2-((trifluoromethyl)sulfonyl)thiophene | 60830-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-((trifluoromethyl)sulfonyl)thiophene
• 英文别名: 2-(trifluoromethylsulfonyl)thiophene
• CAS: 60830-63-9
• 化学式: C₅H₃F₃O₂S₂
• 分子量: 216.205
• InChiKey: CJBMBLYBKMDGKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  254.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((trifluoromethyl)sulfonyl)thiophene 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 3.0h， 以20%的产率得到2-Nitro-5-trifluoromethanesulfonyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Hurtel, Patrice; Decroix, Bernard; Morel, Jean, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 3, p. 725 - 754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 三氟甲磺酸酐 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-((trifluoromethyl)sulfonyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Hurtel, Patrice; Decroix, Bernard; Morel, Jean, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 3, p. 725 - 754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical and efficient synthesis of aryl trifluoromethyl sulfones from arylsulfonyl chlorides with Umemoto’s reagent II
  作者：Xiaocong Zhou、Dufen Hu、Xinyi He、Yuanqiang Li、Youqun Chu、Yuanbin She

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151465

  日期：2020.1

  A practical and efficient method for the synthesis of aryl trifluoromethyl sulfones has been developed by a tandem reaction of arylsulfonyl chlorides with Umemoto’s reagent II. The advantageous features of this method are simple operation, mild reaction conditions, wide scope of substrates, high yield of products, and easy scalability.

  通过芳基磺酰氯与梅本试剂II的串联反应，已经开发出一种实用而有效的合成芳基三氟甲基砜的方法。该方法的优点是操作简单，反应条件温和，底物范围宽，产物收率高，可扩展性好。
• Cu-Catalyzed Couplings of Aryl Iodonium Salts with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Steven C. Cullen、Shashank Shekhar、Nandkishor K. Nere

  DOI：10.1021/jo401868x

  日期：2013.12.6

  A convenient method for the preparation of aryl trifluoromethylsulfones from the reactions of diaryliodonium salts with sodium trifluoromethanesulfinate in the presence of copper catalysts is described. Cuprous oxide in DMF was found to be the optimal catalyst for the reaction. The reaction conditions are tolerant of various functional groups as well as of various counteranions of the iodonium salt

  描述了一种在铜催化剂存在下由二芳基碘鎓盐与三氟甲烷亚磺酸钠反应制备芳基三氟甲基砜的简便方法。发现DMF中的氧化亚铜是该反应的最佳催化剂。反应条件耐受碘鎓盐的各种官能团以及各种抗衡阴离子。通过以制备规模（88g）进行反应来证明该方法的合成效用。
• HAAS A.; HELLWIG V., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 7, 2475-2484
  作者：HAAS A.、 HELLWIG V.

  DOI：——

  日期：——