(1R,2R)-((R)-2-methylcyclopentylideneamino)-6-nitroindan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,2R)-((R)-2-methylcyclopentylideneamino)-6-nitroindan-2-ol
• 英文别名: (1R,2R)-1-[[(2R)-2-methylcyclopentylidene]amino]-6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: HCPZPQANKZDEGR-DFKRKDTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 (1R,2r)-1-氨基-2,3-二氢-6-硝基-1H-茚-2-醇 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 80.0h， 以70%的产率得到(1R,2R)-((R)-2-methylcyclopentylideneamino)-6-nitroindan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  未官能化的、α-差向异构的非外消旋酮和醛可以通过亚胺的结晶诱导动态拆分获得†

  摘要：

  本文介绍了一种操作简单的醛和酮的去外消旋过程。这种新的结晶诱导动态拆分 (CIDR) 协议允许将外消旋混合物几乎完全转化为一种对映异构体。结晶衍生自外消旋酮或醛 1 和反式-(1R,2R)-1-amino-6-nitroindan-2-ol (2) 的亚胺得到非对映异构纯的结晶亚胺 3。3 的双相水解然后提供回收的 2 和以高产率和 er 对映体富集 1（底物，产率/ee：2-甲基环己酮，97%/92；2-乙基己醛，94%/98；2-甲基环戊酮，94%/98；2-环己基环己酮，ND/98； 3-甲基-2-戊酮，ND/76)。讨论了该过程的范围、局限性和工业前景。

  DOI：

  10.1021/ja029715n

文献信息

• Unfunctionalized, α-Epimerizable Nonracemic Ketones and Aldehydes Can Be Accessed by Crystallization-Induced Dynamic Resolution of Imines
  作者：Janez Košmrlj、Leland O. Weigel、David A. Evans、C. Wade Downey、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja029715n

  日期：2003.3.1

  describes an operationally simple deracemization process of aldehydes and ketones. This new crystallization-induced dynamic resolution (CIDR) protocol allows for nearly complete conversion of the racemic mixture into one enantiomer. Crystallization of imines derived from racemic ketones or aldehydes 1 and trans-(1R,2R)-1-amino-6-nitroindan-2-ol (2) afforded diastereomerically pure, crystalline imines 3

  本文介绍了一种操作简单的醛和酮的去外消旋过程。这种新的结晶诱导动态拆分 (CIDR) 协议允许将外消旋混合物几乎完全转化为一种对映异构体。结晶衍生自外消旋酮或醛 1 和反式-(1R,2R)-1-amino-6-nitroindan-2-ol (2) 的亚胺得到非对映异构纯的结晶亚胺 3。3 的双相水解然后提供回收的 2 和以高产率和 er 对映体富集 1（底物，产率/ee：2-甲基环己酮，97%/92；2-乙基己醛，94%/98；2-甲基环戊酮，94%/98；2-环己基环己酮，ND/98； 3-甲基-2-戊酮，ND/76)。讨论了该过程的范围、局限性和工业前景。