2-(pyridin-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one | 19872-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(pyridin-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-pyridin-2-ylmethylenebenzofuran-3-one；2-(2-Pyridyl-methylen)-2,3-dihydro-benzofuranon-(3)；2-(Pyridin-2-ylmethylidene)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 19872-85-6
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: IEFDPYWCAGCSSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one 、 1-[2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl]pyridinium iodide 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以4.6%的产率得到4-(pyridin-2-yl)-2-(thiophen-2-yl)benzofuro[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基苯并呋喃[3,2-b]吡啶衍生物：拓扑异构酶抑制活性和细胞毒性的设计、合成和评价

  摘要：

  对设计和合成的 24 种 2,4-二芳基苯并呋喃 [3,2-b] 吡啶衍生物的拓扑异构酶 I 和 II 抑制活性以及对几种人类癌细胞系的细胞毒性进行了评估。各种芳基如苯基、2-或3-呋喃基、2-或3-噻吩基和2-吡啶基在中心吡啶的2-或4-位被取代。化合物 8、12、13 和 14，在中心吡啶的 2 位或 4 位具有 2-呋喃基，在 100°C 时显示出显着的拓扑异构酶 II 抑制活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.3073
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-羟基苯乙酮 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 2-(pyridin-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基邻羟基苯乙酮和2-甲酰基氮杂氮烯的温度控制的脱磺酰基缩合反应：氮杂芳基金酮和黄酮的合成

  摘要：

  α-磺酰基邻羟基苯乙酮与2-甲酰基氮杂芳烃（吡啶和喹诺酮）的温度控制分子间脱磺酰基缩合反应，在升温和回流的甲苯反应条件下，通过形成磺酰基苯并二氢吡喃-苯甲醛中间体，形成了氮杂芳基（吡啶基和喹啉基）的黄酮和黄酮。 4个 研究了各种溶剂的使用，以实现简便有效的转化。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02857

文献信息

• <scp>6‐Hydroxy</scp> ‐benzofuran‐3‐( <scp> 2 <i>H</i> </scp> )‐ones as Potential Anti‐Inflammatory Agents: Synthesis and Inhibitory Activity of <scp>LPS</scp> ‐Stimulated <scp>ROS</scp> Production in <scp>RAW</scp> 264.7 Macrophage
  作者：Aarajana Shrestha、Ritina Shrestha、Sumin Lee、Pil‐Hoon Park、Eung‐Seok Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12215

  日期：2021.3

  6‐Hydroxy‐benzofuran‐3‐(2H)‐ones exhibiting LPS stimulated ROS inhibition in RAW 264.7 macrophage

  在RAW 264.7巨噬细胞中表现出LPS刺激的6-羟基-苯并呋喃-3-（2H）-酮
• Design, synthesis and MAO inhibitory activity of 2-(arylmethylidene)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one derivatives
  作者：Vishnu Nayak Badavath、Chandrani Nath、Narayana Murthy Ganta、Gulberk Ucar、Barij Nayan Sinha、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.02.009

  日期：2017.7

  A series of 2-(arylmethylidene)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one derivatives (aurones, 1-20) were synthesized and screened for their inhibitory activity against hMAO. Seventeen compounds (1-5, 7-17, 19) were found to be selective towards hMAO-B, while two were non -selective (6 and 20) and one (18) selective towards hMAO-A. Compound 17 (Ki = 0.10 +/- 0.01 mu mol/L) was found to be equally potent and selective towards hMAO-B, when compared with the standard drug Selegiline (Ki = 0.12 0.01 p.mol/L). Nature and position of substitution in aryl ring at 2nd position of benzofuranone influences hMAO-B inhibitory potency, while their structural bulkiness influences selectivity between hMAO-A and hMAO-B. Molecular docking simulation was also carried out to understand the interaction of inhibitor with the enzyme at molecular level, and we found the docking results were in good agreement with the experimental values. Comparison of the activity profile of the aurones with their corresponding flavones reported earlier by our group revealed that there exists no difference in potency as well as selectivity. (C) 2017 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• 2,4-Diaryl Benzofuro[3,2-b]pyridine Derivatives: Design, Synthesis, and Evaluation of Topoisomerase Inhibitory Activity and Cytotoxicity
  作者：Pritam Thapa、Yurngdong Jahng、Pil-Hoon Park、Jun-Goo Jee、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.3073

  日期：2013.10.20

  Designed and synthesized twenty-four 2,4-diaryl benzofuro[3,2-b]pyridine derivatives were evaluated for topoisomerase I and II inhibitory activities as well as cytotoxicities against several human cancer cell lines. Various aryl groups such as phenyl, 2- or 3- furyl, 2- or 3-thienyl, and 2-pyridyl were substituted at 2- or 4- position of central pyridine. Compounds 8, 12, 13, and 14, with 2-furyl either

  对设计和合成的 24 种 2,4-二芳基苯并呋喃 [3,2-b] 吡啶衍生物的拓扑异构酶 I 和 II 抑制活性以及对几种人类癌细胞系的细胞毒性进行了评估。各种芳基如苯基、2-或3-呋喃基、2-或3-噻吩基和2-吡啶基在中心吡啶的2-或4-位被取代。化合物 8、12、13 和 14，在中心吡啶的 2 位或 4 位具有 2-呋喃基，在 100°C 时显示出显着的拓扑异构酶 II 抑制活性。
• Temperature-Controlled Desulfonylative Condensation of α-Sulfonyl <i>o</i>-Hydroxyacetophenones and 2-Formyl Azaarenes: Synthesis of Azaaryl Aurones and Flavones
  作者：Meng-Yang Chang、Han-Yu Chen、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02857

  日期：2019.1.4

  2-formyl azaarenes (pyridines and quinolones) provides azaaryl (pyridyl and quinolyl) aurones and flavones under warming and refluxing toluene reaction conditions via the formation of the intermediate of sulfonyl chroman-4-one. The uses of various solvents are investigated for facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed.

  α-磺酰基邻羟基苯乙酮与2-甲酰基氮杂芳烃（吡啶和喹诺酮）的温度控制分子间脱磺酰基缩合反应，在升温和回流的甲苯反应条件下，通过形成磺酰基苯并二氢吡喃-苯甲醛中间体，形成了氮杂芳基（吡啶基和喹啉基）的黄酮和黄酮。 4个 研究了各种溶剂的使用，以实现简便有效的转化。提出了一个合理的机制。