tert-butyldimethy[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butoxy]silane | 112157-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyldimethy[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butoxy]silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[4-(oxan-2-yloxy)butoxy]silane
• CAS: 112157-64-9
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: PMFQRQHAFMEQOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethy[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butoxy]silane 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到4-四氢吡喃基氧基-丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  简便的氯化锆（IV）催化叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚的选择性脱保护

  摘要：

  报告了一种简单有效的方案，可在20-45分钟内以高收率使用20 mol％ZrCl 4选择性脱保护叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚，其中证明了对酸和碱敏感的基团，烯丙基和苄基团体不受影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01088-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到tert-butyldimethy[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为催化剂，温和有效地进行伯醇的选择性四氢吡喃基化反应以及苯酚和醇的THP醚的脱保护

  摘要：

  在苯酚，仲醇和叔醇的存在下，在四氢呋喃（THF）中使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为催化剂，在室温下以良好至极好的收率选择性地对伯醇进行四氢吡喃基化。使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为CH 3 CN中的催化剂可以有效地除去四氢吡喃基（THP），而其他保护基如对甲苯磺酰基（Ts），叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS），苄氧羰基（Cbz）在这些条件下，烯丙基，苄基（Bn）和苯甲酰基（Bz）保持完整。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.057

文献信息

• Solvent-Free Carbon–Oxygen Bond Formation Catalysed by CeCl3·7 H2O/NaI: Tetrahydropyranylation of Hydroxy Groups
  作者：Giuseppe Bartoli、Riccardo Giovannini、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Paolo Melchiorre、Melissa Paoletti、Letizia Sambri

  DOI：10.1002/ejoc.200500780

  日期：2006.3

  An efficient and highly chemoselective method fo the protection of free hydroxy compounds with 3,4-dihydro-2H-pyran is reported. Since the deprotection of THP-ethers occurs very readily at room temperature, the successful use of this type of protecting group depends only upon how readily it can be introduced. For this we have examined the tetrahydropyranylation of alcohols and phenols catalysed by

  报道了一种用 3,4-二氢-2H-吡喃保护游离羟基化合物的有效且高度化学选择性的方法。由于 THP-醚的脱保护在室温下很容易发生，这种类型的保护基团的成功使用仅取决于它可以多么容易地被引入。为此，我们研究了在无溶剂条件下由 CeCl3·7 H2O/NaI 系统表面催化的醇和酚的四氢吡喃化反应。通过使用催化量的由 CeCl3·7 H2O/NaI 催化剂组合组成的令人感兴趣的路易斯酸性体系，该反应具有可在极其温和的条件下进行的优点，该体系可以很容易地从反应混合物中分离出来。该程序使用廉价且“友好”的试剂的优点，对之前报道的进行了讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A mild and efficient selective tetrahydropyranylation of primary alcohols and deprotection of THP ethers of phenols and alcohols using PdCl2(CH3CN)2 as catalyst
  作者：Yan-Guang Wang、Xiao-Xing Wu、Zhi-Yong Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.057

  日期：2004.3

  Primary alcohols were selectively tetrahydropyranylated in good to excellent yields at room temperature using PdCl2(CH3CN)2 as catalyst in tetrahydrofuran (THF) in the presence of phenols, secondary, and tertiary alcohols. The tetrahydropyranyl (THP) group could be efficiently removed using PdCl2(CH3CN)2 as catalyst in CH3CN, while other protection groups such as p-toluenesulfonyl (Ts), tert-butyldiphenylsilyl

  在苯酚，仲醇和叔醇的存在下，在四氢呋喃（THF）中使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为催化剂，在室温下以良好至极好的收率选择性地对伯醇进行四氢吡喃基化。使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为CH 3 CN中的催化剂可以有效地除去四氢吡喃基（THP），而其他保护基如对甲苯磺酰基（Ts），叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS），苄氧羰基（Cbz）在这些条件下，烯丙基，苄基（Bn）和苯甲酰基（Bz）保持完整。
• Selective removal of tetrahydropyranyl ethers in the presence of tert-butyldimethylsilyl ethers with magnesium bromide in ether
  作者：Sunggak Kim、Jung Ho Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95749-6

  日期：1987.1

  It has been found that tetrahydropyranyl ethers are cleanly and selectively deprotected in the presence of tert-butyldimethylsilyl ethers with magnesium bromide in ether.

  业已发现，在叔丁基二甲基甲硅烷基醚与溴化镁在乙醚中的存在下，四氢吡喃基醚可以被干净地和选择性地脱保护。
• A mild and efficient chemoselective tetrahydropyranylation of primary alcohols using La(NO3)3·6H2O as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：T. Srikanth Reddy、K. Ravinder、N. Suryakiran、M. Narasimhulu、K. Chinni Mahesh、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.011

  日期：2006.4

  Primary alcohols undergo selective and efficient tetrahydropyranylation in the presence of a catalytic amount of La(NO3)3·6H2O under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，在催化量的La（NO 3）3 ·6H 2 O存在下，伯醇进行选择性和有效的四氢吡喃基化。
• A Desilylation and a One-Pot Desilylation−Oxidation of Aliphatic <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers Using Catalytic Quantities of PdCl₂(CH₃CN)₂
  作者：Noel S. Wilson、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/jo952210d

  日期：1996.1.1