺酸铋（III）可以催化γ-烯烃酮的环化反应。该反应允许由环酮衍生物选择性地形成多环叔醇。所得二烯醇可以参与立体选择性环加成反应，以有效地提供复杂的多环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201310724
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  γ-烯丙基酮环化的金属三叶酸酯催化合成多环叔醇

  摘要：

  现已确定，在温和的反应条件下，三氟甲磺酸铋（III）可以催化γ-烯烃酮的环化反应。该反应允许由环酮衍生物选择性地形成多环叔醇。所得二烯醇可以参与立体选择性环加成反应，以有效地提供复杂的多环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201310724

文献信息

• A 4-Dimethylaminopyridine-Catalyzed Aminolysis of β-Ketoesters. Formation of β-Ketoamides
  作者：Janine Cossy、Annie Thellend

  DOI：10.1055/s-1989-27383

  日期：——

  Alkyl 3-oxoalkanoates (ß-ketoesters) react with amines in the presence of a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) under mild conditions to form 3-oxoalkanamides (ß-ketoamides) in good yields.

  烷基3-氧代烷酸酯(ß-酮酯)在温和条件下，以催化量的4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂，与胺反应生成3-氧代烷酰胺(ß-酮酰胺)，产率良好。
• Dynamic Kinetic Sensitization of β‐Dicarbonyl Compounds—Access to Medium‐Sized Rings by De Mayo‐Type Ring Expansion
  作者：Tiffany O. Paulisch、Lukas A. Mai、Felix Strieth‐Kalthoff、Michael J. James、Christian Henkel、Dirk M. Guldi、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202112695

  日期：2022.1.26

  A photocatalyzed ring expansion procedure for a two-carbon homologation of cyclic carbonyl compounds, towards medium-sized ring systems, is introduced. Key to success is the catalyst fac-[Ir(CF3-pmb)3] (ET=73.3 kcal mol−1), which allows for selective activation of the substoichiometric enol species. The mechanism has been corroborated by time-resolved spectroscopy and enabled a full kinetic analysis

  介绍了一种光催化扩环过程，用于环状羰基化合物的双碳同系化，朝向中型环系统。成功的关键是催化剂fac -[Ir(CF 3 -pmb) 3 ] ( E T =73.3 kcal mol -1 )，它允许选择性活化亚化学计量的烯醇物质。该机制已被时间分辨光谱证实，并能够对动态动力学敏化情景进行全面的动力学分析。
• Dehydrogenations with lead tetraacetate. Ketone to enone transformations in the 2-(aminocarbonyl)- and 2-(carbalkoxy)cycloalkanone series
  作者：Arthur G. Schultz、Mark A. Holoboski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93368-9

  日期：1993.5

  Cyclic beta-ketoesters and beta-ketoamides are converted to 2-(carbalkoxy)- and 2-(aminocarbonyl)-2-cycloalken-1-ones by treatment with Pb(OAc)4 and Cu(OAc)2 in benzene.
• LABELLE, M.;GRAVEL, D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 3, 105-106
  作者：LABELLE, M.、GRAVEL, D.

  DOI：——

  日期：——