1’-(4-heptyl-[1,2,3]-triazol-1-yl)-2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose | 1428772-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1’-(4-heptyl-[1,2,3]-triazol-1-yl)-2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(4-heptyltriazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1428772-44-4
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₇
• 分子量: 425.482
• InChiKey: CGQDDRVDHZHCLU-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-D-呋喃核糖 在 iron(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1’-(4-heptyl-[1,2,3]-triazol-1-yl)-2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Sono-Transition-Metal Catalysis of One-Pot Three-Step Synthesis of Glycosyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  As a continuation of our studies directed at the development of straightforward and sustainable methodologies, we describe herein an original example of a combined effect of ultrasonic activation and iron-copper dual catalysis that allows an efficient and ecofriendly one-pot, three-step route to a new series of nucleoside-substituted triazoles. The reactions were carried out under both conventional and ultrasonic irradiation conditions.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.673043