2',3'-isopropylidencytidine-5'-carboxylic acid | 146579-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-isopropylidencytidine-5'-carboxylic acid
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aR)-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid；2',3'-O-isopropylidene-cytidine-5'-carboxylic acid；(3aR,4R,6S,6aS)-4-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 146579-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₆
• 分子量: 297.268
• InChiKey: FMZFCJGLKSUHQE-UYXSQOIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-isopropylidencytidine-5'-carboxylic acid 在 甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydroxy-N-methyloxolane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5'-取代的胞苷类似物文库的平行溶液相合成和初步生物活性。

  摘要：

  通过美国国立卫生研究院路线图计划和中试规模库（PSL）计划的资助，合成了一个由109个成员组成的5'-取代胞苷类似物库。反应核心化合物包含-NH2（2）和-COOH（44和93）基团，这些基团以平行溶液相的形式与多种反应物偶联，生成目标库。所分类的反应物包括-NH 2，-CHO，-SO 2 Cl和-COOH官能团，并且与中间核材料2和44缩合，然后进行酸性水解，以良好的产率和高纯度产生了3-91。d-苯丙氨酸甲酯的氨基末端与44和NaOH处理的游离5'-COOH的连接产生了核心库-COOH前体93。化合物93是我们独特的二肽基胞苷类似物94-114文库的重要组成部分，它通过-COOH基团与众多商业胺的酰胺偶联，然后进行酸性脱保护作用。通过MLPCN程序对完整的最终文库进行的初步筛选显示，在不同的生物学过程中命中数不多。这些命中可以被认为是命中率领先的优化和开发研究的起点。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00072
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异亚丙基胞苷 在 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以78%的产率得到2',3'-isopropylidencytidine-5'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  四氧化钌催化的核苷氧化：5'-羧酸衍生物的简便合成

  摘要：

  在碱性条件下，使用过硫酸钾和三氯化钌已将嘌呤和嘧啶核苷氧化为相应的5'-羧酸。所述方法提供了容易地从3'-叠氮基化合物接近带有3'-氨基和5'-羧酸官能团的核苷的例子，例如AZT的氧化然后酸的还原。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88026-f

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel neamine–nucleoside conjugates potentially targeting to RNAs
  作者：Yanli Xu、Hongwei Jin、Zhenjun Yang、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.084

  日期：2009.7

  Eighteen novel neamine-nucleoside conjugates with ethylenediamine-lysine or ethylenediamine-arginine as the linker were synthesized and their potential binding to A site of 16S RNA and TAR RNA was evaluated using SPR (surface plasmon resonance). Compared with neamine, compounds 10i and 10q show 6.3 and 4.8 times potential in binding to A site of 16S RNA and eight and six times potential in binding to TAR RNA, respectively. According to the data of SPR, it indicates that amino acid residue and nucleobase moieties of the designed neamine-nucleosides conjugates exhibit the important contributions for the binding to A site of 16S RNA and TAR RNA. The molecular docking Study on the interaction between the ligands and A site of 16S RNA is in agreement with the experimental data. The novel type of modification may provide a promising way for the development of neamine derivatives effectively targeting to RNAs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile Preparation of Nucleoside-5‘-carboxylic Acids
  作者：Jeffrey B. Epp、Theodore S. Widlanski

  DOI：10.1021/jo981316g

  日期：1999.1.1