4-fluorophenyl thiosemicarbazide | 280133-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorophenyl thiosemicarbazide
• 英文别名: (4-fluorophenyl)aminothiourea；2-(4-Fluorophenyl)-1-hydrazinecarbothioamide；(4-fluoroanilino)thiourea
• CAS: 280133-47-3
• 化学式: C₇H₈FN₃S
• mdl: MFCD01566642
• 分子量: 185.225
• InChiKey: KQNHAXWTVPXGMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorophenyl thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,5-Bis(4-fluorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfanyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antiarthritic activity of new 1,5-diaryl-3-alkylthio-1H-1,2,4-triazoles and corresponding sulfoxides and sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90015-u
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 4-氟苯肼盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-fluorophenyl thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potential anti-inflammatory drugs: diaryl-1,2,4-triazoles bearing N-hydroxyurea moiety as dual inhibitors of cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase

  摘要：

  研究人员合成了一系列由二芳基-1,2,4-三唑和羟肟酸或 N-羟基脲组成的混合物，并将其作为新型抗炎剂进行了评估。生物数据显示：(i) 所有化合物在体外均显示出 COX-2/5-LOX 双重抑制活性，其中 15e 显示出最佳抑制活性（COX-2：IC50 = 0.15 μM，5-LOX：IC50 = 0.85 μM）；(ii) 相对于 COX-1，15e 选择性地抑制 COX-2，其选择性指数（SI = 0.012）与塞来昔布（SI = 0.(iii)在二甲苯诱导的耳部水肿试验中，15e 表现出强大的抗炎活性（抑制率：54.1%），与参考药物塞来昔布（抑制率：46.7%）相当；(iv)在醋酸诱导的蠕动反应和热板试验中，15e 表现出良好的镇痛活性。最后，分子建模研究揭示了 15e 与 COX-2 和 5-LOX 的结合相互作用。我们的研究结果表明，15e 可能是一种很有前景的抗炎药物，值得进一步评估。

  DOI：

  10.1039/c3ob41936c

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2015100117A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention is directed to pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives and their use as AXL and c-MET kinase inhibitors.

  这项发明涉及吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物及其作为AXL和c-MET激酶抑制剂的用途。
• [EN] URACIL DERIVATIVES AS AXL AND C-MET KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URACILE COMME INHIBITEURS D'AXL ET C-MET KINASES
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2013074633A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein Ra, Rb, Rc, Rd, D, W, R1a, R1b, R1c,Y, R3, X, E and G are as defined herein, methods of treatment and uses thereof.

  本发明提供了式I的化合物，或其药用盐形式，其中Ra、Rb、Rc、Rd、D、W、R1a、R1b、R1c、Y、R3、X、E和G的定义如本文所述，以及其治疗方法和用途。
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED SPIROPIPERIDINYL DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROPIPÉRIDINYLE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2022034529A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; (I) wherein R1 R2, R4 and X1 are defeined herein, a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物(I)或其药用可接受盐；(I)中R1、R2、R4和X1的定义见本文，本发明化合物的制备方法以及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组合物。
• [EN] THIOSEMICARBAZONES WITH MDR1 - INVERSE ACTIVITY<br/>[FR] THIOSEMICARBAZONES À ACTIVITÉ ANTI-MDR1
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012033601A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Disclosed herein are drug compounds that have MDR-inverse activity and thus are effective against multidrug-resistant cells. Exemplary compounds disclosed herein have the structure;Formula (I). Examples of the disclosed compounds have been found to have, inter alia, efficacy in directly treating multidrug resistant cells, rendering multidrug resistant cells susceptible to other chemotherapeutics and in some instances reversing multidrug resistance.

  本文披露了具有MDR逆转活性的药物化合物，因此对多药耐药细胞有效。本文披露的示例化合物具有下列结构；公式（I）。已发现披露的化合物的示例具有直接治疗多药耐药细胞的功效，使多药耐药细胞对其他化疗药物敏感，并在某些情况下逆转多药耐药。
• N-甲基加替沙星醛缩4-芳基氨基硫脲类衍生 物及其制备方法和应用
  申请人：郑州工业应用技术学院

  公开号：CN106674193B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种N‑甲基加替沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物及其制备方法和应用，采用如下式I化学结构通式：式I中，取代基Ar为苯环或取代苯环或吡啶环或呋喃环或噻吩环。本发明的一种N‑甲基加替沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物，实现了氟喹诺酮骨架、席夫碱亚胺及硫脲等三种优势药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。