2-hydroxy-4,5-dimethylbenzonitrile | 52911-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-4,5-dimethylbenzonitrile
• 英文别名: 2-Cyano-4.5-dimethylphenol
• CAS: 52911-67-8
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: IUDUHAOCRIIPHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,5-dimethylbenzonitrile 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化2-（Alk-2'-乙氧基）苄腈或2-（Alk-2'-乙酰胺基）苄腈的环化反应：制备2 H -Chromene和1,2-二氢喹啉衍生物的简便方法

  摘要：

  从钯（II）催化2-（alk-2'-ynoxyoxy）苄腈或2-（alk-2'-ynylamino）苄腈的串联反应，有效地合成了2 H-色烯和1,2-二氢喹啉。该串联反应涉及炔烃的分子间反乙酰乙酰钯，然后在腈基上加成以淬灭碳-钯键并完成催化循环，而无需氧化还原系统。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200445
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-hydroxy-4,5-dimethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进酚的位点选择性氰化。

  摘要：

  已经开发出有效的路易斯酸促进的3-取代的和3，4-二取代的苯酚的位点选择性亲电子氰化。使用MeSCN作为氰化试剂的氰化反应可以高效地进行，从而以高效率和出色的区域选择性提供了广泛的2-羟基苄腈。该协议可以为合成和修饰生物活性分子提供实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d0ob00737d

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alk-2′-ynyl- oxy)benzonitriles or 2-(Alk-2′-ynylamino)benzonitriles: A Facile Way to 2<i>H</i>-Chromene and 1,2-Dihydroquinoline Derivatives
  作者：Guoqin Xia、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201200445

  日期：2012.10.8

  2-dihydroquinolines from palladium(II)-catalyzed tandem reactions of 2-(alk-2′-ynyloxy)benzonitriles or 2-(alk-2′-ynylamino)benzonitriles was developed. This tandem reaction involves an intermolecular trans-acetoxypalladation of an alkyne followed by an addition to the nitrile group to quench the carbon-palladium bond and complete the catalytic cycle without the necessity of a redox system.

  从钯（II）催化2-（alk-2'-ynoxyoxy）苄腈或2-（alk-2'-ynylamino）苄腈的串联反应，有效地合成了2 H-色烯和1,2-二氢喹啉。该串联反应涉及炔烃的分子间反乙酰乙酰钯，然后在腈基上加成以淬灭碳-钯键并完成催化循环，而无需氧化还原系统。
• Lewis acid-promoted site-selective cyanation of phenols
  作者：Wu Zhang、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1039/d0ob00737d

  日期：——

  An efficient Lewis acid-promoted site-selective electrophilic cyanation of 3-substituted and 3,4-disubstituted phenols has been developed. The cyanation reactions using MeSCN as the cyanating reagent proceeded efficiently to afford a wide range of 2-hydroxybenzonitriles with high efficiency and excellent regioselectivity. This protocol could provide a practical method for the synthesis and modification

  已经开发出有效的路易斯酸促进的3-取代的和3，4-二取代的苯酚的位点选择性亲电子氰化。使用MeSCN作为氰化试剂的氰化反应可以高效地进行，从而以高效率和出色的区域选择性提供了广泛的2-羟基苄腈。该协议可以为合成和修饰生物活性分子提供实用的方法。