[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(6-nonyl-2-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate | 384338-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(6-nonyl-2-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 384338-54-9
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 478.61
• InChiKey: VYFYYVSRIWBJLJ-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(6-nonyl-2-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-6-nonyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic anti-VZV nucleosides: Thieno analogues retain full antiviral activity

  摘要：

  Thieno analogues of the potent and selective furo-pyrimidine anti-VZV nucleoside family are herein reported. The compounds retain full antiviral potency in comparison to the furo parent. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00471-1
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydrogensulfide 、 TEA 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(6-nonyl-2-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic anti-VZV nucleosides: Thieno analogues retain full antiviral activity

  摘要：

  Thieno analogues of the potent and selective furo-pyrimidine anti-VZV nucleoside family are herein reported. The compounds retain full antiviral potency in comparison to the furo parent. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00471-1