S-phenyl 4-nitrobenzenesulfonothioate | 3660-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 4-nitrobenzenesulfonothioate
• 英文别名: p-nitrophenylsulfonothioic phenyl ester；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-S-phenyl-thioester；p-Nitro-benzolthiosulfonsaeure-S-phenylester；4-nitro-benzenethiosulfonic acid S-phenyl ester；4-Nitro-benzolthiosulfonsaeure-S-phenylester；Benzenesulfonic acid, p-nitrothio-, S-phenyl ester；1-nitro-4-phenylsulfanylsulfonylbenzene
• CAS: 3660-41-1
• 化学式: C₁₂H₉NO₄S₂
• 分子量: 295.34
• InChiKey: IKIAJBOBUIEDME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 4-nitrobenzenesulfonothioate 、 N-phenyl-N-(3-phenylpropioloyl)methacrylamide 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以81 %的产率得到(E)-3-methyl-3-(((4-nitrophenyl)sulfonyl)methyl)-1-phenyl-4-(phenyl(phenylthio)methylene)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  自由基级联反应从氮杂-1,6-烯炔立体选择性合成双官能化琥珀酰亚胺

  摘要：

  开发了一种无过渡金属一锅法合成双官能化琥珀酰亚胺，通过氮杂-1,6-烯炔的自由基级联硒/硫代磺化以原子经济的方式进行。所开发的方法可以在温和的反应条件下合成具有优异立体选择性的高度修饰的琥珀酰亚胺。所提出的反应自由基途径得到了对照实验的充分支持。该反应的优点是操作简单、原子经济、官能团耐受性以及底物范围广泛。

  DOI：

  10.1039/d3cc01391j
• 作为产物：
  描述：

  phenyl toluene-4-thiosulfonate 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-phenyl 4-nitrobenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  自由基级联反应从氮杂-1,6-烯炔立体选择性合成双官能化琥珀酰亚胺

  摘要：

  开发了一种无过渡金属一锅法合成双官能化琥珀酰亚胺，通过氮杂-1,6-烯炔的自由基级联硒/硫代磺化以原子经济的方式进行。所开发的方法可以在温和的反应条件下合成具有优异立体选择性的高度修饰的琥珀酰亚胺。所提出的反应自由基途径得到了对照实验的充分支持。该反应的优点是操作简单、原子经济、官能团耐受性以及底物范围广泛。

  DOI：

  10.1039/d3cc01391j

文献信息

• Copper-Catalyzed TBHP-Mediated Radical Cross-Coupling Reaction of Sulfonylhydrazides with Thiols Leading to Thiosulfonates
  作者：Guo-Yu Zhang、Shuai-Shuai Lv、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01121

  日期：2017.9.15

  A tert-butyl hydroperoxide (TBHP)-mediated coupling of sulfonylhydrazides with thiols catalyzed by CuBr2 to afford thiosulfonates via a radical process is described.

  描述了叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的磺酰肼与CuBr 2催化的硫醇通过自由基过程的偶联，得到硫代磺酸盐。
• H₂O₂-mediated metal-free protocol towards unsymmetrical thiosulfonates from sulfonyl hydrazides and disulfides in PEG-400
  作者：Zhihong Peng、Xiao Zheng、Yingjun Zhang、Delie An、Wanrong Dong

  DOI：10.1039/c8gc00381e

  日期：——

  A green and practical protocol between sulfonyl hydrazides and disulfides is herein reported for the synthesis of unsymmetrical thiosulfonates with the assistance of H2O2 in PEG-400, releasing N2 and H2O as the byproducts. The efficient and compatible process was considered to take place in the absence of metallic catalysts through a radical mechanism as determined by EPR analysis.

  磺酰基酰肼和二硫化物之间的绿色和实际协议在本文中报道的不对称硫代磺酸酯与H的援助合成2 Ó 2在PEG-400，释放Ñ 2和H 2 O作为副产物。有效和相容的过程被认为是在不存在金属催化剂的情况下通过EPR分析确定的自由基机理进行的。
• Visible-light-promoted C(sp³)–H thiolation of aliphatic ethers with thiosulfonates
  作者：Wen-Zhu Bi、Qing-Pu Liu、Chen-Yu Li、Wen-Jie Zhang、Su-Xiang Feng、Yang Geng、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/d3nj01029e

  日期：——

  A visible-light-promoted direct thiolation of α-C(sp3)–H in ethers with thiosulfonates was developed for the preparation of α-arylthioethers using easily availably Na2-eosin Y and TBHP as a photocatalyst and oxidant. This reaction occurred smoothly under the irradiation of 5 W blue light at room temperature and generated the corresponding products in good to excellent yields.

  使用容易获得的 Na 2 -伊红 Y 和 TBHP 作为光催化剂和氧化剂，开发了可见光促进的 α-C(sp 3 )–H 在醚中与硫代磺酸盐的直接硫醇化，用于制备 α-芳基硫醚。该反应在室温下5W蓝光照射下顺利进行，并以优良的收率生成相应的产物。
• Leandri; Tundo, Annali di Chimica, 1954, vol. 44, p. 264,267,268
  作者：Leandri、Tundo

  DOI：——

  日期：——
• Ammonium iodide-mediated electrosynthesis of unsymmetrical thiosulfonates from arenesulfonohydrazides and thiols
  作者：Alexander O. Terent’ev、Olga M. Mulina、Alexey I. Ilovaisky、Vladimir A. Kokorekin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.01.027

  日期：2019.1

  Unsymmetrical thiosulfonates were synthesized from thiols and arenesulfonohydrazides by their electrolysis in undivided cell equipped with graphite anode and stainless steel cathode under high current density applying NH4I both as a redox catalyst and a supporting electrolyte. In the course of the process, oxidative formation of S-S bond occurs with the loss of hydrazine moiety.