2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodo-benzaldehyde | 837368-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodo-benzaldehyde
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodobenzaldehyde；4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde；1-iodo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl-4-carbaldehyde
• CAS: 837368-26-0
• 化学式: C₇HF₄IO
• 分子量: 303.982
• InChiKey: MBNZYBKGXIGIAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodo-benzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  晶体工程中竞争性的氢键和卤素键供体†

  摘要：

  为了研究氢键和卤素键供体之间的结构定向竞争，我们合成了两个配体3,3'-偶氮联吡啶和4,4'-偶氮联吡啶，并与一系列双功能供体共结晶分子包括活化的卤素键供体（I或Br）和氢键供体（酸， 苯酚或肟）在同一主链上。根据随后的单晶分析，使用氢键作为主要驱动力并伴有较弱的次要（C-X⋯O）相互作用，组装了3,3'-偶氮联吡啶的6个共晶体中的5个。然而，在4,4'-偶氮联吡啶的6个共晶体中，有5个氢键（O–H⋯N）和卤素键（C–X⋯N）均以结构导向相互作用的形式存在，从而导致1- D链。由于3,3'-和4,4'-偶氮联吡啶中受体位点的电荷非常相似，因此观察到的结合行为差异突出了结合位点在受体分子上的位置的重要性（在3,3中为反平行） '-偶氮双吡啶和4,4'-偶氮双吡啶共线性）直接影响氢键和卤素键供体之间的结构平衡。

  DOI：

  10.1039/c2ce26747k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodo-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四氟-4-碘-苯甲醛的简便制备方法及其在卟啉合成中的应用

  摘要：

  提出了2,3,5,6-四氟-4-碘-苯甲醛（1）的有效合成。通过在低温下碘化2-（2,3,5,6-四氟-苯基）-[1,3]二氧戊环（4）的硫代衍生物，容易获得该新化合物。的晶体结构1由线性聚合物链，以非共价ö⋯我接合作为导向相互作用，负责观察到的组件。醛1还用于合成5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉（6），这是超分子组装体的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.04.008

文献信息

• A versatile and green mechanochemical route for aldehyde–oxime conversions
  作者：Christer B. Aakeröy、Abhijeet S. Sinha、Kanishka N. Epa、Christine L. Spartz、John Desper

  DOI：10.1039/c2cc36315a

  日期：——

  A robust, facile and solvent-free mechanochemical path for aldehyde-oxime transformations using hydroxylamine and NaOH is explored; the method is suitable for aromatic and aliphatic aldehydes decorated with a range of substituents.

  探索了使用羟胺和NaOH进行醛-肟转化的稳健，简便和无溶剂的机械化学途径。该方法适用于装饰有一系列取代基的芳族和脂族醛。
• Preparation of donor–acceptor substituted fluorostilbenes and crystal chemistry of fluorinated (E)-4-(4-halogeno-styryl)-benzonitriles
  作者：Raúl Mariaca、Gaël Labat、Norwid-Rasmus Behrnd、Michel Bonin、Fabien Helbling、Patrick Eggli、Gaëtan Couderc、Antonia Neels、Helen Stoeckli-Evans、Jürg Hulliger

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.09.012

  日期：2009.2

  The syntheses and crystal structures of a series of fluoro-substituted halogeno (Cl, Br, I)-cyano-stilbenes containing donor and acceptor groups (D-π-A) are reported. These molecules show a tendency to form antiparallel chain-like structures and herringbone packing, crystallising predominantly in a centric space group. However, second harmonic generation measurements bear evidence for orientational

  报道了一系列含供体和受体基团（D-π-A）的氟代卤代（Cl，Br，I）-氰基-对苯二甲酸酯的合成和晶体结构。这些分子表现出形成反平行链状结构和人字形堆积的趋势，主要在中心空间群中结晶。但是，二次谐波产生的测量结果表明存在取向紊乱的证据，导致取向偏序低于常规X射线结构确定极限。一些共晶体与它们的组分是同构的。共晶体的非氟取代基和卤代氟取代的组分似乎将其晶体结构强加于互补的氟或氰基氟取代的组分上。共结晶增加了与中心对称性的偏差。
• Halogen Bonding Molecular Capsules
  作者：Oliver Dumele、Nils Trapp、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201502960

  日期：2015.10.12

  Molecular capsules based solely on the interaction of halogen bonding (XB) are presented along with their host–guest binding properties in solution. The first example of a well‐defined four‐point XB supramolecular system is realized by decorating resorcin[4]arene cavitands with polarized halogen atoms for dimerization with tetra(4‐pyridyl) resorcin[4]arene cavitands. NMR binding data for the F, Cl

  介绍了仅基于卤素键（XB）相互作用的分子胶囊及其在溶液中的主客体结合特性。定义明确的四点XB超分子系统的第一个示例是通过用极化的卤素原子修饰间苯二酚[4] arene cavitands与四（4-吡啶基）间苯二酚[4] arene cavitands二聚来实现的。NMR数据结合为氟，氯，Br和I cavitands作为XB施主显示结合常数（ķ一个向上的），以5370 中号-1（Δ ģ 283ķ = -4.85千卡摩尔-1，对于I），即使在具有XB竞争性的溶剂中，例如283 K的氘代苯/丙酮/甲醇（70：30：1），可比较的单齿模型系统也没有关联。XB囊的几何结构由二维HOESY NMR证明，热力学曲线表明，囊的形成是由焓驱动的。或者1,4-二恶烷或1,4-二噻烷被包封在每个XB胶囊内的两个分开的空腔，具有高达的ķ一个= 9.0 10 8 中号-2（Δ ģ 283ķ = -11.6千卡摩尔-
• Halogen-halogen bonds enable improved long-term operational stability of mixed-halide perovskite photovoltaics
  作者：Xinliang Fu、Tingwei He、Shifu Zhang、Xiaojuan Lei、Yuanzhi Jiang、Di Wang、Pingchuan Sun、Dongbing Zhao、Hsien-Yi Hsu、Xiaofang Li、Mei Wang、Mingjian Yuan

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.08.009

  日期：2021.11

  interface to suppress the ion migration by increasing the corresponding activation energy. Various characterizations have proved that halogen-halogen bonds form between 2D and 3D phases, which do suppress the halide segregation. As expected, the encapsulated device retains 90% of initial power conversion efficiency (PCE) after maximum power point (MPP) tracking for ∼500 h under continuous simulated 1-sun

  混合卤化物钙钛矿提供带隙可调性，这对于串联太阳能电池应用至关重要。然而，离子迁移引起的相分离严重影响了器件的长期运行稳定性。因此，该问题代表了整个钙钛矿社区的重要挑战，迫切需要有效的解决方案。我们在这里首次展示了在相界面引入了强化学相互作用，即卤素 - 卤素键，通过增加相应的活化能来抑制离子迁移。各种表征已经证明在 2D 和 3D 相之间形成卤素 - 卤素键，这确实抑制了卤化物偏析。正如预期的那样，
• Nitroxide Radical Spin Probes for Exploring Halogen-Bonding Interactions in Solution
  作者：Lorenzo Gualandi、Elisabetta Mezzina、Paola Franchi、Marco Lucarini

  DOI：10.1002/chem.201603394

  日期：2016.11.2

  6‐tetrafluoro‐4‐iodobenzyl tert‐butyl nitroxide (2‐I) and its use as spin probe for the detection of halogen‐bond (XB) complexes by EPR is reported. Formation of a XB complex between 2‐I and several XB acceptors was evidenced by a significant change in the value of the benzylic hyperfine splitting upon complexation. Thermodynamic parameters for the formation of XB complex with quinuclidine were obtained by recording

  报道了2,3,5,6-四氟-4-碘苄基叔丁基硝基氧化氮（2-I）的合成及其作为EPR检测卤素键（XB）配合物的自旋探针。在2‐I之间形成XB络合物络合后苄基超精细拆分的值发生了显着变化，从而证明了几种XB受体。通过在203–294 K的温度范围内记录EPR光谱，获得了与奎尼丁形成XB配合物的热力学参数。此外，竞争性实验还可以测量XB配合物与氯离子的平衡常数。拟议的程序构成了第一个直接EPR方法，提供了溶液中XB键强度的可靠确定。