(2S,4R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1266099-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1266099-66-4
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂O₅Si
• 分子量: 360.526
• InChiKey: MFZWVDIKQBZJMQ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 水 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-bromo-2-(((2S,4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)pyrrolidin-2-yl)-methoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  US20120270881A1
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基((3R,5S)-5-(羟基甲基)吡咯烷-3-基)氨基甲酸酯 、 对硝基苯基三甲基硅乙基碳酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  US20120270881A1

文献信息

• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20120270881A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of formulae Ia and Ib are constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. These macrocycles Ia and Ib are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being the agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), ion channels and signal transduction pathways. In particular, these macrocycles act as antagonists of the motilin receptor, the FP receptor and the purinergic receptors P2Y 1 , as modulators of the serotonin receptor of subtype 5-HT 2B , as blockers of the voltage-gated potassium channel K v 1.3 and as inhibitors of the β-catenin-dependent “canonical” Wnt pathway. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。