N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]benzamide | 81156-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]benzamide
• 英文别名: N-(5-methyl-furan-2-ylmethyl)benzamide；N-[(5-methyl-2-furyl)methyl]benzamide
• CAS: 81156-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: UGIGKCFUAASXIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]benzamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以69%的产率得到N-((1E,3E)-5-oxohexa-1,3-dienyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acyl-5-aminopenta-2,4-dienals via Base-Induced Ring-Opening of N-Acylated Furfurylamines: Scope and Limitations

  摘要：

  N-Acylation of furfurylamines provided 1, which on double deprotonation with LDA led to the formation of N-acyl-5-aminopenta-2,4-dienals 2 via an isomerization involving opening of the furan ring. The scope and limitations of the procedure were examined by considering the influence of substituents on the carbonyl group and also on the heterocycle moiety. The efficacy of the reaction was shown to be very dependent on the nature of these groups.

  DOI：

  10.1021/jo100634z
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基糠胺 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  异构吡咯并[1,2- x ] [1,4]二氮杂吡啶酮的一般合成路线

  摘要：

  开发了一种简单的一锅法，以合理的产率合成吡咯并[1,2- x ] [1,4]二氮杂ze酮。该方法基于容易获得的N- Boc氨基酸与生物质衍生的含氨基烷基的呋喃的缩合，然后进行脱保护，呋喃开环和Paal-Knorr环化。使用这种方法，我们从糠胺和β-氨基酸和吡咯并[1,2- d ] [1,4]二氮杂合成了吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-3（2 H）-来自2-（2-呋喃基）乙胺和α-氨基酸的-4（5 H）-1。研究了合成的吡咯并二氮杂酮的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01669

文献信息

• Three-component synthesis of amidomethylarenes and -heteroarenes over Hβ zeolite under solvent-free conditions
  作者：Durgaiah Chevella、Naresh Mameda、Srujana Kodumuri、Rammurthy Banothu、Krishna Sai Gajula、Boris Ivanovich Kutepov、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.11.002

  日期：2018.2

  A highly efficient and eco-friendly protocol has been described for the synthesis of amidomethylarenes and -heteroarenes via one-pot three-component coupling reaction of amides, aldehydes and (hetero)arenes over a heterogeneous catalyst (Hβ zeolite) in solvent-free conditions. The scope and limitations of this catalytic process are demonstrated with various amides and arenes and the corresponding amidoalkylated

  对于无溶剂条件下酰胺，醛和（杂）芳烃的一锅三组分偶联反应，已经描述了一种高效，环保的方案，用于酰胺基甲基芳烃和-杂芳烃的合成。 。用各种酰胺和芳烃证明了该催化方法的范围和局限性，并且以中等至优异的产率获得了相应的酰胺烷基化的芳烃产物。初步的力学见解（对照实验）表明，双酰胺和/或N-（羟甲基）苯甲酰胺可能是该反应的中间体。此外，该催化剂可以重复使用而不会显着降低催化活性，并且仅产生水作为副产物。
• Formation and reactivity of dilithiated N-furfurylbenzamides. Synthesis of α-substituted N-furfurylbenzamides
  作者：Kosei Ohno、Minoru Machida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93021-7

  日期：1981.1
• Ohno, Kosei; Machida, Minoru, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 1, p. 150
  作者：Ohno, Kosei、Machida, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• OHNO, KOSEI;MACHIDA, MINORU, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 45, 4487-4488
  作者：OHNO, KOSEI、MACHIDA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• A General Synthetic Route to Isomeric Pyrrolo[1,2-<i>x</i>][1,4]diazepinones
  作者：Elena Y. Zelina、Tatyana A. Nevolina、Ludmila N. Sorotskaja、Dmitry A. Skvortsov、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01669

  日期：2018.10.5

  A simple one-pot method for the synthesis of isomeric pyrrolo[1,2-x][1,4]diazepinones in reasonable yields was developed. The method is based on the condensation of readily available N-Boc amino acids with biomass-derived furans containing aminoalkyl groups followed by deprotection, furan ring opening, and Paal–Knorr cyclization. Using this approach, we synthesized pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-3(2H)-ones

  开发了一种简单的一锅法，以合理的产率合成吡咯并[1,2- x ] [1,4]二氮杂ze酮。该方法基于容易获得的N- Boc氨基酸与生物质衍生的含氨基烷基的呋喃的缩合，然后进行脱保护，呋喃开环和Paal-Knorr环化。使用这种方法，我们从糠胺和β-氨基酸和吡咯并[1,2- d ] [1,4]二氮杂合成了吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-3（2 H）-来自2-（2-呋喃基）乙胺和α-氨基酸的-4（5 H）-1。研究了合成的吡咯并二氮杂酮的细胞毒性。