2-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile | 312758-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-{[(4-chlorophenyl)methyl]thio}-3-cyano-4,6-dimethylpyridine；2-{[(4-Chlorophenyl)methyl]sulfanyl}-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile；2-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 312758-03-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂S
• mdl: MFCD00425645
• 分子量: 288.801
• InChiKey: IUZXSGUVMSCXBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  440.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以65%的产率得到2-[(4-chlorophenyl)methyl]sulfinyl-3-cyano-4,6-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  功能性含硫化合物

  摘要：

  2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和 2-RCH2SO2-取代的烟酸酯和腈（R 是烷基、芳基和 2-噻吩基）在叔钾作用下的 Thorpe-Ziegler 分子内环化丁氧基已被研究。该反应导致形成相应的 2-R-取代的 3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶、3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶 1-氧化物和 3-氨基噻吩并 [2,3- b]吡啶 1,1-二氧化物，仅在 R 是芳基或 2-噻吩基的情况下才会发生反应。2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和2-RCH2SO2-取代的烟酸的甲酯也经过Dieckmann型分子内环化形成相应的2-R-取代的3-羟基噻吩并[2,3- b]吡啶、噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1-氧化物和噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0290-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 、 3-氰基-4,6-二甲基-2-硫基吡啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基硫代乙酰胺与乙醛和1-（prop-1-en-2-yl）哌啶的缩合反应合成4,6-二甲基-2-硫代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈

  摘要：

  氰基硫代乙酰胺与乙醛和1-（丙-1-烯-2-基）-哌啶的三组分缩合得到4,6-二甲基-2-硫代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈，并用卤代烷烷基化得到取代的2-烷基硫烷基-4,6-二甲基吡啶-3-腈，（3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[[2,3 - b ]吡啶-2-基）（4-环己基苯基）甲酮和2 ，2′-[乙烷-1,2-二基双（硫代二基）]双（4,6-二甲基吡啶-3-甲腈）。

  DOI：

  10.1134/s1070428016010061

文献信息

• Design, Synthesis, and Screening of Pyridothieno[3,2-b]indole and Pyridothieno[3,2-c]cinnoline Derivatives as Potential Biologically Active Molecules
  作者：Tatyana A. Stroganova、Vladimir K. Vasilin、Eugeniya A. Kanishcheva、Irina G. Dmitrieva、Viktor V. Taranenko、Roman S. Tumskiy、Anastasiia V. Tumskaia、Nikolay A. Aksenov、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1055/a-1785-7191

  日期：2022.7

  New pyridothieno[3,2-b]indole and pyridothieno[3,2-c]cinnoline derivatives are designed and prepared from the corresponding 3-amino-2-arylthieno[2,3-b]pyridines. By a molecular docking method novel potential inhibitors of DNA gyrase B are identified among the thieno[2,3-b]pyridine derivatives. In addition, some of the prepared pyridothienoindoles exhibit in vivo antidote activity against the herbicide

  设计并制备了新的吡啶并噻吩并[3,2- b ]吲哚和吡啶并噻吩并[3,2- c ]肉桂啉衍生物，由相应的3-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- b ]吡啶类化合物制成。通过分子对接方法，在噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物中鉴定出新型潜在的 DNA 促旋酶 B 抑制剂。此外，一些制备的吡啶并噻吩并吲哚在体内表现出对除草剂2,4-D的解毒活性。
• Synthesis of 4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile by condensation of cyanothioacetamide with acetaldehyde and 1-(prop-1-en-2-yl)piperidine
  作者：I. V. Dyachenko、V. D. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070428016010061

  日期：2016.1

  condensation of cyanothioacetamide with acetaldehyde and 1-(prop-1-en-2-yl)-piperidine afforded 4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile which was alkylated with alkyl halides to obtain substituted 2-alkylsulfanyl-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitriles, (3-amino-4,6-dimethylthieno-[2,3-b]pyridin-2-yl)(4-cyclohexylphenyl)methanone, and 2,2′-[ethane-1,2-diylbis(sulfanediyl)]bis(4,6-dimethylpy

  氰基硫代乙酰胺与乙醛和1-（丙-1-烯-2-基）-哌啶的三组分缩合得到4,6-二甲基-2-硫代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈，并用卤代烷烷基化得到取代的2-烷基硫烷基-4,6-二甲基吡啶-3-腈，（3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[[2,3 - b ]吡啶-2-基）（4-环己基苯基）甲酮和2 ，2′-[乙烷-1,2-二基双（硫代二基）]双（4,6-二甲基吡啶-3-甲腈）。
• Functional sulfur-containing compounds
  作者：V. E. Kalugin、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-008-0290-6

  日期：2008.10

  3-b]pyridine 1,1-dioxides with the reaction taking place only in the case if R is aryl or 2-thienyl. Methyl esters of 2-RCH2S-, 2-RCH2S(O)-, and 2-RCH2SO2-substituted nicotinic acids also undergo the intramolecular cyclization of the Dieckmann type to form the corresponding 2-R-substituted 3-hydroxythieno[2,3-b]pyridines, thieno[2,3-b]pyridin-3(2H)-one 1-oxides, and thieno[2,3-b]pyridin-3(2H)-one 1,1-dioxides

  2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和 2-RCH2SO2-取代的烟酸酯和腈（R 是烷基、芳基和 2-噻吩基）在叔钾作用下的 Thorpe-Ziegler 分子内环化丁氧基已被研究。该反应导致形成相应的 2-R-取代的 3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶、3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶 1-氧化物和 3-氨基噻吩并 [2,3- b]吡啶 1,1-二氧化物，仅在 R 是芳基或 2-噻吩基的情况下才会发生反应。2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和2-RCH2SO2-取代的烟酸的甲酯也经过Dieckmann型分子内环化形成相应的2-R-取代的3-羟基噻吩并[2,3- b]吡啶、噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1-氧化物和噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1,1-二氧化物。