4-Phenyl-2-penten | 6704-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-2-penten
• 英文别名: Pent-3-en-2-ylbenzene
• CAS: 6704-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: RSNZJWXIEBZSTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-82.5 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.8837 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-2-penten 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 2-苯基戊烷
  参考文献：
  名称：

  烯丙基乙酸酯和有机锌试剂之间的钯催化不对称偶联反应。机械影响

  摘要：

  不对称诱导和氘分布的研究已经提供了有关的机制的信息的钯催化偶合烯丙基乙酸酯和氯化phenylzinc，即对称的η之间存在反应3在中间-烯丙基配体，可能与单齿膦配位体一起。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80323-5
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三乙胺 、 (-)-dimenthylphenylphosphine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Phenyl-2-penten
  参考文献：
  名称：

  烯丙基乙酸酯和有机锌试剂之间的钯催化不对称偶联反应。机械影响

  摘要：

  不对称诱导和氘分布的研究已经提供了有关的机制的信息的钯催化偶合烯丙基乙酸酯和氯化phenylzinc，即对称的η之间存在反应3在中间-烯丙基配体，可能与单齿膦配位体一起。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80323-5

文献信息

• Heterodimerization of Olefins. 1. Hydrovinylation Reactions of Olefins That Are Amenable to Asymmetric Catalysis
  作者：T. V. RajanBabu、Nobuyoshi Nomura、Jian Jin、Malay Nandi、Haengsoon Park、Xiufeng Sun

  DOI：10.1021/jo035171b

  日期：2003.10.1

  counteranion (BARF or SbF6) in an enantioselective version of the Ni-catalyzed reaction raises the prospects of developing a practical route for the synthesis of 3-arylbutenes. Several pharmaceutically relevant compounds, including widely used 2-arylpropionic acids, can be synthesized from these key intermediates. This reaction appears to be quite general. Synthesis of several new 2-diphenylphosphino-1

  通过对配体和抗衡离子作用的系统检查，发现了用于乙烯和各种功能化乙烯基芳烃的近定量和高度选择性共聚的新方案。在典型的反应中，在-56℃下，在[CH2Cl2]中，在[CH3Cl2]中分别存在0.0035当量的[（烯丙基）NiBr] 2，三苯膦和AgOTf，4-溴苯乙烯和乙烯进行共二聚，得到3-（4-溴苯基）-1 -丁烯的收率和选择性均> 98％。与[（烯丙基）PdX] 2的相应反应效率低下且选择性低，在鉴定出可行的系统之前可能需要进一步优化。产生可比的产率和选择性的另一有用方案涉及使用由2-二苯基膦基苯甲酸烯丙酯，Ni（COD）2和（C 6 F 5）3 B制备的单组分催化剂。识别手性半不稳定配体（例如，（R）-2-甲氧基-2'-二苯基膦基-1,1'-联萘基，MOP）与高度离解的抗衡阴离子（BARF或SbF6）之间的协同关系Ni催化的反应的发展提出了开发合成3-芳基丁烯的实用路线的前景。可以从这
• (CDC)–Rhodium-Catalyzed Hydroallylation of Vinylarenes and 1,3-Dienes with AllylTrifluoroborates
  作者：Justin S. Marcum、Tia N. Cervarich、Rajith S. Manan、Courtney C. Roberts、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/acscatal.9b01579

  日期：2019.7.5

  generated as a result of transmetalation followed by Rh–(allyl) complex equilibration, consequently disproving outer-sphere addition of the allyl nucleophile to Rh(III)–(η3-allyl). (4) Stereochemical analysis of a cyclohexadiene allyl addition product supports a syn Rh(III)–hydride addition. (5) A Hammett plot shows a negative slope. Finally, utility is highlighted by a iodocyclization and cross metathesis

  报道了乙烯基芳烃和1，3-二烯的催化位点选择性氢化烯化。易于获得的双齿碳二碳烯-铑配合物促进了转化，涉及到商业上可获得的烯丙基三氟硼酸酯和一种醇。该反应适用于乙烯基芳烃和芳基或烷基取代的1，3-二烯（30个例子）。烯丙基加成产物的产率为40-78％，位点选择性高达> 98：2。反应结果与通过酸质子化Rh（I）生成的Rh（III）-氢化物的中间体一致。给出了反应的许多关键机理细节：（1）氘争夺进入产物并且起始的烯烃表明可逆的Rh（III）–H迁移插入。（2）观察到较大的一次动力学同位素效应。（3）用取代的三氟硼酸烯丙酯（例如，3部位异构体的K）混合物作为转移金属化的结果，随后RH-（烯丙基）配合物平衡中产生，因此反驳外球加入烯丙基亲核试剂的Rh（III的） - （η 3 -烯丙基）。（4）环己二烯丙基烯丙基加成产物的立体化学分析支持顺式Rh（III）-氢化物加成。（5）哈米特图显示负斜率。最后，碘化和交叉易位突出了实用性。
• 10.1021/acscatal.4c03364
  作者：Blaha, Ines、Weber, Stefan、Dülger, Robin、Veiros, Luis F.、Kirchner, Karl

  DOI：10.1021/acscatal.4c03364

  日期：——

  isomerization at an elevated temperature. Mechanistic studies were carried out, including stoichiometric reactions and in situ NMR analysis. These experiments are flanked by computational studies. Based on these, the catalytic process is initiated by the liberation of “BH3” as a THF adduct. The catalytic process is initiated by double bond insertion into an M-H species, leading to an alkyl metal intermediate

  描述了一种无添加剂的锰催化末端烯烃异构化为内部烯烃。该反应采用廉价的非贵金属催化剂。最有效的催化剂是硼氢化物络合物顺式-[Mn(dippe)(CO) 2 (κ 2 -BH 4 )]。该催化剂在室温下运行，催化剂负载量为2.5 mol%。多种末端烯烃被有效且选择性地转化为各自的内部E-烯烃。初步结果显示高温下发生链行走异构化。进行了机理研究，包括化学计量反应和原位核磁共振分析。这些实验的两侧是计算研究。基于这些，催化过程是通过释放“BH 3 ”作为THF加合物来启动的。催化过程是通过将双键插入 MH 物质中引发的，产生烷基金属中间体，然后在相反位置消除 β-氢化物，得到异构化产物。
• Selective Friedel—Crafts Reactions. II.^1a Alkylation of Olefins and Vinylbenzenes with α-Haloalkylbenzenes
  作者：George A. Olah、S. J. Kuhn、D. G. Barnes

  DOI：10.1021/jo01032a050

  日期：1964.9
• Lewina; Schtscheglowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 527,530
  作者：Lewina、Schtscheglowa

  DOI：——

  日期：——