9-butyl-2,6-bis(dimethylamino)purine | 1352798-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-butyl-2,6-bis(dimethylamino)purine
• CAS: 1352798-55-0
• 化学式: C₁₃H₂₂N₆
• 分子量: 262.358
• InChiKey: HXYIIHNHHXRKFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 9-butyl-2,6-bis(dimethylamino)purine 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxygen as an oxidant in palladium/copper-cocatalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling between two heteroarenes

  摘要：

  首次开发了钯/铜共催化的氧化C-H/C-H交叉偶联反应，利用分子氧作为氧化剂而非金属氧化剂，以构建双杂环芳香基。这一催化系统能够以令人满意的产率，顺利地使较广范围内的噻吩、呋喃和吲哚与各种N-杂环芳香族化合物偶联。以O2作为末端氧化剂的这一催化系统具有经济可行和环保的明显优势。

  DOI：

  10.1007/s11426-015-5386-x

文献信息

• Discovery of a Full-Color-Tunable Fluorescent Core Framework through Direct CH (Hetero)arylation of N-Heterocycles
  作者：Bo Liu、Zhi Wang、Ningjie Wu、Mingliang Li、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1002/chem.201103329

  日期：2012.2.6

  coverage of emission wavelengths in the visible region (405–616 nm) with large Stokes shifts in C3‐Indo‐Fluor may be straightforwardly and succinctly achieved by the palladium‐catalyzed direct CH arylation of indolizines at the C3 position of the pyrrole ring (see figure). The fluorophores have successfully marked A375 cells.

  彩虹的所有颜色！在C3–Indo–Fluor中，斯托克斯频移较大的可见光区域（405–616 nm）的发射波长可以完全覆盖，这可以通过钯催化的吲哚在C3位置的直接CH芳基化而直接实现。吡咯环（见图）。荧光团已成功标记A375细胞。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of N-Heteroarenes with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Bo Liu、Jian Li、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201201450

  日期：2012.8.27

  Hydrazides applied: A palladium‐catalyzed direct CH arylation of heteroarenes, with arylsulfonyl hydrazides as the arylating reagents, has been developed (see scheme). The reaction is chemoselective, in that arylsulfonyl hydrazides containing halogen substituents can be employed without participation of the halogen substituent in the reaction. The method offers a straightforward approach to a variety

  应用的酰肼类：已开发出以芳基磺酰酰肼为芳基化试剂的钯催化杂芳烃的直接CH芳基化（请参阅方案）。该反应是化学选择性的，因为可以使用含有卤素取代基的芳基磺酰肼，而无需卤素取代基参与反应。该方法为各种芳基-杂芳基化合物提供了一种简单的方法。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative CH Arylation of Heteroarenes with Sodium Sulfinates
  作者：Bo Liu、Qiang Guo、Yangyang Cheng、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201102644

  日期：2011.11.25

  Desulfitative CH arylation: Palladium‐catalyzed desulfitative CH arylation of heteroarenes with sodium sulfinates has been disclosed to construct aryl–heteroaryl bonds without the need for any extra ligands (see scheme).

  DesulfitativeÇ  ħ芳基化：钯催化desulfitativeÇ  H带钠亚磺酸盐杂芳烃的芳基化已经公开于构建体的芳基-杂芳基键，而不需要任何额外的配体（参见方案）。
• Dehydrogenative Heck coupling of biologically relevant N-heteroarenes with alkenes: discovery of fluorescent core frameworks
  作者：Yumin Huang、Feijie Song、Zhen Wang、Peihua Xi、Ningjie Wu、Zhigang Wang、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/c2cc17557f

  日期：——

  A Pd/Cu-catalyzed dehydrogenative Heck coupling is established that allows direct alkenylation of various biologically relevant N-heteroarenes with alkenes. The resulting π-extended alkenylated N-heteroarenes exhibit interesting fluorescent properties and have proven to be potentially useful fluorescent probes for bioimaging.

  通过 Pd/Cu 催化的脱氢 Heck 偶联，可使各种生物相关的 N-teroarenes 与烯烃直接发生烯基化反应。由此产生的π-扩展烯基化 N-heteroarenes 显示出有趣的荧光特性，并被证明可能是用于生物成像的有用荧光探针。