2-[hydroxy(phenyl)methyl]-2-methylcyclopentan-1-one | 139080-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 139080-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IMQUAHFIEUBGDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[hydroxy(phenyl)methyl]-2-methylcyclopentan-1-one 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 2-(1-phenylethyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下2-取代环烷酮与醛的反应

  摘要：

  标题反应进行环扩大或双环化合物形成，以及羟醛反应，这取决于反应物的类型和反应条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3384
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 苯甲醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以12%的产率得到2-[hydroxy(phenyl)methyl]-2-methylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下2-取代环烷酮与醛的反应

  摘要：

  标题反应进行环扩大或双环化合物形成，以及羟醛反应，这取决于反应物的类型和反应条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3384

文献信息

• Construction of quaternary carbon centers by a base-catalyzed enantioselective aldol reaction and related reactions of trimethoxysilyl enol ethers
  作者：Tomonori Ichibakase、Tetsuya Kaneko、Yuya Orito、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.096

  日期：2012.6

  The aldol reactions of trimethoxysilyl enol ethers catalyzed by lithium binaphtholate were found to be powerful tools for the construction of quaternary asymmetric carbon centers. The stereoselectivities were greatly affected by the presence of water. Trimethoxysilyl enol ether derived from a cyclic ketone, such as cyclohexanone, was used as a substrate to obtain the anti-adduct preferentially under anhydrous conditions; by contrast, the syn-adduct was preferentially obtained under aqueous conditions with high stereoselectivity. The aldol-Tishchenko reaction of a trimethoxysilyl enol ether derived from acyclic ketones proceeded to give monoacyl 1,3-diol derivatives in high enantioselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alkali Enolates of Unsymmetrical Ketones from Silyl Enol Ethers. Highly Regioselective Aldol Reactions Dependent on the Nature of the Cation
  作者：Pierre Duhamel、Dominique Cahard、Yannick Quesnel、Jean-Marie Poirier

  DOI：10.1021/jo951429p

  日期：1996.1.1
• Highly Regioselective Lewis Acid-Mediated Aldol Additions at the More Encumbered α-Side of Unsymmetrical Ketones
  作者：Rainer Mahrwald、Bilgi Gündogan

  DOI：10.1021/ja973453l

  日期：1998.1.1
• The Reaction of 2-Substituted Cycloalkanones with Aldehydes under Acidic Conditions
  作者：Tadashi Sato、Kengo Hayase

  DOI：10.1246/bcsj.64.3384

  日期：1991.11

  The title reaction proceeded with either ring enlargement or bicyclic compound formation, as well as the aldol reaction, depending upon the types of the reactants and reaction conditions.

  标题反应进行环扩大或双环化合物形成，以及羟醛反应，这取决于反应物的类型和反应条件。