α-thiophen-2-yl-α-hydroxy diethyl malonate | 95680-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-thiophen-2-yl-α-hydroxy diethyl malonate
• 英文别名: Diethyl 2-hydroxy-2-thiophen-2-ylpropanedioate
• CAS: 95680-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅S
• 分子量: 258.295
• InChiKey: GKJMYAHSYJEQTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-thiophen-2-yl-α-hydroxy diethyl malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 wild type Bordetella bronchiseptica aryl/alkenyl malonate decarboxylase 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S)-2-ethoxy-2-oxo-1-(thiophen-2-yl)ethyl-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙二酸酯的酶促对映选择性脱羧质子化

  摘要：

  芳基/烯基丙二酸酯脱羧酶（AMDase）催化一系列双取代丙二酸的对映选择性脱羧质子化（EDP），以提供作为有价值的合成中间体的高手性羧酸。与迄今为止开发的非酶促EDP方法相比，AMDase具有许多优势，包括更高的对映选择性和更环境友好的反应条件。在本报告中，AMDase及其工程变体已用于从易于获得的α-羟基丙二酸酯生产一系列对映体富集的杂芳族α-羟基羧酸，包括药物前体。本文所述的酶促方法代表了已用于生产相似化合物的现有合成化学方法的改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201406014
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 酮基丙二酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以28%的产率得到α-thiophen-2-yl-α-hydroxy diethyl malonate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙二酸酯的酶促对映选择性脱羧质子化

  摘要：

  芳基/烯基丙二酸酯脱羧酶（AMDase）催化一系列双取代丙二酸的对映选择性脱羧质子化（EDP），以提供作为有价值的合成中间体的高手性羧酸。与迄今为止开发的非酶促EDP方法相比，AMDase具有许多优势，包括更高的对映选择性和更环境友好的反应条件。在本报告中，AMDase及其工程变体已用于从易于获得的α-羟基丙二酸酯生产一系列对映体富集的杂芳族α-羟基羧酸，包括药物前体。本文所述的酶促方法代表了已用于生产相似化合物的现有合成化学方法的改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201406014

文献信息

• Reactions of furans, thiophenes and pyrroles with activated carbonyl compounds under thermal and high pressure conditions
  作者：G. Jenner、N. Papadopoulos、J. Jurczak、T. Koźluk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81676-2

  日期：1984.1