(E)-2-iodo-1-tosyl-1-undecene | 112473-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-iodo-1-tosyl-1-undecene
• 英文别名: 1-[(E)-2-iodoundec-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 112473-03-7
• 化学式: C₁₈H₂₇IO₂S
• 分子量: 434.382
• InChiKey: XUUJKPDGQRRNSE-BMRADRMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-iodo-1-tosyl-1-undecene 在 喹啉 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到(Z)-1-tosyl-1-undecene
  参考文献：
  名称：

  (E)-和 (Z)-乙烯基砜的区域和立体选择性合成及其向相应烯丙基砜的转化

  摘要：

  (E)- 和 (Z)- 乙烯基砜是通过在 AcOEt-H2O 中碘磺化以高产率由 1-烯烃或 1-炔烃以区域和立体选择性制备的。如此制备的乙烯基砜通过用DBU处理转化为相应的烯丙基砜。讨论了转化的立体化学。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1209
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(E)-2-iodo-1-tosyl-1-undecene
  参考文献：
  名称：

  来自醛和炔的 (E)- 和 (Z)-烯丙基砜的区域和立体选择性合成

  摘要：

  几种（E）-和（Z）-1-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-2-烯烃，烯丙基砜，分别从醛和炔烃中区域选择性和立体选择性地制备，通过应用我们之前的结果“协同效应”和碘磺化作用的研究。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1689

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Vinylic Sulfones and Their Conversion to the Corresponding Allylic Sulfones
  作者：Toshifumi Kobayashi、Yuhji Tanaka、Takashi Ohtani、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1987.1209

  日期：1987.6.5

  (E)- and (Z)-vinylic sulfones were prepared regio- and stereoselectively from 1-alkenes or 1-alkynes in high yields via iodosulfonization in AcOEt-H2O. The vinylic sulfones thus prepared were converted to the corresponding allylic sulfones by treatment with DBU. Stereochemistry of the conversion was discussed.

  (E)- 和 (Z)- 乙烯基砜是通过在 AcOEt-H2O 中碘磺化以高产率由 1-烯烃或 1-炔烃以区域和立体选择性制备的。如此制备的乙烯基砜通过用DBU处理转化为相应的烯丙基砜。讨论了转化的立体化学。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Allylsulfones from Aldehydes and Alkynes
  作者：Motoyasu Ozawa、Noriyoshi Iwata、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1990.1689

  日期：1990.9

  Several (E)- and (Z)-1-p-toluenesulfonyl(=tosyl)-2-alkenes, allylsulfones, were regio- and stereoselectively prepared from aldehydes and alkynes, respectively, in good yields by application of the results of our previous investigation on “syn-effect” and iodosulfonization.

  几种（E）-和（Z）-1-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-2-烯烃，烯丙基砜，分别从醛和炔烃中区域选择性和立体选择性地制备，通过应用我们之前的结果“协同效应”和碘磺化作用的研究。
• OZAWA, MOTOYASU;IWATA, NORIYOSHI;KINOSHITA, HIDEKI;INOMATA, KATSUHIKO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1689-1692
  作者：OZAWA, MOTOYASU、IWATA, NORIYOSHI、KINOSHITA, HIDEKI、INOMATA, KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, TOSHIFUMI;TANAKA, YUHJI;OHTANI, TAKASHI;KINOSHITA, HIDEKI;INOM+, CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1209-1212
  作者：KOBAYASHI, TOSHIFUMI、TANAKA, YUHJI、OHTANI, TAKASHI、KINOSHITA, HIDEKI、INOM+

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of (<i>E</i>)-2-Iodo-1-tosyl-1-alkenes as Useful Synthetic Intermediates
  作者：Noriyoshi Iwata、Tetsuro Morioka、Toshifumi Kobayashi、Takahiro Asada、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.65.1379

  日期：1992.5

  (E)-2-Iodo-1-tosyl-1-alkenes readily available by iodosulfonization of 1-alkynes were found to be useful synthons for the regio- and/or stereoselective preparation of 1-tosyl-1-alkynes, 1-tosyl-2-alkynes, (Z)-vinyl and (Z)-allyl sulfones, β-tosyl enamines, α-tosyl ketones, α-tosyl aldehyde acetal, and β-disubstituted vinyl sulfones.

  (E)-2-Iodo-1-tosyl-1-烯烃很容易通过 1-炔烃的碘磺化作用获得，被发现是用于区域和/或立体选择性制备 1-tosyl-1-炔烃、1-甲苯磺酰基的有用合成子-2-炔烃、(Z)-乙烯基和(Z)-烯丙基砜、β-甲苯磺酰基烯胺、α-甲苯磺酰基酮、α-甲苯磺酰基醛缩醛和β-二取代乙烯基砜。