1,7-diphenyl-3-hydroxy-1,6-heptadiyne | 144269-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,7-diphenyl-3-hydroxy-1,6-heptadiyne
• 英文别名: 1,7-Diphenylhepta-1,6-diyn-3-ol
• CAS: 144269-92-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: MYABIDGHSBJHIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-diphenyl-3-hydroxy-1,6-heptadiyne 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 1,7-diphenylhepta-1,6-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  光-脱氢-狄尔斯-阿尔德反应：一种有效的萘途径

  摘要：

  提出了一种新的光化学合成萘的途径——光脱氢狄尔斯阿尔德反应（PDDA）。[4+2] 环加成发生在 3-芳基酮和芳基乙炔之间，其中这些部分可能位于两个分子（分子间 PDDA，1）或同一分子（分子内 PDDA，5 和 9）中。特别是后一种方法从制备的角度来看是有吸引力的，并且允许直接获得高度官能化的萘。与对称反应物5相比，不对称反应物9的辐照提供了两种异构萘。我们发现区域选择性很容易受到芳环中适当定位的取代基和封闭不需要的位置的影响。值得注意的是，PDDA 可用于制备联萘，如 14 和 16 的形成所示。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865316
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-4-戊炔-1-醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 1,7-diphenyl-3-hydroxy-1,6-heptadiyne
  参考文献：
  名称：

  光-脱氢-狄尔斯-阿尔德反应：一种有效的萘途径

  摘要：

  提出了一种新的光化学合成萘的途径——光脱氢狄尔斯阿尔德反应（PDDA）。[4+2] 环加成发生在 3-芳基酮和芳基乙炔之间，其中这些部分可能位于两个分子（分子间 PDDA，1）或同一分子（分子内 PDDA，5 和 9）中。特别是后一种方法从制备的角度来看是有吸引力的，并且允许直接获得高度官能化的萘。与对称反应物5相比，不对称反应物9的辐照提供了两种异构萘。我们发现区域选择性很容易受到芳环中适当定位的取代基和封闭不需要的位置的影响。值得注意的是，PDDA 可用于制备联萘，如 14 和 16 的形成所示。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865316

文献信息

• Catalytic one-pot synthesis of [5.5.5.6]fenestrane systems via a dicobalt octacarbonyl-catalyzed tandem cycloaddition of dienediynesElectronic supplementary information (ESI) available: characterization of synthesized compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108034b/
  作者：Do Han Kim、Seung Uk Son、Young Keun Chung、Sueg-Geun Lee

  DOI：10.1039/b108034b

  日期：2002.1.14

  Catalytic one-pot synthesis of fenestrane derivatives from dienediynes was developed: fenestranes were synthesized in high yields by a dicobalt octacarbonyl-catalyzed tandem cycloaddition of dienediynes.

  催化一锅合成法从双烯双炔制备方窗烷衍生物得以开发：通过二钴八羰基催化下的双烯双炔串联环加成反应，实现了方窗烷的高产率合成。
• Synthesis of [RhCl(CO)(cyclopentadienone)]2 from [RhCl(cod)]2 and a 1,6-diyne under CO: application to Rh(i)-catalyzed tandem [2+2+1] carbonylative cycloaddition of diynes and Claisen rearrangement
  作者：Sang Ick Lee、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c000747a

  日期：——

  Although Rh(I)Cl(CO)(cpd) (cpd = cyclopentadienone) complexes were identified more than 40 years ago, their exact structures have not been determined because of the polymeric nature of these complexes. We determined the structure of [Rh(I)Cl(CO)(cpd)]2, which was formed by the reaction of [Rh(cod)Cl]2 with a 1,6-diyne under CO. In addition, based on determination of the structure of the [Rh(I)Cl(CO)(cpd)]2 complex, we identified a new catalytic tandem reaction—the Rh-catalyzed [2+2+1] carbonylative cycloaddition of phenoxide-substituted diynes and Claisen rearrangement.

  虽然 Rh(I)Cl(CO)(cpd)（cpd = 环戊二烯酮）络合物早在 40 多年前就已被发现，但由于这些络合物具有聚合性质，因此其确切结构尚未确定。我们确定了[Rh(I)Cl(CO)(cpd)]2 的结构，它是由[Rh(cod)Cl]2 与 1,6-二炔在 CO 下反应生成的。此外，根据[Rh(I)Cl(CO)(cpd)]2 复合物结构的测定，我们发现了一种新的催化串联反应--Rh 催化的苯氧基取代二炔的[2+2+1]羰基环加成和克莱森重排。
• Gold-Catalyzed Cascade Cycloisomerization of 3-Allyloxy-1,6-diynes to Cyclopropyl- and Cyclobutyl-Fused Benzofurans and Chromen-3a(1H)-ols
  作者：Zeliang Wang、Jichao Chen、Lei Yu、Chunyu Zhang、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00705

  日期：2024.4.5

  A synthetic method for the efficient preparation of partially hydrogenated benzo[f]cyclobuta[cd]cyclopenta[h]benzofurans and cyclopropa[c]chromen-3a(1H)-ols that relies on the gold(I)-catalyzed cascade cycloisomerization of 3-allyloxy-1,6-diynes is described.

  一种依赖金(I)催化的级联环异构化高效制备部分氢化苯并[ f ]环丁[ cd ]环戊[ h ]苯并呋喃和环丙[ c ]色烯-3a( 1H )-醇的合成方法描述了3-烯丙氧基-1,6-二炔。