(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-(4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基)丁烷-2-基]-10,13-二甲基十六氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酚(non-preferredname) | 80724-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-(4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基)丁烷-2-基]-10,13-二甲基十六氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酚(non-preferredname)
• 英文名称: lithooxazoline
• 英文别名: (3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)butan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 80724-92-1
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₂
• 分子量: 429.687
• InChiKey: IWBRPFCTPVMWIJ-CUYCEIPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-(4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基)丁烷-2-基]-10,13-二甲基十六氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酚(non-preferredname) 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 反应 4.25h， 生成 2'-(3α-benzyloxy-24-norcholan-23-yl)-2',4',4'-trimethyl-4',5'-dihydrooxazoline-N-oxyl
  参考文献：
  名称：

  2'-（3α-苄氧基-24-降胆固醇23-基）-2'，4'，4'-三甲基-4'，5'-二氢恶唑啉-正氧基的合成-一种新型的生物膜自旋探针

  摘要：

  一种新的甾族氮氧化物的合成，即。描述了2'-（3α-苄氧基-24-降胆固醇23-基）-2'，4'4'-三甲基-4'，5'-二氢恶唑啉-n-氧基，它是生物膜的潜在自旋探针。通过在吡唑烷上直接进行格氏反应，可以得到产率提高的标题化合物。这实现了整个合成序列的一步减少。首次报道了在吡唑烷上进行格氏反应以生成氮氧化物的方法。在稀溶液中，已经测量了各向同性的ESR参数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80586-x
• 作为产物：
  描述：

  3α-formyloxy-5β-cholan-24-oic acid chloride 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-(4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基)丁烷-2-基]-10,13-二甲基十六氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酚(non-preferredname)
  参考文献：
  名称：

  胆汁酰胺和恶唑啉的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(81)90068-4

文献信息

• On The Protection of 3α-Hydroxy Group of A/B<i>cis</i>Steroids
  作者：Sharmila Banerjee Mukhopadhyay、Umesh R. Desai、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1080/00397919108019755

  日期：1991.3

  The difficulties encountered in the protection of 3-alpha-hydroxy group of lithocholic acid 1 with three different types of protective groups are described. Only benzyl ether derivative was found to be suitable for synthetic transformations. The methodology for the synthesis of benzyl ethers of A/B cis steroids is reported for the first time.
• 2′(3α-Benzyloxy-24-norcholan-23-yl)-2′,4′4′-trimethyl-4′,5′-dihydrooxazoline-N-oxyl as a potential spin probe for model membranes
  作者：S BANERJEE、G TRIVEDI、S SRIVASTAVA、R PHADKE

  DOI：10.1016/0039-128x(94)90005-1

  日期：1994.6

  A new steroidal doxyl (4,4-dimethyloxazolidine-N-oxyl) nitroxide (SDN) viz. 2'-(3 alpha-benzyloxy-24-norcholan-2'-yl) -2',4',4'-trimethyl-4',5'-dihydrooxazoline-N-oxyl has been synthesized. This is expected to have higher mobility over other spin labels reported earlier. The localization of this spin probe in lipid bilayers has been determined using H-1 NMR and P-31 NMR techniques. The alterations induced by dugs in the membrane characteristics such as phase transition and permeability have been investigated using electron paramagnetic resonance (EPR) techniques. The results show the applicability of SDN as a potential spin probes in the study of biomembranes.
• MOSBACH, E. H.;AYENGAR, NARAYAN, K. N.;MCSHERRY, C. K.
  作者：MOSBACH, E. H.、AYENGAR, NARAYAN, K. N.、MCSHERRY, C. K.

  DOI：——

  日期：——