2,5-dibromoterephthalamide | 50880-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromoterephthalamide
• 英文别名: 2,5-Dibromoterephthaldiamide；2,5-dibromobenzene-1,4-dicarboxamide
• CAS: 50880-39-2
• 化学式: C₈H₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 321.956
• InChiKey: BNJNWFXIOAOULG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromoterephthalamide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2,5-Bis(3-carbazol-9-ylphenyl)benzene-1,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  LIGHT-EMITTING MATERIAL, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE, AND COMPOUND

  摘要：

  通式（11）表示的化合物作为发光材料是有用的。R1、R2、R4和R5代表通式（2）表示的一个基团，R11到R20代表氢原子或取代基，L12代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。

  公开号：

  US20190345095A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2,5-dibromoterephthalamide
  参考文献：
  名称：

  5,12-二氮杂戊并烷的合成及其性质。

  摘要：

  据报道，通过前体途径有效合成了新型的线性直链二烷基二氨基氮杂戊二烯。合成途径包括通过Buchwald-Hartwig胺化将4-取代的苯胺衍生物偶联至2,5-二溴对苯二甲腈，然后进行酸介导的环化反应，以提供二氮杂戊并酮。这些反应在较短的反应时间（<2小时）内发生，提供高产率（77-99％），并且不需要柱色谱法进行纯化。评估了二氮杂戊酮的电化学和光学性质，这些值表明这些分子是有机电子设备中很有希望的n型材料。这些分子的光稳定性显着大于未取代的苯乙炔。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01628

文献信息

• Hole Transfer Processes in <i>meta-</i> and <i>para-</i>Conjugated Mixed Valence Compounds: Unforeseen Effects of Bridge Substituents and Solvent Dynamics
  作者：Julian Schäfer、Marco Holzapfel、Boryana Mladenova、Daniel Kattnig、Ivo Krummenacher、Holger Braunschweig、Günter Grampp、Christoph Lambert

  DOI：10.1021/jacs.7b01650

  日期：2017.5.3

  accelerate the hole transfer (HT) between redox sites attached in para- or in meta-positions to a central benzene bridge, we investigated three series of mixed valence compounds based on triarylamine redox centers that are connected to a benzene bridge via alkyne spacers at para- and meta-positions. The electron density at the bridge was tuned by substituents with different electron donating or accepting

  为了解决供体取代基是否可用于加速以对位或间位连接到中心苯桥的氧化还原位点之间的空穴转移 (HT) 的问题，我们研究了基于三芳胺氧化还原中心的三个系列混合价化合物通过对位和间位的炔烃间隔基连接到苯桥上。桥上的电子密度由具有不同电子供体或接受特性的取代基调节。通过分析光谱和 DFT 计算，我们表明 HT 性质与其中一个元系列的桥取代基无关，而供体取代基可以强烈降低对系列情况下的内在势垒。形成鲜明的对比，温度依赖性 ESR 测量表明，在对位情况下，强供体取代基的表观势垒和 HT 速率均显着增加。这是由于 HT 机制从过渡态理论描述的机制到溶剂动力学控制的机制发生了前所未有的取代基依赖性变化。对于具有缓慢纵向弛豫的溶剂（PhNO2、oDCB），这通过介电弛豫过程增加了对本征势垒的额外贡献。在分子轨道系数大的位置将供体取代基连接到桥上可加速间位共轭化合物的 HT 速率，就像对系列一样。这种效果表明，
• Fluorene as the π–spacer for new two-photon absorption chromophores
  作者：Jian-Zhang Cheng、Chao-Chen Lin、Pi-Tai Chou、Atul Chaskar、Ken-Tsung Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.071

  日期：2011.1

  We report herein the design and synthesis of two new quadrupolar D–π–A–π–D chromophores containing diphenyl amine and dicyanobenzene or 2,1,3-benzothiadiazole as electron donor (D) and acceptor (A), respectively, which are bridged by fluorene linkage (π). The introduction of coplanar fluorenes is highly beneficial for the enhancement of two-photon absorption (TPA), where 1b displays a TPA cross section

  我们在这里报告了两种新的四极D–π–A–π–D发色团的设计和合成，这些发色团分别包含二苯胺和二氰基苯或2,1,3-苯并噻二唑作为电子供体（D）和受体（A），分别是通过芴键（π）桥接。引入共面芴的是用于增强双光子吸收的（TPA），是非常有益的，其中图1b显示一TPA截面（σ 2）的向上到1975±207 GM。
• Organic light-emitting device, and light-emitting material and compound used therefor
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US09502668B2

  公开（公告）日：2016-11-22

  An organic light-emitting device having a light-emitting layer containing a compound represented by the general formula below has a high light emission efficiency. In the general formula, at least one of R1 to R5 represents a cyano group, at least one of R1 to R5 represents a 9-carbazolyl group, a 1,2,3,4-tetrahydro-9-carbazolyl group, a 1-indolyl group or a diarylamino group, and the balance of R1 to R5 represents a hydrogen atom or a substituent.

  含有以下一般式所代表化合物的发光层的有机发光器件具有高的发光效率。在一般式中，R1至R5中至少有一个代表氰基，至少有一个代表9-咔唑基、1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、1-吲哚基或二芳基氨基基团，而R1至R5的余下部分代表氢原子或取代基。
• Light-emitting material, organic light-emitting device, and compound
  申请人：KYULUX, INC.

  公开号：US10381573B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  A compound represented by the general formula (1) is useful as a light-emitting material. In the general formula (1), from 0 to 1 of R3 to R5 represents a cyano group, from 1 to 5 of R1 to R5 represent a group represented by the general formula (2) etc., and the balance of R1 to R6 represent a hydrogen atom or a substituent other than above. R11 to R20 represent a hydrogen atom or a substituent, L12 represents a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.

  通式（1）表示的化合物可用作发光材料。在通式（1）中，R3 至 R5 中的 0 至 1 代表氰基，R1 至 R5 中的 1 至 5 代表通式（2）所代表的基团等，其余 R1 至 R6 代表氢原子或上述以外的取代基。R11 至 R20 代表氢原子或取代基，L12 代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。
• Claus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1888, vol. <2> 37, p. 18
  作者：Claus

  DOI：——

  日期：——