(S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidin-2-one | 130403-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-2-one
• CAS: 130403-91-7
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂Si
• 分子量: 215.368
• InChiKey: QEJCHYKXNFQQSM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 (2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(pyridin-2-ylthio)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Samarium Diiodide Promoted Generation and Asymmetric Hydroxyalkylation of N,O-Diprotected (3S)-3-Pyrrolidinol 2-Carbanions

  摘要：

  The N,O-diprotected chiral nonracemic 2-pyridyl 3-pyrrolidinol-2-yl sulfide 5a undergoes efficient SMl(2) mediated reduction to give the N,O-diprotected 3-pyrrolidinol 2-carbanion intermediate D, which reacted under Barbier-type conditions with ketones and alclehydes to afford the protected N-alpha-hydroxyalkyl-3-pyrrolidines 10b-h with excellent diastereoselectivity at the newly formed chiral center in the pyrrolidine ring. Application of the present method led to the formal asymmetric syntheses of (2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-pyrrolidinol (2) and (2S,3S)-3hydroxyproline (12).

  DOI：

  10.1021/ol047733z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基-2-吡咯烷酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以173 g的产率得到(S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  规模化合成强力GluN2B抑制剂及其前药的进展。

  摘要：

  本文描述了一种有效的按比例放大合成的强效负构构谷氨酸盐N2B（GluN2B）抑制剂1（BMS-986169），该方法依赖于立体特异性S N 2烷基化策略及其稳健的制备其磷酸盐前药28（ （BMS-986163）使用POCl 3来自父代1。使用双（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫（Deoxo-Fluor）的脱氧氟化反应也用于立体定向引入氟取代基。已证明优化的途径可提供适用于体内毒理学研究的API。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00120

文献信息

• Selective NR2B Antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150191452A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是NR2B受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。
• TMSOTf-mediated approach to 1,3-oxazin-2-one skeleton through one-pot successive reduction-[4 + 2] cyclization process of imides with ynamides
  作者：Chen-Chen Zhang、Zhi-Peng Huo、Mei-Lin Tang、Yong-Xi Liang、Xun Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152946

  日期：2021.3

  A one-pot approach to access functionalized 1,3-oxazin-2-one skeleton has been developed through successive reduction and subsequent [4 + 2] cyclization process of N-Boc lactams with ynamides by TMSOTf. As a result, a number of five to seven membered ring fused bicyclic [1,2-c][1], [3]oxazin-1-ones 12a-m and tricyclic derivatives 13a-f were obtained in moderate to excellent yields with excellent regioselectivities

  通过连续还原和随后通过TMSOTf还原N- Boc内酰胺和酰胺类化合物的[4 + 2]环化过程，已经开发出了一种通过一锅法获得功能化的1,3-恶嗪-2-酮骨架的方法。结果，以中等至极好的收率得到了许多五至七元环稠合的双环[1,2-c] [1]，[3]恶嗪-1-酮12a-m和三环衍生物13a-f。极好的区域选择性。而且，直链N - Boc酰胺9a-e也适合于该转化，并且容易以中等产率以优异的区域选择性获得期望的3,4-二氢-1,3-恶嗪-2-酮14a-m。
• [EN] 4 -AMINO -7,8- DIHYDROPYRIMIDO [5, 4 - F] [1, 4] OXAZEPIN- 5 ( 6H) - ONE BASED DGAT1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DGAT1 À BASE DE 4-AMINO-7,8-DIHYDROPYRIMIDO[5,4,F][1,4]OXAZÉPIN-5(6H)-ONE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2011121350A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  DGAT-1 inhibitor compounds of formula (I), pharmaceutically-acceptable salts and pro- drugs thereof are described, together with pharmaceutical compositions, processes for making them and their use in treating, for example, diabetes and obesity wherein, R1, R2, R3, R4, X2, q, Y1, Y2, n, Q and Z are as defined in the description.

  DGAT-1抑制剂化合物公式(I)，药用可接受的盐和前药，以及药物组合物、制造它们的方法以及它们在治疗例如糖尿病和肥胖症中的用途，其中，R1、R2、R3、R4、X2、q、Y1、Y2、n、Q和Z在描述中定义。
• [EN] ARYLOXYACETYLINDOLES AND ANALOGS AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] ARYLOXYACÉTYLINDOLES ET ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：SPERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016112088A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of aryloxyacetylindoles compounds and analogs useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds of general Formula (I) (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a subject, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了芳基氧乙酰基吲哚化合物及类似物的化合物和药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。其中某些化合物是一般式(I)（I）的化合物或其药用可接受的盐或前药。该披露的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗受试者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：C4X DISCOVERY LTD

  公开号：WO2020084300A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to compounds that are Nrf2 activators. The compounds have the structural formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with Nrf2 activation.

  本发明涉及一类能激活Nrf2的化合物。这些化合物具有本文中定义的结构式I。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗与Nrf2激活相关的疾病或疾病中的应用。