N-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-imine | 874279-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-imine
• 英文别名: N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)butan-1-amine；N-n-butyl-1-indanone imine；N-butyl-2,3-dihydroinden-1-imine
• CAS: 874279-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: LVORBLKCVBMCOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-imine 在 sodium sulfate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.51 g的产率得到2,2-二氟-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过 I(I)/I(III) 催化扩环的三氟化四氢化萘：通过 [CH2CH2] → [CF2CHF] 电子等排构象编程

  摘要：

  饱和氟化碳环正在成为当代药物发现的重要模块。为了扩展当前的产品组合，已经实现了新型三氟化四氢化萘的合成。氟化亚甲基茚满作为方便的前体，并与原位生成的p -TolIF 2进行有效的二氟化环扩展（>20 示例，高达 >95%）。在标准催化条件下可以耐受一系列不同的取代基，这通过哈米特分析进行了询问。 X 射线分析表明 CH−F 键倾向于占据伪轴方向，这与稳定 σ C−H →σ C−F * 相互作用一致。用[CF 2 -CHF]替换对称的[CH 2 -CH 2 ]基序消除了母体四氢化萘支架固有的构象简并性，从而产生可预测的半椅。这种新型结构平衡的构象行为已经通过计算分析进行了研究，并且与立体电子理论一致。

  DOI：

  10.1002/anie.202102222
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 正丁胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-imine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基的C激活？F键：3,3-二氟丙烯的钯催化烯丙基胺化

  摘要：

  输一，留一！通过标题反应可制备各种环状和无环β-氨基氟烯烃。关键的氟化钯π-烯丙基中间体是通过催化烯丙基CF键活化而生成的。

  DOI：

  10.1002/anie.200904747

文献信息

• Mrsic, Natasa; Minnaard, Adriaan J.; Feringa, Ben L., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8358 - 8359
  作者：Mrsic, Natasa、Minnaard, Adriaan J.、Feringa, Ben L.、Vries, Johannes G. de

  DOI：——

  日期：——