Benzyl-(2,6-dichloro-4-pyrrolidin-1-yl-pteridin-7-yl)-amine | 109577-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: Benzyl-(2,6-dichloro-4-pyrrolidin-1-yl-pteridin-7-yl)-amine
• 英文别名: N-benzyl-2,6-dichloro-4-pyrrolidin-1-ylpteridin-7-amine
• CAS: 109577-76-6
• 化学式: C₁₇H₁₆Cl₂N₆
• 分子量: 375.26
• InChiKey: MWWFRQDJIIBUJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  516.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-(2,6-dichloro-4-pyrrolidin-1-yl-pteridin-7-yl)-amine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzyl-(2-piperazin-1-yl-4-pyrrolidin-1-yl-pteridin-7-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  合成7-苄氨基-6-氯-2-哌嗪基-4-吡咯烷二蝶啶和不含位置异构体的新型衍生物。cAMP特异性磷酸二酯酶和恶性肿瘤细胞生长的有效抑制剂。

  摘要：

  7-苄基氨基-6-氯-2-哌嗪基-4-吡咯烷二蝶啶（7a）是cAMP特异性磷酸二酯酶同工酶PDE4的有效抑制剂，可诱导一系列肿瘤细胞系中的生长抑制。在这项研究中，我们描述了一种合成，该合成可产生7a和不含位置异构体的新型衍生物。烷基氨基取代的蝶啶的合成是基于2,4,6,7-四氯蝶啶的氯原子的连续亲核芳族取代。对于与仲胺的反应，发现反应的位置顺序为C4＞ C7＞ C2＞ C6。最终的结构证明是通过X射线晶体学给出的。为了揭示7a与靶酶相互作用至关重要的结构元素，对该化合物进行了系统修饰。通过评估化合物抑制从固体人大细胞肺肿瘤异种移植物LXFL529中纯化的cAMP特异性磷酸二酯酶（PDE4）抑制cAMP水解的能力，测试了修饰对活性的影响。通过使用磺基罗丹明B测定法（SRB）体外处理各个细胞系LXFL529L来确定生长抑制特性。结果表明，对于高活性，蝶啶环系统第2位的杂环取代基需要在4'-位存

  DOI：

  10.1021/jm981021v
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6,7-四氯蝶啶 在 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzyl-(2,6-dichloro-4-pyrrolidin-1-yl-pteridin-7-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  合成7-苄氨基-6-氯-2-哌嗪基-4-吡咯烷二蝶啶和不含位置异构体的新型衍生物。cAMP特异性磷酸二酯酶和恶性肿瘤细胞生长的有效抑制剂。

  摘要：

  7-苄基氨基-6-氯-2-哌嗪基-4-吡咯烷二蝶啶（7a）是cAMP特异性磷酸二酯酶同工酶PDE4的有效抑制剂，可诱导一系列肿瘤细胞系中的生长抑制。在这项研究中，我们描述了一种合成，该合成可产生7a和不含位置异构体的新型衍生物。烷基氨基取代的蝶啶的合成是基于2,4,6,7-四氯蝶啶的氯原子的连续亲核芳族取代。对于与仲胺的反应，发现反应的位置顺序为C4＞ C7＞ C2＞ C6。最终的结构证明是通过X射线晶体学给出的。为了揭示7a与靶酶相互作用至关重要的结构元素，对该化合物进行了系统修饰。通过评估化合物抑制从固体人大细胞肺肿瘤异种移植物LXFL529中纯化的cAMP特异性磷酸二酯酶（PDE4）抑制cAMP水解的能力，测试了修饰对活性的影响。通过使用磺基罗丹明B测定法（SRB）体外处理各个细胞系LXFL529L来确定生长抑制特性。结果表明，对于高活性，蝶啶环系统第2位的杂环取代基需要在4'-位存

  DOI：

  10.1021/jm981021v

文献信息

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  作者：HECKEL A.、 NICKL J.、 MULLER E.、 NARR B.、 WEISENBERGER H.、 ZIMMERMANN R.

  DOI：——

  日期：——