3-(3-acetoxy-n-propyl)-1-[bis(4-methoxymethoxyphenyl)methylene]cyclohexane | 886587-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-acetoxy-n-propyl)-1-[bis(4-methoxymethoxyphenyl)methylene]cyclohexane
• 英文别名: 3-[3-[Bis[4-(methoxymethoxy)phenyl]methylidene]cyclohexyl]propyl acetate
• CAS: 886587-84-4
• 化学式: C₂₈H₃₆O₆
• 分子量: 468.59
• InChiKey: DPKNIWGKIJWPJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-acetoxy-n-propyl)-1-[bis(4-methoxymethoxyphenyl)methylene]cyclohexane 在 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-fluoro-n-propyl)-1-[bis(4-methoxymethoxyphenyl)methylene]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  作为雌激素受体配体的氟取代环芬尼衍生物：用于乳腺癌雌激素受体成像的潜在正电子发射断层扫描剂的合成和结构亲和关系研究。

  摘要：

  在寻找用氟 18 放射性标记的雌激素受体 (ER) 配体，以便通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 ER 阳性乳腺肿瘤进行成像时，我们研究了在环己基的 C3 或 C4 位置取代的环芬尼类似物。4,4'-二羟基二苯甲酮与各种酮的 McMurry 偶联产生了关键的环芬尼中间体，其中含有烷基和各种氧或氟取代的烷基的 C3 和 C4 取代基被精心设计。对 ERα 和 ERβ 的结合测定表明，C3 位点比 C4 位点更能耐受空间体积和极性基团，这与 ERα 配体结合袋的计算模型一致。氟取代在某些位点的耐受性非常好，使得一些化合物的亲和力与雌二醇相当或更高。这些氟和氟烷基环芬尼尔值得进一步考虑作为氟 18 标记的 ER 配体，用于乳腺肿瘤 ER 的 PET 成像。

  DOI：

  10.1021/jm0512037
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲酮 在 四氯化钛 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-acetoxy-n-propyl)-1-[bis(4-methoxymethoxyphenyl)methylene]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  作为雌激素受体配体的氟取代环芬尼衍生物：用于乳腺癌雌激素受体成像的潜在正电子发射断层扫描剂的合成和结构亲和关系研究。

  摘要：

  在寻找用氟 18 放射性标记的雌激素受体 (ER) 配体，以便通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 ER 阳性乳腺肿瘤进行成像时，我们研究了在环己基的 C3 或 C4 位置取代的环芬尼类似物。4,4'-二羟基二苯甲酮与各种酮的 McMurry 偶联产生了关键的环芬尼中间体，其中含有烷基和各种氧或氟取代的烷基的 C3 和 C4 取代基被精心设计。对 ERα 和 ERβ 的结合测定表明，C3 位点比 C4 位点更能耐受空间体积和极性基团，这与 ERα 配体结合袋的计算模型一致。氟取代在某些位点的耐受性非常好，使得一些化合物的亲和力与雌二醇相当或更高。这些氟和氟烷基环芬尼尔值得进一步考虑作为氟 18 标记的 ER 配体，用于乳腺肿瘤 ER 的 PET 成像。

  DOI：

  10.1021/jm0512037