(-)-(3aR)-(fluoren-9-ylidenemethyl)-2,3,4,5,3a-pentahydrocyclopenta[1,2-b]furan | 869339-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (-)-(3aR)-(fluoren-9-ylidenemethyl)-2,3,4,5,3a-pentahydrocyclopenta[1,2-b]furan
• 英文别名: (3aR)-3a-(fluoren-9-ylidenemethyl)-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[b]furan
• CAS: 869339-77-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: ZXQLNQBHUMJFHF-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aR)-(fluoren-9-ylidenemethyl)-2,3,4,5,3a-pentahydrocyclopenta[1,2-b]furan 、 2-戊醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-((1R)-1-methylbutoxy)-(1S,5R)-5-(fluoren-9-ylidenemethyl)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane 、 1-((1S)-1-methylbutoxy)-(1S,5R)-5-(fluoren-9-ylidenemethyl)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  一种高效合成3a位侧链各不相同的水环戊[1,2- b ]呋喃的方法

  摘要：

  （3 -a S ∗，1a R ∗）-1a-Methoxy-3a-methoxymethoxy-2,3,4,5,6,3a-hexahydrocyclopenta [1,2- b ]呋喃以2-甲氧基羰基化反应的总收率为96％制备两个步骤中的cyclopenta-1-one。该呋喃衍生物在我们最初设计的具有各种取代基的手性拆分剂的合成中用作发散中间体。在对各种合成产物进行初步评估时，发现3a-（芴-9-亚甲基）-2,3,4,5,3a-五氢环戊[1,2- b ]呋喃是一种显着改进的手性拆分剂。用于仲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.164
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-[1-(methoxycarbonyl)-2-oxocyclopentyl]ethyl acetate 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (-)-(3aR)-(fluoren-9-ylidenemethyl)-2,3,4,5,3a-pentahydrocyclopenta[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  一种高效合成3a位侧链各不相同的水环戊[1,2- b ]呋喃的方法

  摘要：

  （3 -a S ∗，1a R ∗）-1a-Methoxy-3a-methoxymethoxy-2,3,4,5,6,3a-hexahydrocyclopenta [1,2- b ]呋喃以2-甲氧基羰基化反应的总收率为96％制备两个步骤中的cyclopenta-1-one。该呋喃衍生物在我们最初设计的具有各种取代基的手性拆分剂的合成中用作发散中间体。在对各种合成产物进行初步评估时，发现3a-（芴-9-亚甲基）-2,3,4,5,3a-五氢环戊[1,2- b ]呋喃是一种显着改进的手性拆分剂。用于仲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.164

文献信息

• An efficient method for the synthesis of hydrocyclopenta[1,2-b]furan with various side chains at 3a-position
  作者：Weihui Zhong、Jun Xie、Xian Peng、Tomoyuki Kawamura、Hisao Nemoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.164

  日期：2005.10

  (3aS∗,1aR∗)-1a-Methoxy-3a-methoxycarbonyl-2,3,4,5,6,3a-hexahydrocyclopenta[1,2-b]furan was prepared in 96% overall yield from 2-methoxycarbonylated cyclopenta-1-one in two steps. This furan derivative is used as a divergent intermediate in the synthesis of our originally designed chiral resolving agents having various substitutions. During the preliminary evaluation of divergent synthetic products

  （3 -a S ∗，1a R ∗）-1a-Methoxy-3a-methoxymethoxy-2,3,4,5,6,3a-hexahydrocyclopenta [1,2- b ]呋喃以2-甲氧基羰基化反应的总收率为96％制备两个步骤中的cyclopenta-1-one。该呋喃衍生物在我们最初设计的具有各种取代基的手性拆分剂的合成中用作发散中间体。在对各种合成产物进行初步评估时，发现3a-（芴-9-亚甲基）-2,3,4,5,3a-五氢环戊[1,2- b ]呋喃是一种显着改进的手性拆分剂。用于仲醇。