3-(4-ethylphenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol | 1387025-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-(4-ethylphenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1387025-72-0
• 化学式: C₂₅H₂₀O
• 分子量: 336.433
• InChiKey: GMPZGRLRMXAQQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethylphenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到9-ethyl-6-iodo-11-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel Silver Tetrafluoroborate Catalyzed Electrophilic Cascade Cyclization Reaction: A Facile Approach to the Synthesis of Halo-Substituted Benzo[a]fluorenols

  摘要：

  A facile and novel silver tetrafluoroborate catalyzed electrophilic cascade cyclization reaction to generate halo-substituted benzo[a]fluorenols under mild conditions is disclosed. Good chemical selectivity and mild reaction conditions were involved in the transformation. The halide-containing benzo[a]fluorenols could be further elaborated via palladium-catalyzed cross-coupling reactions to introduce complexity.

  DOI：

  10.1021/ol301153t
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 3-(4-ethylphenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Brønsted/刘易斯酸促进的芳基1,6-二炔-3-酮的位点选择性分子内环化反应，用于面向多样性的苯并芴和芴酮和萘酮的合成

  摘要：

  本文中，通过芳基稠合的1，6-二炔-3-酮的位点选择性分子内环化，已经证明了一种容易的以多样性为导向的方法来接近官能化的苯并[ a ]芴，苯并[ b ]芴酮和萘基酮。分别使用TfOH和AgBF 4分别通过原位形成的缩醛选择性地完成了苯并[ a ]芴和萘基酮的合成。芳基稠合的1,6-二炔-3-酮经历三氟甲磺酸-介导的分子内环化，从而导致苯并[ b ]芴酮衍生物通过EPR研究支持的基本中间体。还通过紫外可见光谱分析对这些转变进行了动力学研究，以阐明反应概况。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02131