N-(2'-3'-dihydroindenylidene)-4-anisidine | 161497-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(2'-3'-dihydroindenylidene)-4-anisidine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-indanimine；Indan-1-on-<4-methoxy-anil>；Indan-1-on-(4-methoxy-anil)；N-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-imine
• CAS: 161497-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: AOSPUKHGBUFJAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-3'-dihydroindenylidene)-4-anisidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  原位合成亚胺的锰催化对映选择性氢化：氨基茚满衍生物的高效不对称合成

  摘要：

  表面配位 P、N、N 配体的锰催化剂催化衍生自茚满酮衍生物的亚胺的氢化，具有高对映选择性。不需要活化基团，亚胺可以原位生成。选择性可以通过 DFT 计算合理化。

  DOI：

  10.1039/d3gc00399j
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 1-茚酮 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2'-3'-dihydroindenylidene)-4-anisidine
  参考文献：
  名称：

  原位合成亚胺的锰催化对映选择性氢化：氨基茚满衍生物的高效不对称合成

  摘要：

  表面配位 P、N、N 配体的锰催化剂催化衍生自茚满酮衍生物的亚胺的氢化，具有高对映选择性。不需要活化基团，亚胺可以原位生成。选择性可以通过 DFT 计算合理化。

  DOI：

  10.1039/d3gc00399j

文献信息

• Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane, Catalyzed by Sigamide, an Amino Acid-Derived Formamide: Scope and Limitations^†
  作者：Andrei V. Malkov、Kvetoslava Vranková、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo900561h

  日期：2009.8.21

  nonaromatic ketones 1−5, in which the steric difference between the alkyl groups R1 and R2 is sufficient. Simple nitrogen heteroaromatics (8a,b,d) exhibit low enantioselectivities due to the competing coordination of the reagent but increased steric hindrance in the vicinity of the nitrogen (8c,e) results in a considerable improvement. Cyclic imines 32d-d exhibited low to modest enantioselectivities.

  酮亚胺的对映选择性还原6 - 10与三氯硅烷可通过催化Ñ甲基缬氨酸-衍生的路易斯碱性甲酰胺（小号- ）23（Sigamide）高对映选择性（≤97％ee）和低催化剂载量（1-5摩尔％）在室温下在甲苯中。该反应是有效的与芳族胺（苯胺和茴香胺）和芳族，杂芳族，共轭的，并且甚至非芳族酮衍生的酮亚胺1 - 5，其中，所述烷基基团之间的位阻差R 1和R 2是足够的。简单氮杂芳族化合物（8a，b，d）由于试剂的竞争配位而显示出低对映选择性，但在氮（8c，e）附近的空间位阻增加，导致了相当大的改进。环状亚胺32d-d表现出低至中等的对映选择性。
• Oxidative Kinetic Resolution of Acyclic Amines Based on Equilibrium Control
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Yui Ito、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00887

  日期：2020.4.17

  An oxidative kinetic resolution of racemic acyclic amines was developed using an imine derivative as the resolving reagent and chiral phosphoric acid as the catalyst to give enantiomers in good yields with high to excellent enantioselectivities. The key to success of the title reaction was the equilibrium control by adjusting the ratio of the resolving reagent, and unique enantiodivergence was observed

  使用亚胺衍生物作为拆分试剂，手性磷酸作为催化剂，开发了外消旋无环胺的氧化动力学拆分方法，从而以高收率和优异的对映选择性获得了对映异构体。标题反应成功的关键是通过调节拆分试剂的比例进行平衡控制，并根据平衡位移观察到独特的对映体。
• Metal-Free Electrochemically Reductive Deuteration of C═N Bonds with D₂O toward Deuterated Amines
  作者：Yang Fan、Wei Ou、Mengyin Chen、Yubing Liu、Bing Zhang、Wenqing Ruan、Chenliang Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04154

  日期：2023.1.20

  Environmentally friendly and highly efficient synthesis of α-deuterated amines is achieved via a concise electrochemical process using D2O as deuterium source without any external reductants or catalysts. Various imines are compatible, affording the desired products in high yields and D-incorporation. Gram-scale synthesis and flow-cell electrochemistry technology are used to synthesize deuterated pharmaceutical

  使用D 2 O作为氘源，无需任何外部还原剂或催化剂，通过简洁的电化学过程实现了对环境友好且高效的α-氘代胺的合成。各种亚胺是相容的，以高产率和 D-结合提供所需的产品。利用克级合成和流通池电化学技术合成氘代药用胺及其中间体。机理研究揭示了一个似是而非的过程，包括碳负离子物种的形成，然后是氘原子转移。
• A Method for the Asymmetric Hydrosilylation of <i>N</i>-Aryl Imines
  作者：Marcus C. Hansen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol005583w

  日期：2000.3.1

  [GRAPHICS]The asymmetric reduction of N-aryl imines to yield chiral amines with enantiomeric excesses above 90% was achieved. Ethylenebis(eta(5)-tetrahydroindenyl)titanium difluoride ((EBTHI)TiF2, 1) was employed as the precatalyst with polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the stoichiometric reducing agent. A variety of N-aryl imines derived from nonaromatic ketones were reduced with high ee.
• Molecular iodine catalyzed transfer hydrogenation: reduction of aldimines, ketimines, and α-imino esters
  作者：Prabhakar Bachu、Chen Zhu、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.071

  日期：2013.7

  An efficient and practical protocol for the reduction of aldimines, ketimines, and alpha-imino esters in the presence of catalytic amount of molecular iodine with Hantzsch ester at ambient temperature afforded the corresponding amines in excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.