1,2-二(2-吡啶基)乙二醇 | 1141-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二(2-吡啶基)乙二醇
• 英文名称: 1,2-di(2-pyridyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: dl-1,2-di(2-pyridyl)ethanediol；1,2-di(pyridin-2-yl)ethane-1,2-dio；dl-hydropyridoin；1,2-Bis(2-pyridyl)ethan-1,2-diol；1,2-Bis--glykol；1,2-di-pyridin-2-yl-ethane-1,2-diol；1,2-Di-(2-pyridyl)-ethan-1,2-diol；1,2-Di-(2-pyridyl)-glykol；2,2'-Dihydropyridoin；1,2-Di-[2]pyridyl-aethan-1,2-diol；1,2-di-[2]pyridyl-ethane-1,2-diol；1,2-Dipyridin-2-ylethane-1,2-diol
• CAS: 1141-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: HVIBJFDEUPZPPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(2-吡啶基)乙二醇 在 氧气 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  多相氮化碳光催化剂在好氧胶束介质中邻二元醇的CC键氧化裂解

  摘要：

  已经开发了绿色高效的可见光促进胶束介质中邻二醇的好氧氧化C–C键裂解。该协议使用具有氮空位的石墨氮化碳（CN620）作为无金属可循环使用的光催化剂，而CTAB作为水中的表面活性剂。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔在反应中起重要作用。进一步的同位素实验提出了反应的β-分裂/ HAT途径和氧化/水解/脱水途径，这与以前的报道不同。半导体/胶束催化剂体系可以循环使用至少10次，而不会显着降低活性。此外，

  DOI：

  10.1039/d0gc01727b
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 CdS(x)Se(1-x) x:0-1; 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以44%的产率得到1,2-二(2-吡啶基)乙二醇
  参考文献：
  名称：

  核/壳量子点催化可见光诱导的醛和酮的还原和松果酚偶联

  摘要：

  我们提出了一种有效且通用的可见光驱动方法，以CdSe / CdS核/壳量子点作为光催化剂将芳基醛和酮化学选择性地转化为醇或频哪醇产品。在这些反应中，硫酚被用作质子和氢原子的供体，以及被激发的量子点（QD）的空穴陷阱。只需更改反应系统中的硫酚含量，即可将两种产物从一种转换为另一种。核/壳QD催化剂高效，周转数（TON）大于4×10 4和4×10 5分别还原成醇和频哪醇形成，并且非常稳定，因此它们可以在反应中循环至少10次，而不会明显降低催化活性。该方法的其他优点包括良好的官能团耐受性，温和的反应条件，允许在存在酮的情况下选择性还原醛以及易于大规模反应。通过猝灭实验和自由基捕获实验研究了反应机理，并给出了随着反应条件的变化反应路径发生切换的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02627

文献信息

• Bifunctional Copper-Based Photocatalyst for Reductive Pinacol-Type Couplings
  作者：Antoine Caron、Émilie Morin、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acscatal.9b01718

  日期：2019.10.4

  A bifunctional copper-based photocatalyst has been prepared that employs a pyrazole-pyridine ligand incorporating a sulfonamide moiety that functions as an intramolecular hydrogen-bond donor for a photochemical PCET process. In typical reductive PCET processes, the photocatalyst and H-bond donor must have an appropriate redox potential and pKa, respectively, to promote the PCET. When working in concert

  已经制备了双功能铜基光催化剂，其使用掺入磺酰胺部分的吡唑-吡啶配体，该磺酰胺部分用作光化学PCET工艺的分子内氢键供体。在典型的还原性PCET工艺中，光催化剂和H键供体必须分别具有适当的氧化还原电势和p K a，以促进PCET。当在双功能催化剂（例如Cu（pypzs）（BINAP）BF 4）中协同工作时，p K a氢键供体的一半酸度可以降低几个数量级，并且仍然可以有效地促进PCET过程。可以使用贱金属衍生的光催化剂进行频哪醇还原型偶联，以从易得的醛和酮中获得有价值的二醇（24个实例，收率46-99％）。
• Heterogeneous Sodium-Manganese Oxide Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of 1,2-Diols
  作者：Vincent Escande、Chun Ho Lam、Philip Coish、Paul T. Anastas

  DOI：10.1002/anie.201705934

  日期：2017.8.1

  The aerobic oxidative cleavage of 1,2‐diols using a heterogeneous catalyst only based on earth‐abundant metals manganese and sodium is reported for the first time. This reusable catalyst cleaves a variety of substrates into aldehydes or ketones with high selectivity. The reaction requires small catalytic loadings and is performed under mild conditions using ambient pressure O2 or air as the oxidant while

  首次报道了仅使用富含稀土金属锰和钠的非均相催化剂对1,2-二醇进行好氧氧化裂解。这种可重复使用的催化剂可将多种底物高选择性地裂解为醛或酮。该反应需要较小的催化负荷，并且在温和条件下使用环境压力O 2或空气作为氧化剂进行，同时产生水作为唯一的副产物。机理研究表明，涉及Mn IV的单齿双电子氧化裂解过程物种。环保，无毒的催化剂可与各种官能团和条件兼容，使其与经典试剂（如高碘酸或四乙酸铅）（作为活化1,2-二醇的首选方法）具有很高的竞争力。
• Chemo- and Diastereoselectivity in the Heterogeneous Catalytic Hydrogenation of 2,2′-Pyridoin and Its Derivatives
  作者：Viktor Háda、Antal Tungler、László Szepesy

  DOI：10.1006/jcat.2002.3652

  日期：2002.7

  The heterogeneous catalytic hydrogenations of 2,2′-pyridoin and related compounds, such as 2,2′-pyridil and O-acetyl-2,2′-pyridoin, were investigated over noble metal catalysts. The influence of catalytic metals, catalyst supports, solvents, acid additives, prehydrogenation, and hydrogen pressure on the chemo- and diastereoselectivity is discussed in the hydrogenation of 2,2′-pyridoin. Although hydrogenolysis

  在贵金属催化剂上研究了2,2'-吡啶和相关化合物（例如2,2'-吡啶和O-乙酰基-2,2'-吡啶）的非均相催化加氢反应。在2,2'-吡啶酮加氢中讨论了催化金属，催化剂载体，溶剂，酸添加剂，预氢化和氢压对化学和非对映选择性的影响。尽管氢解和环饱和可能会作为副反应发生，但仍获得了较高的化学（90％至100％）和中等的非对映选择性值。在乙腈-水溶剂混合物中的钯黑上，氢化导致的meso / dl比为72/28，而在铑/碳上的氢化过程中，meso / dl比率是29/71。加氢的立体化学解释了氢化中的非对映异构现象，考虑到催化剂表面的顺式-反式异构化，可能的烯化以及竞争性的CC和CO还原。
• A convenient synthesis of substituted pyridylgycols promoted by aqueous titanium trichloride
  作者：Angelo Clerici、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91888-5

  日期：1983.1

  with two-equiv. of aqueous titanium trichloride add to the carbonyl carbon atom of simple ketones (acetone, cyclopentanone, cyclohexanone) and aldehydes (acetaldehyde, propionaldehyde, benzaldehyde) affording subatituted pyridylglycols in very good yields. The present one-pot method has considerable advantage over the existing procedure. The reaction is discussed in terms of a radical mechanism in which

  当使其与二当量反应时，则为2-和4-乙酰基吡啶，以及2-和4-吡啶醛。将三氯化钛水溶液加到简单的酮（丙酮，环戊酮，环己酮）和醛（乙醛，丙醛，苯甲醛）的羰基碳原子上，以非常好的收率得到取代的吡啶基二醇。与现有方法相比，本一锅法具有相当大的优势。根据自由基机理讨论了该反应，其中Ti（III）物种起着基本作用。
• Method of synthesizing (E)-1,2-di(pyridin-2-yl) ethene-1,2-diol
  申请人：KING SAUD UNIVERSITY

  公开号：US10017474B1

  公开（公告）日：2018-07-10

  The method of synthesizing (E)-1,2-di(pyridine-2-yl)ethene-1,2-diol involves dimerization of 2-pyridinecarboxaldehyde (also referred to herein as “picolinaldehyde”). The synthesis of the desired ethene-1,2-diol is achieved using a Cu(II) catalyst to dimerize picolinaldehyde under mild conditions. Preferably, the Cu(II) catalyst is a Cu(II)/neocuproine (2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) complex, or other Cu(II)/phen complex. The reaction in this embodiment may occur at room atmosphere and in ambient light conditions using a water/ROH solvent. The exemplary ethene-1,2-diol product, (E)-1,2-di(pyridin-2-yl)ethene-1,2-diol has the following structural formula:

  合成（E）-1,2-二（吡啶-2-基）乙烯-1,2-二醇的方法涉及2-吡啶甲醛（在此处也称为“吡哥啶醛”）的二聚化。所需乙烯-1,2-二醇的合成是通过在温和条件下使用Cu（II）催化剂使吡哥啶醛二聚化来实现的。优选，Cu（II）催化剂是Cu（II）/新库洛因（2,9-二甲基-1,10-邻菲啰啉）配合物，或其他Cu（II）/酚配合物。在这种实施例中，反应可能发生在室内环境和自然光条件下，使用水/ROH溶剂。示范性的乙烯-1,2-二醇产物，（E）-1,2-二（吡啶-2-基）乙烯-1,2-二醇具有以下结构式：

表征谱图