α,α-diacetoxy-9-methylanthracene | 111354-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: α,α-diacetoxy-9-methylanthracene
• 英文别名: anthracene-9-yl-methylene diacetate；9-(diacetoxymethyl)anthracene；10-diacetoxymethylanthracene；9-diacetoxymethyl-anthracene；9-Diacetoxymethyl-anthracen；(Acetyloxy)(9-anthryl)methyl acetate；[acetyloxy(anthracen-9-yl)methyl] acetate
• CAS: 111354-83-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: BSHMOJFTLGSXPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  325.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-diacetoxy-9-methylanthracene 在 磷酸 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9-蒽甲酸
  参考文献：
  名称：

  Chemical reaction method for growing photomechanical organic microcrystals

  摘要：

  (E)-3-(蒽-9-基)丙烯酸（9-AYAA）在块状晶体中表现出强烈的光机械响应，但要生长成微晶形式却很困难。使用升华法、重沉淀法和浮滴法等技术都无法生长出这种分子的高质量微晶。不过，如果使用 9-AYAA 的叔丁酯作为起始材料，则可以通过酸催化水解法培育出高质量、尺寸均匀的微丝。在 35 °C下，将(E)-3-(蒽-9-基)丙烯酸叔丁酯微颗粒悬浮液在磷酸和十二烷基硫酸钠的混合物中翻滚混合，制备出长度和厚度均一的9-AYAA微丝。研究了结果与温度、表面活性剂和前体浓度以及混合方式的关系。这种化学反应生长法扩展到了以相应的酰基醛为起始材料的 9-蒽醛微板生长。在 475 纳米波长的照射下，9-AYAA 微丝经历了光诱导的卷绕-开卷转变，而 9-蒽醛微板则经历了折叠-开折转变。

  DOI：

  10.1039/c4ce02387k
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 9-蒽甲醛 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到α,α-diacetoxy-9-methylanthracene
  参考文献：
  名称：

  HBF4-SiO2 催化无溶剂合成醛类

  摘要：

  已发现 HBF 4 -SiO 2 是一种出色的催化剂，用于在完全无溶剂的条件下保护作为酰基的羰基化合物。该方法的一些主要优点是收率高、易于操作、化学选择性高、原子效率高以及与其他保护基团的相容性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950282

文献信息

• Copper(II) Tetrafluoroborate-Catalyzed Formation of Aldehyde-1,1-di­acetates<sup />
  作者：Asit K. Chakraborti、Ramasamy Thilagavathi、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2004-816000

  日期：——

  Aldehyde 1,1-diacetates are formed in excellent yields from aldehydes and acetic anhydride under solvent-free conditions at room temperature in short times in the presence of a catalytic amount of copper(II) tetrafluoroborate hydrate.

  醛的1,1-二乙酸酯在无溶剂条件下，以优异的产率在室温下短时间内，在催化量的铜(II)四氟硼酸水合物的存在下，由醛和乙酸酐形成。
• Manganese(III)-Mediated Formylation of Aromatic Compounds in the Presence of Malonic Acid
  作者：Hiroshi Nishino、Katsunori Tsunoda、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.545

  日期：1989.2

  the presence of manganese(III) acetate gives naphthalenecarbaldehydes and naphthalenecarboxylic acids. Similar reactions of anthracene, pyrene, and methoxybenzenes also yield formylated and carboxylated products. It was found that the formyl group introduced to the aromatic ring was not derived from carboxymethyl radical generated directly by the thermolysis of manganese(III) acetate, but from a dicarboxymethyl

  在乙酸锰 (III) 存在下，萘与丙二酸反应生成萘甲醛和萘甲酸。蒽、芘和甲氧基苯的类似反应也产生甲酰化和羧化产物。发现引入芳环的甲酰基不是由乙酸锰（III）热解直接产生的羧甲基自由基衍生而来，而是由丙二酸和乙酸锰（III）相互作用形成的二羧甲基自由基衍生而来。此外，还发现二羧甲基自由基攻击芳环上电子密度最高的位置，当芳族化合物的电离电位低于7.8 eV时，这种甲酰化是有效的。
• A Versatile and Practical Synthesis of 1,1-Diacetates from Aldehydes Catalyzed by Cyanuric Chloride
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Neeta S. Joshi、Vinod T. Kamble

  DOI：10.1002/jccs.200700069

  日期：2007.4

  Structurally diverse aldehydes are successfully converted into 1,1-diacetates with acetic anhydride using cyanuric chloride as a mild, convenient and inexpensive catalyst under solvent-free conditions. The noteworthy features of the present system are shorter reaction times, and mild and solvent-free conditions. Furthermore, it offers chemoselective protection of aldehydes.

  在无溶剂条件下，使用三聚氯氰作为温和、方便且廉价的催化剂，可以将结构多样的醛与乙酸酐成功转化为 1,1-二乙酸酯。本系统的显着特点是反应时间更短，条件温和且无溶剂。此外，它还提供醛的化学选择性保护。
• Reinvestigation of the Mechanism ofgem-Diacylation: Chemoselective Conversion of Aldehydes to Variousgem-Diacylates and Their Cleavage under Acidic and Basic Conditions
  作者：Veerababurao Kavala、Bhisma�K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200400584

  日期：2005.1

  aromatic aldehydes were obtained directly from the reaction of a variety of aliphatic and aromatic acid anhydrides in the presence of a catalytic quantity of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) under solvent-free conditions. A significant electronic effect was observed during its formation as well as deprotection to the corresponding aldehyde. Chemoselective gem-diacylation of the aromatic aldehyde containing

  已经使用四丁基三溴化铵 (TBATB) 作为催化剂广泛研究了偕二酰化物的形成机制。该反应通过酸酐对醛羰基的亲核攻击、半酰化物中间体对酸酐的第二分子的亲核攻击进行，然后是第二个乙酸酯基团的分子间攻击以再生酸酐。在催化量的三溴化四丁基铵 (TBATB) 存在下，在无溶剂条件下，通过各种脂肪族和芳香族酸酐的反应直接获得各种脂肪族和芳香族醛的 gem-二酰化物。在其形成过程中观察到显着的电子效应以及对相应醛的脱保护。在含有吸电子基团的醛的存在下，已经实现了含有给电子基团的芳香醛的化学选择性嵴二酰化。德普罗
• Scandium Triflate Catalyzed Allylation of Acetals and <i>gem</i>-Diacetates: A Facile Synthesis of Homoallyl Ethers and Acetates
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、P. Srihari

  DOI：10.1055/s-2001-13379

  日期：——

  Scandium triflate catalyzes efficiently the allylation reactions of acetals and gem-diacetates with allyltrimethylsilane at ambient temperature to afford the corresponding homoallyl ethers and acetates in high yields. Also it is found to be effective for the direct formation of homoallyl ethers from aldehydes and allylsilane in presence of trimethylorthoformate.

  三氟甲磺酸钪在环境温度下有效催化缩醛和偕二乙酸酯与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应，以高收率提供相应的均烯丙基醚和乙酸酯。还发现它对于在原甲酸三甲酯存在下由醛和烯丙基硅烷直接形成均烯丙基醚是有效的。