N-cyclopropylmethyl-<7α,8α,2',3'>-1'-oxocyclopentano-6,14-endo-ethenotetrahydronorthebaine | 154309-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-cyclopropylmethyl-<7α,8α,2',3'>-1'-oxocyclopentano-6,14-endo-ethenotetrahydronorthebaine
• 英文别名: N-cyclopropylmethyl-[7α,8α,2',3']-1'-oxocyclopentano-6,14-endo-ethenotetrahydronorthebaine
• CAS: 154309-31-6
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: JUXWOPMULFHPTC-AIMQVLEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropylmethyl-<7α,8α,2',3'>-1'-oxocyclopentano-6,14-endo-ethenotetrahydronorthebaine 在 1-丙烷硫醇钠 作用下， 生成 N-cyclopropylmethyl-[7α,8α,2',3']-cyclopentano-1'S-hydroxy-1'-methyl-6,14-endo-ethenotetrahydronororipavine
  参考文献：
  名称：

  Traynor; Guo; Coop, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999, vol. 291, # 3, p. 1093 - 1099

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 N-(cyclopropylmethyl)northebaine 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到N-cyclopropylmethyl-<7α,8α,2',3'>-1'-oxocyclopentano-6,14-endo-ethenotetrahydronorthebaine
  参考文献：
  名称：

  泰安与环烯酮的狄尔斯-阿尔德反应；四氟硼酸锂作为新型的狄尔斯-阿尔德催化剂。

  摘要：

  四氟硼酸锂已被证明是N-酰基酪氨酸的Diels-Alder的催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61699-4

文献信息

• Methylation of the enolates of thevinone and some analogues
  作者：Andrew Coop、Konstantinos Grivas、Stephen Husbands、John W. Lewis

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00553-k

  日期：1995.8

  Branching has been introduced into various thevinone analogues by utilisation of both kinetic and thermodynamic enolates. No rearrangement was observed in the systems under study.