(4S,5R)-2-ethoxy-4-hydroxy-5-tetrahydropyranmethanol | 113195-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S,5R)-2-ethoxy-4-hydroxy-5-tetrahydropyranmethanol
• 英文别名: (4S,5R)-2-ethoxy-5-(hydroxymethyl)oxan-4-ol
• CAS: 113195-12-3；113195-13-4
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: WPAOBBATSXRVGT-KVARREAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2-ethoxy-4-hydroxy-5-tetrahydropyranmethanol 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-(3-benzyloxymethyl-9-ethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecyl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-塔拉霉素a和b的合成

  摘要：

  高度对映体纯（ - ） - talaromycins甲乙[（3 ，4 ，6 ，9 ） -和（3 ，4 ，6 ，9 ）-9-乙基-4-羟基-3-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷]是从微生物来源的手性构件开始合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89929-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2RS,4S,5R)-2-ethoxy-4-hydroxy-5-tetrahydropyrancarboxylate 在 对甲苯磺酸 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (4S,5R)-2-ethoxy-4-hydroxy-5-tetrahydropyranmethanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-塔拉霉素a和b的合成

  摘要：

  高度对映体纯（ - ） - talaromycins甲乙[（3 ，4 ，6 ，9 ） -和（3 ，4 ，6 ，9 ）-9-乙基-4-羟基-3-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷]是从微生物来源的手性构件开始合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89929-4