2-(phenylthio)-2-penten-5-olide | 94451-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)-2-penten-5-olide
• 英文别名: 2-Phenylthio-2-penten-5-olide；2-(phenylthio)pentenolide；5-Phenylsulfanyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 94451-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: WNPLYLCZMNCIPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)-2-penten-5-olide 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种有用的 3-取代 δ-内酯合成方法。(±)-Secocrispiolide的合成

  摘要：

  2-Phenylthio-2-penten-5-olide (1) 作为反应性迈克尔受体对一些典型的碳亲核试剂产生 3-取代的 2-phenylthio-5-pentanolides (2)，它们都可以转化为 3-取代的 5-通过还原脱硫生成戊醇内酯，并通过次磺酸同步消除衍生自 2 的亚砜 4 生成 3-取代的 2-戊烯-5-内酯。4 的普默勒重排提供 3-取代的 2-苯硫基-2-戊烯-5-内酯和/或2-羟基-2-戊烯-5-内酯。(±)-Secocrispiolide 是通过 1 与格氏试剂的迈克尔反应获得的加合物合成的，该试剂由 2,6-二甲基苄基溴和镁制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1479
• 作为产物：
  描述：

  3-(Benzenesulfinyl)oxan-2-one 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-(phenylthio)-2-penten-5-olide
  参考文献：
  名称：

  一种有用的 3-取代 δ-内酯合成方法。(±)-Secocrispiolide的合成

  摘要：

  2-Phenylthio-2-penten-5-olide (1) 作为反应性迈克尔受体对一些典型的碳亲核试剂产生 3-取代的 2-phenylthio-5-pentanolides (2)，它们都可以转化为 3-取代的 5-通过还原脱硫生成戊醇内酯，并通过次磺酸同步消除衍生自 2 的亚砜 4 生成 3-取代的 2-戊烯-5-内酯。4 的普默勒重排提供 3-取代的 2-苯硫基-2-戊烯-5-内酯和/或2-羟基-2-戊烯-5-内酯。(±)-Secocrispiolide 是通过 1 与格氏试剂的迈克尔反应获得的加合物合成的，该试剂由 2,6-二甲基苄基溴和镁制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1479

文献信息

• 2- (PHENYLTHIO)-2-PENTEN-5-OLIDE, A NEW BUILDING BLOCK FOR THE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED δ-LACTONES
  作者：Michiharu Kato、Akihiko Ouchi、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1983.1511

  日期：1983.10.5

  2- (Phenylthio)-2-penten-5-olide, readily accessible from δ-valelolactone, showed high electrophilic reactivities toward some typical carbon nucleophiles to give 3-substituted 2-(phenylthio)pentanolides, which were convertible to a variety of 3-substituted pentan-5-olides and 2-penten-5-olides.

  2-(苯硫基)-2-penten-5-内酯，易从δ-valelolactone获得，对一些典型的碳亲核试剂表现出较高的电亲和性，可以生成3-取代的2-(苯硫基)五醇内酯，进一步转化为多种3-取代的戊烯-5-内酯和2-penten-5-内酯。
• THE MICHAEL REACTION OF 2-(PHENYLTHIO)-2-PENTEN-5-OLIDE WITH SOME BENZYLIC GRIGNARD REAGENTS. SYNTHESIS OF SECOCRISPIOLIDE
  作者：Michiharu Kato、Akihiko Ouchi、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1984.1697

  日期：1984.10.5

  The electrophilic reactivity of 2-(phenylthio)-2-penten-5-olide toward some benzylic Grignard reagents was investigated, and 2-methylene-3-(2,6-dimethylbenzyl)-5-pentanolide (secocrispiolide) was synthesized from one of the Michael adducts.

  研究了 2-(苯硫基)-2-penten-5-olide 对一些苄基格氏试剂的亲电反应性, 并从一个合成了 2-methylene-3-(2,6-二甲基苄基)-5-pentanolide (secocrispiolide)迈克尔加合物。
• Structure−Activity Relationships for Inhibition of Inosine Monophosphate Dehydrogenase by Nuclear Variants of Mycophenolic Acid
  作者：Peter H. Nelson、Stephen F. Carr、Bruce H. Devens、Elsie M. Eugui、Fidencio Franco、Carlos Gonzalez、Ronald C. Hawley、David G. Loughhead、David J. Milan、Eva Papp、John W. Patterson、Sussan Rouhafza、Eric B. Sjogren、David B. Smith、Rebecca A. Stephenson、Francisco X. Talamas、Ann-Marie Waltos、Robert J. Weikert、John C. Wu

  DOI：10.1021/jm9603633

  日期：1996.1.1

  Structure-activity relationships in the region of the phthalide ring of the inosine monophosphate dehydrogenase inhibitor mycophenolic acid have been explored. Replacement of the lactone ring with other cyclic moieties resulted in loss of potency, especially for larger groups. Replacement of the ring by acyclic substituents also indicated a strong sensitivity to steric bulk. A phenolic hydroxyl group, with an adjacent hydrogen bond acceptor, was found to be essential for high potency. The aromatic methyl group was essential for activity; the methoxyl group could be replaced by ethyl to give a compound with 2-4 times the potency of mycophenolic acid in vitro and in vivo.
• KATO, MICHIHARU;OUCHI, AKIHIKO;YOSHIKOSHI, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1479-1486
  作者：KATO, MICHIHARU、OUCHI, AKIHIKO、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——