(E)-1-(2-羟基苯基)-3-吡啶-2-基-丙-2-烯-1-酮 | 2875-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-1-(2-羟基苯基)-3-吡啶-2-基-丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1--2-(2-hydroxy-benzoyl)-ethylen
• 英文别名: 2-Hydroxy-β--acrylophenon；1-(2-Hydroxyphenyl)-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 2875-24-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: RKZYMHSZANCMPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-羟基苯基)-3-吡啶-2-基-丙-2-烯-1-酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2--chromanon-(4)
  参考文献：
  名称：

  基于植物抗毒素的新型农药的开发：第2部分。2-杂芳基-4-苯并二氢吡喃酮衍生物的定量构效关系。

  摘要：

  植物抗毒素是一种低分子量的化学物质，植物的免疫系统会根据感染（尤其是真菌感染）产生并积累。尽管它们在植物中的含量不高，但是它们显示出独特的杀真菌活性，并在植物的防御系统中发挥了重要作用。在寻找具有高活性的新型环境友好型杀菌剂中，最重要的植物抗毒素类之一黄烷酮衍生物的结构已通过生物等位取代进行了修饰，并设计并合成了一系列2-杂芳基-4-发色酮。他们对稻瘟病，稻瘟病菌（Sacc）具有良好的杀真菌活性。在体外测试了它们的IC50值，并使用Hansch-Fujita方法定量分析了结构和杀真菌活性之间的关系。结果表明，疏水性对于杀真菌活性非常重要，并且在对数Pow值约为2.7时，分子具有最佳的疏水性。另外，结果表明，电子效应在与受体结合中起重要作用，并且C ＝ O基团可能是电子接受位点。还建立了标题化合物的定量结构保留相关方程。结果表明，电子效应在与受体结合中起重要作用，并且C ＝ O基团可能是电子

  DOI：

  10.1002/ps.584
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-羟基苯基)-3-吡啶-2-基-丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，分子建模和体外评价三环香豆素对锥虫。

  摘要：

  恰加斯病是由寄生虫原生动物克氏锥虫感染引起的，影响了拉丁美洲21个国家的约800万人。该疾病的主要治疗方法仍然是使用两种药物，即苯硝唑和硝呋替莫，这两种药物在慢性期的治愈率都很低，而且往往有严重的副作用。在这里，我们描述了通过NHC有机催化获得的三环香豆素的合成及其对锥虫杀灭活性的评估。进行了针对锥虫酶三糖磷酸异构酶（TIM）的分子对接研究以及理化参数的理论研究。三环香豆素在体外针对克氏锥虫的胞内形式进行了测试。在测试的18种化合物中，10种药物的活性比参考药物苯硝唑更高。通过分子对接研究合理化了前导化合物的锥虫杀伤活性，这表明克鲁维氏梭菌与TIM酶具有很强的相互作用，因此表明可能的作用方式。此外，八个具有高抗T的三环香豆素的选择性指数。Cruzi活性高于50，因此表明这些先导化合物是进一步体内分析的可行候选物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13420

文献信息

• Synthesis of 3-HCF₂S-Chromones through Tandem Oxa-Michael Addition and Oxidative Difluoromethylthiolation
  作者：Pingshun Zhang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03396

  日期：2019.12.6

  A simple protocol for the synthesis of difluoromethylthiolated chromen-4-ones using elemental sulfur and ClCF2CO2Na as the difluoromethylthiolating agent is described. Three-component reactions of 2'-hydroxychalcones, ClCF2CO2Na, and sulfur under basic conditions using TEMPO as the oxidant afforded HCF2S-containing 4H-chromen-4-one and 9H-thieno[3,2-b]chromen-9-one derivatives in good yield. The protocol

  描述了一种使用元素硫和ClCF2CO2Na作为二氟甲基硫醇化试剂合成二氟甲基硫醇化chromen-4-ones的简单方案。在碱性条件下，使用TEMPO作为氧化剂，在2'-羟基查耳酮，ClCF2CO2Na和硫的三组分反应下，可得到含HCF2S的4H-色烯-4-酮和9H-硫代[3,2-b]铬-9-酮衍生物产量高。该方案是实用且有效的，并且起始材料便宜且容易获得。
• An efficient oxidative conversion of 2-aryl-2H-chromenes to the corresponding flavones by tert-butylhydroperoxide and copper bromide
  作者：Dipanwita Banerjee、Utpal Kayal、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.006

  日期：2016.4

  A simple and efficient method has been developed for the facile oxidation of chromenes to the corresponding flavones by tert-butylhydroperoxide (TBHP) in the presence of copper(II) bromide catalyst in toluene at 80 °C in a very short time. The reaction demonstrates excellent reactivity, functional group tolerance, and good to excellent yields without using conventional strong oxidizing agents.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在80℃下于很短时间内在甲苯中存在溴化铜（II）的情况下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）轻松地将二甲基苯酮氧化为相应的黄酮。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性以及良好至优异的产率，而无需使用常规的强氧化剂。
• Medicinal uses of dihydropyrazoles
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20030083351A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Compounds having a structure according to Formula (I): 1 are effective in a method of increasing erythropoietin and vascularization of tissue in a subject in need thereof.

  具有以下结构的化合物（I）1根据一种增加受需要者的红细胞生成素和组织血管化的方法是有效的。
• Design, synthesis, molecular modelling, and in vitro evaluation of tricyclic coumarins against <i>Trypanosoma cruzi</i>
  作者：Gleicekelly Silva Coelho、Josimara Souza Andrade、Viviane Flores Xavier、Policarpo Ademar Sales Junior、Barbara Caroline Rodrigues de Araujo、Kátia da Silva Fonseca、Melissa Soares Caetano、Silvane Maria Fonseca Murta、Paula Melo Vieira、Claudia Martins Carneiro、Jason Guy Taylor

  DOI：10.1111/cbdd.13420

  日期：2019.3

  have serious side-effects. Herein, we describe the synthesis of tricyclic coumarins that were obtained via NHC organocatalysis and evaluation of their trypanocidal activity. Molecular docking studies against trypanosomal enzyme triosephosphate isomerase (TIM) were carried out, as well as a theoretical study of the physicochemical parameters. The tricyclic coumarins were tested in vitro against the intracellular

  恰加斯病是由寄生虫原生动物克氏锥虫感染引起的，影响了拉丁美洲21个国家的约800万人。该疾病的主要治疗方法仍然是使用两种药物，即苯硝唑和硝呋替莫，这两种药物在慢性期的治愈率都很低，而且往往有严重的副作用。在这里，我们描述了通过NHC有机催化获得的三环香豆素的合成及其对锥虫杀灭活性的评估。进行了针对锥虫酶三糖磷酸异构酶（TIM）的分子对接研究以及理化参数的理论研究。三环香豆素在体外针对克氏锥虫的胞内形式进行了测试。在测试的18种化合物中，10种药物的活性比参考药物苯硝唑更高。通过分子对接研究合理化了前导化合物的锥虫杀伤活性，这表明克鲁维氏梭菌与TIM酶具有很强的相互作用，因此表明可能的作用方式。此外，八个具有高抗T的三环香豆素的选择性指数。Cruzi活性高于50，因此表明这些先导化合物是进一步体内分析的可行候选物。
• 2-Pyridyl chromans and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0025600A1

  公开（公告）日：1981-03-25

  Novel compounds of formula (I), or N-oxide thereof, or tautomers thereof, or where appropriate a salt or ester thereof, wherein R1 and R2 each represent four substituents, and R3 and R4 are the same or different and each is selected from hydrogen atoms and (lower) alkyl groups, are active against viruses, especially rhinoviruses. Methods for producing the compounds are described, as are pharmaceutical formulations and methods for administering the compounds to cure or prevent rhinoviral infections.

  式(I)的新型化合物，或其 N-氧化物、 其中 R1 和 R2 各自代表四个取代基，R3 和 R4 相同或不同，且各自选自氢原子和（低级）烷基。本文介绍了生产这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗或预防鼻病毒感染的药物制剂和方法。