methyl 2-(2-chloropyridin-5-yl)phenylacetate | 1315479-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-chloropyridin-5-yl)phenylacetate
• CAS: 1315479-33-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: VRWJDFIHQJCDNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-chloropyridin-5-yl)phenylacetate 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-5-yl)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenylacetic acid regioisomers possessing an N-substituted 1,2-dihydropyrid-2-one pharmacophore — Evaluation as inhibitors of cyclooxygenases and 5-lipoxygenase

  摘要：

  Suzuki–Miyaura交叉偶联反应提供了一种合成甲基2-(2-氯吡啶基或2-甲氧基吡啶基)苯乙酸酯的有用方法。2-氯吡啶基或2-甲氧基吡啶基环系统可以方便地扩展为N-取代的（OH，Me，CHF2，H）1,2-二氢吡啶-2-酮环系统，这些环系统是在生物有机和药物化学应用中使用的有用合成单体。

  DOI：

  10.1139/v11-048
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙酸甲酯 、 2-氯-5-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到methyl 2-(2-chloropyridin-5-yl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenylacetic acid regioisomers possessing an N-substituted 1,2-dihydropyrid-2-one pharmacophore — Evaluation as inhibitors of cyclooxygenases and 5-lipoxygenase

  摘要：

  Suzuki–Miyaura交叉偶联反应提供了一种合成甲基2-(2-氯吡啶基或2-甲氧基吡啶基)苯乙酸酯的有用方法。2-氯吡啶基或2-甲氧基吡啶基环系统可以方便地扩展为N-取代的（OH，Me，CHF2，H）1,2-二氢吡啶-2-酮环系统，这些环系统是在生物有机和药物化学应用中使用的有用合成单体。

  DOI：

  10.1139/v11-048