苯胺,N-甲基-4-硝基-N-丙基- | 138200-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯胺,N-甲基-4-硝基-N-丙基-
• 英文名称: N-methyl-N-propyl-4-nitroaniline
• 英文别名: N-methyl-4-nitro-N-propylbenzenamine；N-methyl-4-nitro-N-propylaniline
• CAS: 138200-69-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: ZUGBDHZLOFHWLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊醇 、 4-硝基苯胺 在 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 苯胺,N-甲基-4-硝基-N-丙基-
  参考文献：
  名称：

  Magnetite (Fe3O4) silica based organic–inorganic hybrid copper(ii) nanocatalyst: a platform for aerobic N-alkylation of amines

  摘要：

  通过共价接枝2-乙酰噻吩于涂覆二氧化硅的磁性纳米载体上，随后以乙酸铜进行金属化处理，成功合成了一种磁性可回收、高效且选择性的铜基纳米催化剂。该获得的有机-无机杂化纳米材料通过电子显微技术（SEM和TEM配备EDS）、XRD、VSM、FT-IR和AAS进行了表征。这种新型纳米催化剂的催化性能在多种芳香胺向工业重要的烷基化胺的活性转化过程中得到了评估。在有氧条件下，纳米复合材料表现出高周转频率和高胺类选择性。此外，催化剂的非均质性质使得其易于通过磁性进行回收和再生，这使得本协议在满足工业需求和环境关切方面具有高度益处。

  DOI：

  10.1039/c3gc40818c

文献信息

• An efficient conversion of nitroaromatics and aromatic amines to tertiary amines in one-pot way
  作者：Yeon Joo Jung、Jong Woo Bae、Eun Soo Park、Yu Mi Chang、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.054

  日期：2003.12

  reductive methylation of aromatic primary amines with carbonyls and 37% formaldehyde using decaborane in one-pot way gave the corresponding tertiary amines in high yields. The reaction condition was extended for the reduction of nitroaromatic using decaborane and Pd/C followed by the reductive alkylation and reductive methylation using decaborane to give the corresponding tertiary amines in high yields.

  使用十硼烷通过一锅法将芳族伯胺与羰基化合物和37％甲醛进行还原烷基化和还原甲基化，从而以高收率得到相应的叔胺。扩大反应条件以使用十硼烷和Pd / C还原硝基芳族化合物，然后使用十硼烷进行还原烷基化和还原甲基化，以高收率得到相应的叔胺。
• N-Dealkylation-N-nitrosation of tertiary aromatic amines by N-butyl nitrite
  作者：Giancarlo Verardo、Angelo G. Giumanini、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81940-2

  日期：1991.9

  nitrosation was never observed, but minor amounts of m- and p-nitro amines and/or nitrosamines were formed in some cases. Ring nitration is rather a reaction of the initial substrate than a process occurring on formed nitrosamines. The leaving propensities of the initial N-substituents to yield nitrosamines were in the order benzyl methyl alkyl.

  在回流温度下，通过亚硝酸正丁酯/氯化铵/水将具有各种环取代基的N，N-二烷基芳族胺有效地进行N-脱烷基化和N-亚硝化。从未观察到环亚硝化，但是在某些情况下会形成少量的间硝基和对硝基胺和/或亚硝胺。环硝化反应是初始底物的反应，而不是在形成的亚硝胺上发生的过程。起始N-取代基产生亚硝胺的离开倾向按苄基甲基烷基顺序排列。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：ACEA BIOSCIENCES INC.

  公开号：US20150133457A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to pharmaceutical compounds, compositions and methods, especially as they are related to compositions and methods for the treatment and/or prevention of a proliferation disorder, a cancer, a tumor, an inflammatory disease, an autoimmune disease, psoriasis, dry eye or an immunologically related disease, and in some embodiments diseases or disorders related to the dysregulation of kinase such as, but not limited to, EGFR (including HER), Alk, PDGFR, BLK, BMX/ETK, FLT3(D835Y), ITK, TEC, TXK, BTK, or JAK, and the respective pathways.

  本发明涉及制药化合物、组合物和方法，特别是涉及用于治疗和/或预防增殖障碍、癌症、肿瘤、炎症性疾病、自身免疫疾病、银屑病、干眼症或免疫相关疾病的组合物和方法，以及在某些实施方式中与激酶失调相关的疾病或疾病，例如但不限于EGFR（包括HER）、Alk、PDGFR、BLK、BMX/ETK、FLT3（D835Y）、ITK、TEC、TXK、BTK或JAK及其相应的通路。
• US9464089B2
  申请人：——

  公开号：US9464089B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• US9920074B2
  申请人：——

  公开号：US9920074B2

  公开（公告）日：2018-03-20