6-bromo-4-(adamantan-1-yl)benzo[1,3]dioxole | 146966-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-bromo-4-(adamantan-1-yl)benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 4-(1-adamantyl)-6-bromobenzo[1,3]dioxole；4-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-6-bromobenzo[d][1,3]dioxole；3-(1-adamantyl)-4,5-methylenedioxybromobenzene；3-(1-adamantyl)-4,5-methylenedioxy-1-bromobenzene；4-(1-adamantyl)-6-bromo-1,3-benzodioxole
• CAS: 146966-28-1
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₂
• 分子量: 335.241
• InChiKey: OYGKAJLOXWVEGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  418.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-(adamantan-1-yl)benzo[1,3]dioxole 在 碘 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化不对称 Ullmann 耦合合成轴向手性 2,2'-双磷酸二烯：在没有光学分辨率的情况下获得特权手性配体的一般途径

  摘要：

  我们报告了邻-(碘) 芳基膦氧化物和邻-(碘) 芳基膦酸盐的不对称同源偶联，导致高度对映体富集的轴向手性双膦氧化物和双膦酸盐。这些产品很容易转化为对映体富集的联芳基双膦，无需手性助剂或光学拆分。这为开发以前未研究的阻转选择性联芳基双膦配体提供了一条实用的途径。这些条件也被证明对其他不含磷的芳基卤化物的不对称二聚化有效。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12843
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 1-金刚烷醇 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到6-bromo-4-(adamantan-1-yl)benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  该发明提供了如下所述的式I化合物或其盐。该发明还提供了包括式I化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，用于制备式I化合物的有用中间体以及利用式I化合物诱导凋亡或治疗癌症的治疗方法。

  公开号：

  WO2011079305A1

文献信息

• Heterocyclic derivatives for the treatment of cancer and other proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20020143182A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The invention relates to certain heterocyclic compounds useful for the treatment of cancer and other diseases, having the Formula (I): 1 wherein: (a) m is an integer 0 or 1; (b) R 12 is an alkyl, a substituted alkyl, a cycloalkyl, a substituted cycloalkyl, a heterocyclic, a substituted heterocyclic, a heteroaryl, a substituted heteroaryl, an aryl or a substituted aryl residue; (c) Ar 3 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (d) Ar 4 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (e) R 5 is hydrogen, hydroxy, alkyl or substituted alkyl; (f) - - - - - represents a bond present or absent; and (g) W, X, Y and Z are independently or together C(O)—, C(S), S, O, or NH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及某些对治疗癌症和其他疾病有用的杂环化合物，其具有以下式（I）： 1 其中： (a) m是整数0或1； (b) R12是烷基，取代烷基，环烷基，取代环烷基，杂环基，取代杂环基，杂芳基，取代杂芳基，芳基或取代芳基残基； (c) Ar3是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (d) Ar4是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (e) R5是氢，羟基，烷基或取代烷基； (f) - - - - - 代表存在或不存在的键；以及 (g) W、X、Y和Z独立或一起是C(O)、C(S)、S、O或NH；或其药学上可接受的盐。
• Oxime derivatives for the treatment of dyslipidemia and hypercholesteremia
  申请人：——

  公开号：US20030083357A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) which may be useful in the treatment of diseases, such as, metabolic disorders, dyslipidemia and/or hyperchloesterolemia: 1

  本发明涉及Formula (I)的化合物，可能在治疗疾病，如代谢紊乱、血脂异常和/或高胆固醇血症方面有用：
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2011079305A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention provides compounds of formula I or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for inducing apoptosis or treating cancer using compounds of formula I.

  该发明提供了如下所述的式I化合物或其盐。该发明还提供了包括式I化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，用于制备式I化合物的有用中间体以及利用式I化合物诱导凋亡或治疗癌症的治疗方法。
• Aromatic and polycyclic compounds and their use in human or veterinary
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques Galderma (CIRD

  公开号：US05547983A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  Aromatic bicyclic compounds of formula (I) ##STR1## where R.sub.1 is specifically --H, CH.sub.3, --CH.sub.2 OH, --OH, --CHO, --CONH.sub.2, --COOH, --COOalkyl, --SH, S-alkyl, etc. . . . ; R.sub.2 is H; R.sub.3 is H, aryl, aralkyl or lower alkyl optionally substituted by a hydroxyl, a lower alkoxy or a --CO--R.sub.12, R.sub.12 being specifically H, lower alkyl, hydroxyl, lower alkoxy, or R.sub.2 and R.sub.3 together form a naphthalene ring with the benzene ring; R.sub.4 is a linear branched or unbranched alkyl having 1 to 15 carbon atoms or a cycloaliphatic radical; R.sub.5 represents specifically --(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, n being 0 or 1 to 6, R.sub.13 representing --COR.sub.15, monohydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, epoxy lower alkyl or --O--CO--R.sub.16, R.sub.15 representing specifically --OH, --Oalkyl, --Oaryl, R.sub.16 being specifically H, lower alkyl, aryl, or aralkyl; R.sub.6 and R.sub.7 are H, a halogen, lower alkyl or --OR.sub.16 ; and also the salts of the compounds of formula (I) in which R.sub.1 represents a carboxylic acid grouping; and the chiral analogues of the said compounds of formula (I).

  具有以下结构的芳香双环化合物 (I) 其中 R.sub.1 具体为 --H, CH.sub.3, --CH.sub.2 OH, --OH, --CHO, --CONH.sub.2, --COOH, --COOalkyl, --SH, S-alkyl 等；R.sub.2 为 H；R.sub.3 为 H, aryl, aralkyl 或者可选择由羟基、较低烷氧基或 --CO--R.sub.12 取代的较低烷基；R.sub.4 为具有 1 到 15 个碳原子的直链、支链或非支链烷基或环脂基；R.sub.5 具体表示为 --(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, 其中 n 为 0 或 1 到 6, R.sub.13 代表 --COR.sub.15, 单羟基烷基、多羟基烷基、环氧较低烷基或 --O--CO--R.sub.16, R.sub.15 具体为 --OH, --Oalkyl, --Oaryl, R.sub.16 具体为 H, 较低烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.6 和 R.sub.7 为 H, 卤素、较低烷基或 --OR.sub.16；以及化合物 (I) 的盐，其中 R.sub.1 代表羧基；以及公式 (I) 所述化合物的立体异构体。
• METHOD FOR PREPARTION OF SUBSTITUTED ADAMANTYLARYMAGNESIUM HALIDES
  申请人：Kalvinsh Ivars

  公开号：US20100113816A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention concerns fine organic synthesis, particularly the method for preparing of substituted adamantylarylmagnesium halides. The known methods for preparing Grignard's reagent from substituted adamantylarylhalide give very low yeld of the desired product. Substituted adamantylarylhalides are active intermediates that by interacting with various electrophiles provide for a wide range of biologically active compounds. The aim of current invention was to develop a method for preparing substituted adamantylarylmagnesium halides. The aim was attained adding lithium chloride in the Grignard's reagent synthesis by acting on is magnesium metal in dry tetrahydrofuran under argon by substituted adamantylarylhalide. It was demonstrated that adding lithium chloride to adamantylarylhalide within a range from 1:1 to 1:2 provides for stable high yield of the desired end product.

  本发明涉及精细有机合成，特别是制备取代的金刚烷基芳基镁卤化物的方法。已知从取代的金刚烷基芳基卤化物制备格氏试剂的方法产生所需产品的收率非常低。取代的金刚烷基芳基卤化物是活性中间体，通过与各种亲电体相互作用，提供了广泛的生物活性化合物。本发明的目的是开发一种制备取代的金刚烷基芳基镁卤化物的方法。通过在干燥的四氢呋喃中作用于取代的金刚烷基芳基卤化物的格氏试剂合成中加入氯化锂，从而实现了这一目的。实验证明，在金刚烷基芳基卤化物中添加氯化锂，比例范围为1:1到1:2，可以提供稳定的高产率所需的最终产品。