isopropyl 9-anthracenecarboxylate | 30536-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: isopropyl 9-anthracenecarboxylate
• 英文别名: Isopropyl 9-Anthroate；9-Isopropoxycarbonyl-anthracen；9-Anthric acid isopropylester；Isopropyl anthracene-9-carboxylate；propan-2-yl anthracene-9-carboxylate
• CAS: 30536-62-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: NFYZNQBVNRYUAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 9-anthracenecarboxylate 反应 8.0h， 生成 9-Carbopropoxy-anthracene dimer
  参考文献：
  名称：

  Photodimerization of anthracene derivatives in their neat solid state and in solid molecular compounds

  摘要：

  剑桥晶体数据中心提供了有价值的数据，用于分析和检测那些在固态下可能发生光二聚反应的化合物。对蒽衍生物的这种分析表明，有许多化合物的晶体堆积满足了固态下[4 + 4]光二聚反应的需求。描述了各种纯净的酰基蒽在暴露于紫外光前后晶体结构的改变，并将二聚体的分子结构与那些通过暴露于具有光稳定性的主体分子（1,1,6,6-四苯基-2,4-己二炔-1,6-二醇）和光敏感的酰基蒽的分子化合物所得到的二聚体进行比较。尽管暴露于紫外光的纯净化合物会导致单晶的解体，但分子化合物中的反应在达到一定转化率之前，是以单晶到单晶的方式进行的，随后才发生解体。

  DOI：

  10.1039/c0ce00739k
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲酸 、 异丙醇 在 三氟乙酸酐 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 isopropyl 9-anthracenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Solid-state photochemical and photomechanical properties of molecular crystal nanorods composed of anthracene ester derivatives

  摘要：

  制备了一系列可形成光响应分子晶体纳米棒的9-蒽甲酸酯并研究了其性能。所有可以支持 [4 + 4] 光二聚反应的晶体结构都会导致纳米棒经历光机械变形而不会碎裂。为了确定引起纳米棒光机械响应的分子级运动，使用 X 射线衍射和固态 NMR 技术详细研究了蒽-9-甲酸叔丁酯的反应。单体晶体在纳米棒内排列良好，并根据一级动力学反应形成光二聚体晶体。固态反应二聚体晶体是一种亚稳态中间体，可在数周内缓慢转化为低能二聚体晶体结构。基于单晶 X 射线衍射研究和固态 NMR 数据，这种中间结构可能由尚未经历酯基旋转的 [4 + 4] 光二聚体组成，并且需要重新包装以形成较低能量的晶体多晶型物它是通过从溶液中结晶直接产生的。我们的结果表明，这些分子晶体纳米结构的光机械响应是由非平衡中间态决定的，不能仅根据平衡反应物和产物晶体结构的知识来预测。

  DOI：

  10.1039/c1jm10228a

文献信息

• Thiocarbonyl transfer reagent chemistry. 2. Diels-Alder addition of 1,1'-thiocarbonylbis(1,2,4-triazole) to dienes. A useful preparation of bicyclic sulfides and related derivatives
  作者：Charles Larsen、David N. Harpp

  DOI：10.1021/jo01306a034

  日期：1980.8
• LARSEN CH.; HARPP D. N., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 18, 3713-3716
  作者：LARSEN CH.、 HARPP D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Photodimerization of anthracene derivatives in their neat solid state and in solid molecular compounds
  作者：I. Zouev、Den-Ke Cao、T. V. Sreevidya、M. Telzhensky、M. Botoshansky、M. Kaftory

  DOI：10.1039/c0ce00739k

  日期：——

  The Cambridge Crystallographic Data Center provides valuable data for analysis and detection of compounds with potential to undergo photodimerization in the solid-state. Such analysis is presented for anthracene derivatives, and showed that there are many compounds that their packing in the crystal meets the requirement needed for [4 + 4] photodimerization in the solid-state. The crystal structures of various neat acyl anthracenes before and after exposure to UV light are described and the molecular structures of the dimers are compared with those obtained by exposing molecular compounds possessing a light-stable host (1,1,6,6-tetraphenyl-2,4-hexadiyne-1,6-diol) and light-sensitive acyl anthracenes. While exposing neat compounds to UV light causes disintegration of the single crystal, the reaction in the molecular compounds proceeds in a single-crystal to single-crystal mode until a certain rate of conversion, and then disintegrates.

  剑桥晶体数据中心提供了有价值的数据，用于分析和检测那些在固态下可能发生光二聚反应的化合物。对蒽衍生物的这种分析表明，有许多化合物的晶体堆积满足了固态下[4 + 4]光二聚反应的需求。描述了各种纯净的酰基蒽在暴露于紫外光前后晶体结构的改变，并将二聚体的分子结构与那些通过暴露于具有光稳定性的主体分子（1,1,6,6-四苯基-2,4-己二炔-1,6-二醇）和光敏感的酰基蒽的分子化合物所得到的二聚体进行比较。尽管暴露于紫外光的纯净化合物会导致单晶的解体，但分子化合物中的反应在达到一定转化率之前，是以单晶到单晶的方式进行的，随后才发生解体。
• Solid-state photochemical and photomechanical properties of molecular crystal nanorods composed of anthracene ester derivatives
  作者：Lingyan Zhu、Arun Agarwal、Jinfeng Lai、Rabih O. Al-Kaysi、Fook S. Tham、Tarek Ghaddar、Leonard Mueller、Christopher J. Bardeen

  DOI：10.1039/c1jm10228a

  日期：——

  A series of 9-anthroate esters that can form photoresponsive molecular crystal nanorods is prepared and their properties are investigated. All crystal structures that can support a [4 + 4] photodimerization reaction lead to nanorods that undergo photomechanical deformations without fragmentation. In order to determine the molecular-level motions that give rise to the nanorod photomechanical response, the reaction of anthracene-9-carboxylic acid tert-butyl ester is studied in detail using X-ray diffraction and solid-state NMR techniques. The monomer crystal is well-aligned within the nanorod and reacts to form the photodimer crystal according to first-order kinetics. The solid-state reacted dimer crystal is a metastable intermediate that slowly converts into the low energy dimer crystal structure over the course of weeks. Based on single crystal X-ray diffraction studies and solid-state NMR data, this intermediate structure is likely composed of the [4 + 4] photodimer that has not yet undergone the ester group rotations and repacking is necessary to form the lower energy crystal polymorph that is produced directly by crystallization from solution. Our results show that the photomechanical response of these molecular crystal nanostructures is determined by nonequilibrium intermediate states and cannot be predicted based solely on knowledge of the equilibrium reactant and product crystal structures.

  制备了一系列可形成光响应分子晶体纳米棒的9-蒽甲酸酯并研究了其性能。所有可以支持 [4 + 4] 光二聚反应的晶体结构都会导致纳米棒经历光机械变形而不会碎裂。为了确定引起纳米棒光机械响应的分子级运动，使用 X 射线衍射和固态 NMR 技术详细研究了蒽-9-甲酸叔丁酯的反应。单体晶体在纳米棒内排列良好，并根据一级动力学反应形成光二聚体晶体。固态反应二聚体晶体是一种亚稳态中间体，可在数周内缓慢转化为低能二聚体晶体结构。基于单晶 X 射线衍射研究和固态 NMR 数据，这种中间结构可能由尚未经历酯基旋转的 [4 + 4] 光二聚体组成，并且需要重新包装以形成较低能量的晶体多晶型物它是通过从溶液中结晶直接产生的。我们的结果表明，这些分子晶体纳米结构的光机械响应是由非平衡中间态决定的，不能仅根据平衡反应物和产物晶体结构的知识来预测。