5-氯-2-甲基-2-硝基环己-3,5-二烯基乙酸酯 | 75508-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-甲基-2-硝基环己-3,5-二烯基乙酸酯
• 英文名称: 5-chloro-2-methyl-2-nitrocyclohexa-3,5-dienyl acetate
• 英文别名: (3-Chloro-6-methyl-6-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-yl) acetate
• CAS: 75508-74-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₄
• 分子量: 231.636
• InChiKey: XBQPVMUQSUMRKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  326.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-甲基-2-硝基环己-3,5-二烯基乙酸酯 生成 (5-chloro-2-methyl-6-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  BAPAT, G. S.;FISCHER, A.;HENDERSON, G. N.;RAYMAHASAY, S., J. CHEM. SOC. CHEM. CUMMUN., 1983, N 3, 119-120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5-chloro-2-methyl-6-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-yl) acetate 生成 5-氯-2-甲基-2-硝基环己-3,5-二烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  BAPAT, G. S.;FISCHER, A.;HENDERSON, G. N.;RAYMAHASAY, S., J. CHEM. SOC. CHEM. CUMMUN., 1983, N 3, 119-120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ipso-Nitration: formation of nitronium acetate adducts in the nitration of p-acetamido-, p-halogeno-, and p-methoxy-toluenes, and α-p-tolyloxyisobutyric acid
  作者：Alfred Fischer、Deborah L. Fyles、George N. Henderson

  DOI：10.1039/c39800000513

  日期：——

  Low-temperature nitration of the title compounds in acetic anhydride gives 1,2 nitronium acetate adducts, except p-fluorotoluene which gives both 1,2 and 1,4 adducts and α-p-tolyloxyisobutyric acid which gives a spiro adduct.

  在乙酸酐的标题化合物的低温硝化给出1,2-硝醋酸加合物，除了p -fluorotoluene其给出既1,2-和1,4-加合物和α - p -tolyloxyisobutyric酸这给螺加合物。
• Electrophilic aromatic substitution. Part 30. The kinetics and products of the solvolyses in aqueous sulphuric acids of 5-chloro-2-methyl-2-nitrocyclohexa-3,5-dienyl acetate: the occurrence of A AC2 and A AL 1 solvolyses, and of an acid-catalysed elimination of nitrous acid, and the relationship of the A AL 1 solvolysis to the nitration of 4-chlorotoluene
  作者：Colin Bloomfield、Roy B. Moodie、Kenneth Schofield

  DOI：10.1039/p29830001793

  日期：——

  4-chloro-3-nitrotoluene comes from a thermal reaction of the diene unrelated to the elimination and solvolyses. The AAL1 reaction generates the ipso-Wheland intermediate (WiMe) that is also formed in the nitration of 4-chlorotoluene. The intermediate reacts by return to 4-chlorotoluene and nitronium ion (which can be captured by anisole), by 1,2- and 1,4-nucleophilic capture by water (giving 5-chloro-2-methylphenol

  上述命名二烯溶剂分解的良好的第一阶动力学在水中和在6.5-43.6％H 2 SO 4在25℃，并在水中和在15.2-58.8％H 2 SO 4在5℃下已经观察到。在此生产的4-氯甲苯，5-氯-2-甲基苯乙酸酯，5-氯-2-甲基苯酚，4-氯-2-硝基甲苯，4-氯-3-硝基甲苯和4-甲基-2-硝基苯酚的产率在磺胺酸或硫酸肼存在下，在25°C下水和21.5–92.4％H 2 SO 4中，以及还加入苯甲醚时，测定了2-和4-硝基苯甲醚的含量。溶剂分解通过酸催化的亚硝酸消除（在另一种情况下证实了初步结论1）），与A AC 2和A AL 1酯溶剂竞争。随着酸度的增加，溶剂分解作用占主导地位，A AL 1反应也越来越多。4-氯-3-硝基甲苯的少量收率来自与消除和溶剂分解无关的二烯的热反应。的甲AL 1个反应生成本位-Wheland中间体（w ^我我）也是在4-氯甲苯的硝化反应中形成的 中间体通过返回至4
• FISCHER A.; FYLES D. L.; HENDERSON G. N., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 11, 513-514
  作者：FISCHER A.、 FYLES D. L.、 HENDERSON G. N.

  DOI：——

  日期：——