1-OTHP-2-BuOH | 78791-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-OTHP-2-BuOH
• 英文别名: 1-[(Oxan-2-yl)oxy]butan-2-ol；1-(oxan-2-yloxy)butan-2-ol
• CAS: 78791-18-1
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: IEECVJMMTHUMLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-OTHP-2-BuOH 、 [tert-butyl(diphenyl)silyl] N-phenylbenzenecarboximidate 在 pyridinium triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Si-BEZA – catalytic pyridinium triflate: a mild and powerful agent for the silylation of alcohols

  摘要：

  开发了一种使用新型试剂Si-BEZA（硅烷基苯甲酰胺）和吡啶三氟甲磺酸盐催化剂的高效硅烷化方法，该方法可以在温和条件下将各种硅烷基团引入空间拥挤的醇中。

  DOI：

  10.1039/b107447b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1,2-丁二醇 在 ruthenium(III) acetate 作用下， 反应 8.0h， 以99%的产率得到1-OTHP-2-BuOH
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(III) acetylacetonate [Ru(acac)₃] — An efficient chemoselective catalyst for the tetrahydropyranylation (THP) of alcohols and phenols under solvent-free conditions

  摘要：

  在乙酰丙酮酸钌（III）（2 mol%）[Ru(acac)3]的催化下，可在常温下无溶剂地对不同类型的醇类和酚类进行四氢吡喃化反应，产率从中等到极佳。值得注意的是，二元醇可以化学选择性地实现选择性单保护。关键词：四氢吡喃基醚、保护基团、乙酰丙酮酸钌（III）、醇、硫醇。

  DOI：

  10.1139/v06-137
• 作为试剂：
  描述：

  (R,S)-1-tetrahydropyranyloxy-2-butanol 、 正己酸乙烯酯 在 正庚烷 、 1-OTHP-2-BuOH 作用下， 反应 8.0h， 以23 g of 1-tetrahydropyranyloxy-2-caproyloxybutane were obtained的产率得到1-Tetrahydropyranyloxy-2-caproyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  Process for selectively producing optically active 1-derivatized-2-diol

  摘要：

  本发明提供了光学活性化合物，它们是生理活性物质、功能材料等的起始物质，该化合物由通式（I）表示：##STR1## 其中R.sup.1是氢或2-20个碳原子的脂肪酰基，R.sup.2是1-40个碳原子的烷基、烯基或炔基，其中烷基、烯基或炔基基团可能具有苯基、环己基、吡啶基、嘧啶基、吡啶啶基、吡唑基、二氧基、双环辛基或其取代基，或卤素、氰基、氧、氮、硅或硫，X是通过有机合成的化学方法可去除的保护基，C*是不对称碳。

  公开号：

  US05391494A1

文献信息

• Hydroboration. 57. Hydroboration with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane of alkenes containing representative functional groups
  作者：Herbert C. Brown、Jackson Chen

  DOI：10.1021/jo00333a009

  日期：1981.9
• Optically active compounds and a process for producing these compounds
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0372891B1

  公开（公告）日：1996-03-13
• JPH02156899A
  申请人：——

  公开号：JPH02156899A

  公开（公告）日：1990-06-15
• US5391494A
  申请人：——

  公开号：US5391494A

  公开（公告）日：1995-02-21
• Ruthenium(III) acetylacetonate [Ru(acac)₃] — An efficient chemoselective catalyst for the tetrahydropyranylation (THP) of alcohols and phenols under solvent-free conditions
  作者：Ravi Varala、Srinivas R Adapa

  DOI：10.1139/v06-137

  日期：2006.9.1

  A catalytic amount of ruthenium(III) acetylacetonate (2 mol%) [Ru(acac)₃] enables solvent-free tetrahydropyranylation of different types of alcohols and phenols at ambient temperature in moderate to excellent yields. Notably, selective monoprotection of diols can be achieved chemoselectively. Furthermore, the catalyst could be recovered and reused if necessary.Key words: tetrahydropyranyl ethers, protecting groups, ruthenium(III) acetylacetonate, alcohols, thiols.

  在乙酰丙酮酸钌（III）（2 mol%）[Ru(acac)3]的催化下，可在常温下无溶剂地对不同类型的醇类和酚类进行四氢吡喃化反应，产率从中等到极佳。值得注意的是，二元醇可以化学选择性地实现选择性单保护。关键词：四氢吡喃基醚、保护基团、乙酰丙酮酸钌（III）、醇、硫醇。