ethyl 3-[1-(diethoxyphosphinyl)-2-ethoxy-2-oxoethoxy]-4-hydroxybenzoate | 188564-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[1-(diethoxyphosphinyl)-2-ethoxy-2-oxoethoxy]-4-hydroxybenzoate
• CAS: 188564-69-4
• 化学式: C₁₇H₂₅O₉P
• 分子量: 404.354
• InChiKey: ATXCDHWXKDFSAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[1-(diethoxyphosphinyl)-2-ethoxy-2-oxoethoxy]-4-hydroxybenzoate 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-[5-Ethoxycarbonyl-3-(ethoxycarbonyl-phosphono-methoxy)-2-hydroxy-phenyl]-2-hydroxy-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  结合了羟基丙二酸酯作为新型3-磷酸酯替代物的EPSP合酶的新型芳族抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出EPSP合酶反应中间体1的新的芳族类似物，其含有3-羟基丙二酸酯部分代替通常的3-磷酸基团。这种简化的抑制剂可以很容易地在5个步骤中由3,4-二羟基苯甲酸乙酯制备。所得的四面体中间体模拟物9是抗S3P的有效竞争性抑制剂，表观Ki为0.57 +/- 0.06 microM。该结果表明3-羟基丙二酸酯显示出与包含先前确定的3-丙二酸酯醚替代物的芳族抑制剂相当的效力，因此可以在该系统中用作合适的3-磷酸酯模拟物。这些新化合物提供了另一个实例，其中在设计EPSP合酶抑制剂时，可以简单地使用简单的苯环代替较复杂的sh草酸酯环。此外，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00239-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(diethoxyphosphoryl)acetate 在 palladium on activated charcoal rhodium(II) acetate dimer 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-[1-(diethoxyphosphinyl)-2-ethoxy-2-oxoethoxy]-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  结合了羟基丙二酸酯作为新型3-磷酸酯替代物的EPSP合酶的新型芳族抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出EPSP合酶反应中间体1的新的芳族类似物，其含有3-羟基丙二酸酯部分代替通常的3-磷酸基团。这种简化的抑制剂可以很容易地在5个步骤中由3,4-二羟基苯甲酸乙酯制备。所得的四面体中间体模拟物9是抗S3P的有效竞争性抑制剂，表观Ki为0.57 +/- 0.06 microM。该结果表明3-羟基丙二酸酯显示出与包含先前确定的3-丙二酸酯醚替代物的芳族抑制剂相当的效力，因此可以在该系统中用作合适的3-磷酸酯模拟物。这些新化合物提供了另一个实例，其中在设计EPSP合酶抑制剂时，可以简单地使用简单的苯环代替较复杂的sh草酸酯环。此外，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00239-8